2-diphenylphosphinoyloxybenzaldehyde | 341936-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diphenylphosphinoyloxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-formylphenyl diphenylphosphinate；Phosphinic acid, diphenyl-, 2-formylphenyl ester；2-diphenylphosphoryloxybenzaldehyde
• CAS: 341936-50-3
• 化学式: C₁₉H₁₅O₃P
• 分子量: 322.3
• InChiKey: UHDXIDNSFVPMQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diphenylphosphinoyloxybenzaldehyde 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞中过亚硝酸盐检测和成像的特定AIE和ESIPT荧光探针。

  摘要：

  开发生物系统中内源性过氧亚硝酸盐（ONOO-）的特异性和灵敏方法，对于了解其各种病理事件非常有价值。在这项工作中，构建了一种基于聚集诱导发射（AIE）以及激发态分子内质子转移（ESIPT）内源性ONOO-检测的简单新颖的荧光探针（HPP），该探针包含二苯基次膦酸酯作为反应位点和水杨醛嗪作为荧光团。由于HPP的二苯基次膦酸酯基团与ONOO-反应，探针显示出对ONOO-的特异性荧光开启响应，从而释放出具有AIE和ESIPT特征的水杨醛嗪。此外，该探头还具有较大的斯托克斯位移，出色的点亮率，对内源性ONOO-的高选择性和出色的灵敏度，低检测限为8×10-8M。此外，该探针可用于活细胞内源性ONOO-的生物成像，证明该探针可作为研究生物系统中ONOO-的有效工具。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.117230
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 二苯基次膦酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-diphenylphosphinoyloxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种检测过氧亚硝基阴离子的荧光探针、合成 方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种检测过氧亚硝基阴离子的荧光探针、合成方法和应用，所述荧光探针的结构式为：所述荧光探针的Stoke位移为120nm，吸收波长的范围为450‑476nm，应用于对过氧亚硝基阴离子进行定量检测，其合成方法包括将2‑羟基苯甲醛和三乙胺溶于四氢呋喃中，加入二苯基次膦酰氯与之反应；反应完成后，处理得到中间产物；将中间产物与水合肼溶于有机溶剂中，处理得到荧光探针。本发明的荧光探针选择性高，在检测ONOO‑时能产生较大的Stoke位移，能提高检测ONOO‑的精准度。

  公开号：

  CN108752377B

文献信息

• ——
  作者：F. V. Bagrov、T. V. Vasil'eva

  DOI：10.1023/a:1021603829630

  日期：——

  Condensation of aryl- and aroylhydrazines and thiosemicarbazide with 2-diphenylphosphinoyloxybenzaldehyde results in formation of the corresponding hydrazones and thiosemicarbazone. The products give rise to conformational equilibrium between rotational and Z,E isomers, which is strongly displaced toward the E,E,Z" isomer and is determined by the nature of substituent in the hydrazine fragment.
• 一种检测过氧亚硝基阴离子的荧光探针、合成 方法和应用
  申请人：湖南文理学院

  公开号：CN108752377B

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明公开了一种检测过氧亚硝基阴离子的荧光探针、合成方法和应用，所述荧光探针的结构式为：所述荧光探针的Stoke位移为120nm，吸收波长的范围为450‑476nm，应用于对过氧亚硝基阴离子进行定量检测，其合成方法包括将2‑羟基苯甲醛和三乙胺溶于四氢呋喃中，加入二苯基次膦酰氯与之反应；反应完成后，处理得到中间产物；将中间产物与水合肼溶于有机溶剂中，处理得到荧光探针。本发明的荧光探针选择性高，在检测ONOO‑时能产生较大的Stoke位移，能提高检测ONOO‑的精准度。
• A specific AIE and ESIPT fluorescent probe for peroxynitrite detection and imaging in living cells
  作者：Youming Shen、Mengyue Li、Ming Yang、Youyu Zhang、Haitao Li、Xiangyang Zhang

  DOI：10.1016/j.saa.2019.117230

  日期：2019.11

  Developing specific and sensitive method for endogenous peroxynitrite (ONOO-) in living systems is valuable to understand its various pathological events. In this work, a simple and novel fluorescent probe (HPP) based on aggregation induced emission (AIE) as well as excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) processes for endogenous ONOO- detection was constructed containing a diphenylphosphinate

  开发生物系统中内源性过氧亚硝酸盐（ONOO-）的特异性和灵敏方法，对于了解其各种病理事件非常有价值。在这项工作中，构建了一种基于聚集诱导发射（AIE）以及激发态分子内质子转移（ESIPT）内源性ONOO-检测的简单新颖的荧光探针（HPP），该探针包含二苯基次膦酸酯作为反应位点和水杨醛嗪作为荧光团。由于HPP的二苯基次膦酸酯基团与ONOO-反应，探针显示出对ONOO-的特异性荧光开启响应，从而释放出具有AIE和ESIPT特征的水杨醛嗪。此外，该探头还具有较大的斯托克斯位移，出色的点亮率，对内源性ONOO-的高选择性和出色的灵敏度，低检测限为8×10-8M。此外，该探针可用于活细胞内源性ONOO-的生物成像，证明该探针可作为研究生物系统中ONOO-的有效工具。