(+/-)-folicanthine | 6879-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-folicanthine
• 英文别名: Calycanthidine；(+/-)-Folicanthin；1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-3a-(1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-1,8-dimethylpyrrolo[2,3-b]indol-3a-yl)-1,8-dimethylpyrrolo[2,3-b]indole；1,8,1',8'-tetramethyl-2,3,8,8a,2',3',8',8'a-octahydro-1H,1'H-[3a,3'a]bi[pyrrolo[2,3-b]indolyl]；Folicanthine；8b-(3,4-dimethyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl)-3,4-dimethyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole
• CAS: 6879-55-6；70518-40-0；70877-84-8
• 化学式: C₂₄H₃₀N₄
• 分子量: 374.529
• InChiKey: UEOHDZULNTUKEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  150-170 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-3a-(1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-8-methylpyrrolo[2,3-b]indol-3a-yl)-8-methylpyrrolo[2,3-b]indole 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-folicanthine
  参考文献：
  名称：

  碘介导的吲哚的区域选择性C2胺化和（+/-）-叶硫代蒽的简明全合成。

  摘要：

  通过碘促进的吲哚的区域选择性C 2-胺化，可以以中等至优异的产率制备高度取代的2-胺化的吲哚。作为简明合成（+/-）-叶黄嘌呤的关键步骤，通过以克为单位的高收率一步法将取代的色氨酸进行环化-二聚，可以轻松获得其核心结构。

  DOI：

  10.1039/c2cc16637b

文献信息

• Iodine-mediated regioselective C2-amination of indoles and a concise total synthesis of (±)-folicanthine
  作者：Ying-Xiu Li、Hai-Xi Wang、Shaukat Ali、Xiao-Feng Xia、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c2cc16637b

  日期：——

  Highly substituted 2-aminated indoles can be prepared in moderate to excellent yields by regioselective C2-amination of indoles promoted by iodine. As a key step in a concise synthesis of (+/-)-folicanthine, its core structure was easily obtained by one step cyclization-dimerization of substituted tryptophan in high yield on a gram scale.

  通过碘促进的吲哚的区域选择性C 2-胺化，可以以中等至优异的产率制备高度取代的2-胺化的吲哚。作为简明合成（+/-）-叶黄嘌呤的关键步骤，通过以克为单位的高收率一步法将取代的色氨酸进行环化-二聚，可以轻松获得其核心结构。