methyl [(4-{(2R)-2-[(1E)-3-hydroxy-4-phenylbut-1-enyl]-5-pyrrolidin-1-yl}butyl)thio]acetate | 540721-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl [(4-{(2R)-2-[(1E)-3-hydroxy-4-phenylbut-1-enyl]-5-pyrrolidin-1-yl}butyl)thio]acetate
• 英文别名: {4-[(R)-2-((E)-3-Hydroxy-4-phenyl-but-1-enyl)-5-oxo-pyrrolidin-1-yl]-butylsulfanyl}-acetic acid methyl ester；methyl 2-[4-[(2R)-2-[(E)-3-hydroxy-4-phenylbut-1-enyl]-5-oxopyrrolidin-1-yl]butylsulfanyl]acetate
• CAS: 540721-77-5
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄S
• 分子量: 391.532
• InChiKey: MUBZHMHTJMLOHH-WZUSVKQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [(4-{(2R)-2-[(1E)-3-hydroxy-4-phenylbut-1-enyl]-5-pyrrolidin-1-yl}butyl)thio]acetate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(4-{(2R)-2-[(1E)-3-hydroxy-4-phenylbut-1-enyl]-5-oxopyrrolidin-1-y}butyl)thio]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Ep4 receptor agonist, compositions and methods thereof

  摘要：

  这项发明涉及前列腺素E2受体EP4亚型的有效选择性激动剂，其在治疗青光眼和其他与患者眼内高眼压相关的疾病中的使用或配方。该发明还涉及利用本发明的化合物介导成骨细胞和破骨细胞的骨建模和重塑过程。

  公开号：

  US20040204590A1
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-1-(4-chlorobutyl)-5-[(1E)-3-oxo-4-phenylbut-1-enyl]pyrrolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl [(4-{(2R)-2-[(1E)-3-hydroxy-4-phenylbut-1-enyl]-5-pyrrolidin-1-yl}butyl)thio]acetate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a potent and selective agonist of the prostaglandin EP4 receptor

  摘要：

  Analogues of PGE(2) wherein the hydroxycyclopentanone ring has been replaced by a lactam have been prepared and evaluated as ligands for the EP4 receptor. An optimized compound (19a) shows high potency and agonist efficacy at the EP4 receptor and is highly selective over the other seven known prostaglandin receptors. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00042-8