Methyl 1-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate | 1024351-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: Methyl 1-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-benzyl-2-(4-chlorophenyl)benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 1024351-30-1
• 化学式: C₂₂H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 376.842
• InChiKey: AOFULIMUENQNEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(benzylamino)-3-nitrobenzoate 、 4-氯苯甲醛 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.25h， 以88%的产率得到Methyl 1-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen-bonded sheet structures in methyl 4-(4-chloroanilino)-3-nitrobenzoate and methyl 1-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate

  摘要：

  在 4-(4-氯苯胺基)-3-硝基苯甲酸甲酯（C14H11ClN2O4，Ⅰ）中，存在分子内 N-H...O氢键，分子内距离提供了新醌类电子极化的证据。这些分子由 N-H...O、C-H...O 和 C-H...π（芳香族）氢键以及芳香族 π-π 堆积相互作用连接成薄片。1-苄基-2-（4-氯苯基）-1H-苯并咪唑-5-羧酸甲酯（C22H17ClN2O2，Ⅱ）分子也连接成片状，这次是通过 C-H...π（芳香族）氢键和芳香族 π-π 堆积相互作用结合而成。

  DOI：

  10.1107/s0108270112049669

文献信息

• Hydrogen-bonded sheet structures in methyl 4-(4-chloroanilino)-3-nitrobenzoate and methyl 1-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-1<i>H</i>-benzimidazole-5-carboxylate
  作者：Edwar Cortés、Rodrigo Abonía、Justo Cobo、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270112049669

  日期：2013.1.15

  In methyl 4-(4-chloroanilino)-3-nitrobenzoate, C₁₄H₁₁ClN₂O₄, (I), there is an intramolecular N—H...O hydrogen bond and the intramolecular distances provide evidence for electronic polarization of theo-quinonoid type. The molecules are linked into sheets built from N—H...O, C—H...O and C—H...π(arene) hydrogen bonds, together with an aromatic π–π stacking interaction. The molecules of methyl 1-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate, C₂₂H₁₇ClN₂O₂, (II), are also linked into sheets, this time by a combination of C—H...π(arene) hydrogen bonds and aromatic π–π stacking interactions.

  在 4-(4-氯苯胺基)-3-硝基苯甲酸甲酯（C14H11ClN2O4，Ⅰ）中，存在分子内 N-H...O氢键，分子内距离提供了新醌类电子极化的证据。这些分子由 N-H...O、C-H...O 和 C-H...π（芳香族）氢键以及芳香族 π-π 堆积相互作用连接成薄片。1-苄基-2-（4-氯苯基）-1H-苯并咪唑-5-羧酸甲酯（C22H17ClN2O2，Ⅱ）分子也连接成片状，这次是通过 C-H...π（芳香族）氢键和芳香族 π-π 堆积相互作用结合而成。