4-{[1-(3-fluoropropyl)-4-piperidinyl]methoxy}benzonitrile | 181289-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-{[1-(3-fluoropropyl)-4-piperidinyl]methoxy}benzonitrile
• 英文别名: [18F]-1-(3-fluoropropyl)-4-[(4-cyanophenoxy)methyl]piperidine；4-((1-(3-(Fluoro-18F)propyl)-4-piperidinyl)methoxy)benzonitrile；4-[[1-(3-(18F)fluoranylpropyl)piperidin-4-yl]methoxy]benzonitrile
• CAS: 181289-04-3
• 化学式: C₁₆H₂₁FN₂O
• 分子量: 275.356
• InChiKey: KSMXCGCEJWKWOX-SJPDSGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-((4-cyanophenoxy)methyl)piperidin-1-yl)propyl methanesulfonate 在 Kryptofix-potassium carbonate RBI K-107 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-{[1-(3-fluoropropyl)-4-piperidinyl]methoxy}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [18F]-1-(3-Fluoropropyl)-4-(4-cyanophenoxymethyl)-piperidine: A potential sigma-1 receptor radioligand for PET

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199609)38:9<785::aid-jlcr901>3.0.co;2-b

文献信息

• Utility of azetidinium methanesulfonates for radiosynthesis of 3-[18F]fluoropropyl amines
  作者：Dale O. Kiesewetter、William C. Eckelman

  DOI：10.1002/jlcr.884

  日期：2004.11

  3-Methanesulfonyloxypropyl tertiary amines were observed to cyclize to form azetidinium methanesulfonate moieties. Heat-induced cyclization of 3-methanesulfonyloxypropyl amines was utilized for preparation of azetidinium methanesulfonates. The azetidinium methanesulfonates were found to incorporate radioactive [18F]fluoride (decay-corrected yields >60%) efficiently, resulting in an efficient synthesis of 3-[18F]fluoropropyl tertiary amines. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  观察到 3-甲磺酰氧基丙基叔胺环化形成甲磺酸氮杂环丁烷。利用 3-甲磺酰氧基丙胺的热诱导环化反应制备了氮杂环丁烷甲磺酸盐。研究发现，氮杂环丁烷甲烷磺酸盐能有效地结合放射性[18F]氟化物（衰变校正产率大于 60%），从而高效合成了 3-[18F]fluoropropyl tertiary amines（3-[18F]氟丙基叔胺）。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Synthesis of [18F]-1-(3-Fluoropropyl)-4-(4-cyanophenoxymethyl)-piperidine: A potential sigma-1 receptor radioligand for PET
  作者：T. Lee Collier、Joanne C. O'Brien、Rikki N. Waterhouse

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199609)38:9<785::aid-jlcr901>3.0.co;2-b

  日期：1996.9