2,4-bis(4-bromophenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine | 89586-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,4-bis(4-bromophenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
• 英文别名: 2,4-di(4'-bromophenyl)-2,3-dihydro-2-methyl-1H-1,5-benzodiazepine；2-methyl-2,4-bis(4-bromophenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine；2-methyl-2,4-di(4-bromophenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine；2,4-bis(4-bromophenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine；2,4-bis(4-bromophenyl)-2-methyl-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepine
• CAS: 89586-99-2
• 化学式: C₂₂H₁₈Br₂N₂
• 分子量: 470.206
• InChiKey: UFWQGLSTWJWWBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C(Solv: ethanol (64-17-5); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  535.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(4-bromophenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2,4-Bis-(4-bromo-phenyl)-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  Chemical properties of 2,2,4-trisubstituted 2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00473470
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 邻苯二胺 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到2,4-bis(4-bromophenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵 (CAN) 促进 1,5-苯二氮卓衍生物的高效合成

  摘要：

  发现硝酸铈铵是一种有效试剂，可在温和条件下使用甲醇以中等至极好的分离产率 (60-98%) 制备各种取代的邻苯二胺和电子发散酮的 1,5-苯二氮卓衍生物在环境温度下作为溶剂。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939066

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Imines of Benzoazepines and Benzodiazepines with Chiral, Cationic Ruthenium-Diamine Catalysts
  作者：Zhusheng Yang、Ziyuan Ding、Fei Chen、Yan-Mei He、Nianfa Yang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/ejoc.201700236

  日期：2017.4.10

  The title hydrogenation reaction is achieved in the presence of phosphine‐free, chiral, cationic ruthenium–diamine complexes and provides facile access to various chiral seven‐membered N‐containing heterocycles. A reversal of enantioselectivity is observed simply by changing the achiral counteranion of the catalyst.

  标题氢化反应是在无膦，手性，阳离子钌-二胺配合物存在下完成的，可轻松接近各种手性七元含氮杂环。简单地通过改变催化剂的非手性抗衡阴离子就可以观察到对映选择性的逆转。
• Zirconium(IV) chloride-catalyzed synthesis of 1,5-benzodiazepine derivatives
  作者：K Srinivasa Reddy、Ch. Venkateshwar Reddy、M Mahesh、K Rosi Reddy、P VK Raju、V V Narayana Reddy

  DOI：10.1139/v07-019

  日期：2007.3.1

  Zirconium tetrachloride efficiently catalyzes the cyclocondensation reaction of o-phenylenediamine and a ketone in refluxing 1,2-dichloroethane to afford the corresponding 2,3-dihydro-1H-1,5-benzod...

  四氯化锆在回流1,2-二氯乙烷中高效催化邻苯二胺与酮的环缩合反应，得到相应的2,3-二氢-1H-1,5-苯甲...
• Graphite oxide: a metal free highly efficient carbocatalyst for the synthesis of 1,5-benzodiazepines under room temperature and solvent free heating conditions
  作者：Ramen Jamatia、Ajay Gupta、Binoyargha Dam、Mithu Saha、Amarta Kumar Pal

  DOI：10.1039/c6gc03110b

  日期：——

  We report a sustainable and metal free carbocatalyst, graphite oxide, for the synthesis of 1,5-benzodiazepines under room temperature and solvent free heating conditions.

  我们报告了一种在室温和无溶剂加热条件下合成1,5-苯并二氮杂pine的可持续且无金属的碳催化剂，氧化石墨。
• Microwave-Assisted, Solvent Free Preparation of 1,5-Benzodiazepine Derivatives Using Nanomagnetic-Supported Sulfonic Acid as a Recyclable and Heterogeneous Catalyst
  作者：Ali Amoozadeh、Masoumeh Malmir、Nadia Koukabi、Somayeh Otokesh

  DOI：10.3184/174751915x14473291357176

  日期：2015.12

  A new preparation of 1,5-benzodiazepine derivatives has been achieved in good to excellent yields by the condensation of o-phenylenediamine with a variety of ketones employing nano-γ-Fe₂O₃–SO₃H as catalyst under microwave irradiation and solvent-free conditions. Recyclable nano-γ-Fe₂O₃–SO₃H provided high reactivity and was easily separated from the reaction mixture by using an external magnet. The advantages offered by this method are based on the principles of ‘green chemistry’: a facile and rapid reaction, no solvent, easy separation of products and good to excellent yields..

  在微波辐照和无溶剂条件下，以纳米-γ-Fe2O3-SO3H 为催化剂，通过邻苯二胺与多种酮的缩合，制备出了一种新的 1,5-苯并二氮杂卓衍生物，收率从良好到极佳。可回收的纳米-γ- -SO3H 具有很高的反应活性，利用外部磁铁很容易从反应混合物中分离出来。这种方法的优点是基于 "绿色化学 "的原则：反应简便快速、无需溶剂、产物易于分离以及良好甚至极佳的产率。
• An efficient facile and one-pot synthesis of benzodiazepines and chemoselective 1,2-disubstituted benzimidazoles using a magnetically retrievable Fe₃O₄ nanocatalyst under solvent free conditions
  作者：Ramen Jamatia、Mithu Saha、Amarta Kumar Pal

  DOI：10.1039/c3ra47860b

  日期：——

  benzimidazole derivatives were synthesized by the condensation reaction of o-phenylenediamine with ketones and aryl aldehydes using Fe3O4 nanoparticles as a recyclable catalyst under solvent free conditions. This synthetic approach eliminates the use of toxic organic solvents with the added benefit of easy separation and reusability of the catalyst without compromising the yield or purity which makes

  在无溶剂条件下，使用Fe 3 O 4纳米颗粒作为可循环利用的催化剂，通过邻苯二胺与酮和芳基醛的缩合反应，合成了苯二氮卓和化学选择性的1,2-二取代的苯并咪唑衍生物。这种合成方法消除了有毒有机溶剂的使用，并具有易于分离和催化剂可重复使用而又不损害产率或纯度的额外好处，这使该过程变得绿色。