N-methyl-2-{2-[2-(4-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-yl)ethyloxy]phenyl}thiazolidine-3-carbothioamide | 107335-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-methyl-2-{2-[2-(4-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-yl)ethyloxy]phenyl}thiazolidine-3-carbothioamide
• 英文别名: 2-[2-[2-[4-(3-methoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]ethoxy]phenyl]-N-methyl-1,3-thiazolidine-3-carbothioamide
• CAS: 107335-36-4
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₂S₂
• 分子量: 469.672
• InChiKey: KHSYGZBASAFXAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-methoxyphenyl)1,2,3,6-tetrahydropyridine hydrochloride 、 2-(2-(2-chloroethoxy)phenyl)-N-methylthiazolidine-3-thiocarboxamide 在 sodium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 N-methyl-2-{2-[2-(4-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-yl)ethyloxy]phenyl}thiazolidine-3-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidine derivatives

  摘要：

  一种新的噻唑啉衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是取代或未取代的苯基，R.sup.2是氢或较低的烷基，R.sup.3是氢、较低的烷基或较低的烷酰基，Q是单键或较低的烷基烯基，Alk是较低的烷基烯基，Y和Z相同或不同，是氧原子或硫原子和化学式的基团：##STR2## 是##STR3## 或其药学上可接受的盐，该化合物可用作心力衰竭药物，还公开了制备该化合物的方法以及含有该化合物的药物组合物。

  公开号：

  US04777178A1

文献信息

• Synthesis of 2-phenylthiazolidine derivatives as cardiotonic agents. IV. Modification of the phenylpiperazino moiety of 2-(phenylpiperazinoalkoxyphenyl)thiazolidine-3-carbothioamides and the corresponding carboxamides.
  作者：HIROYUKI NATE、AKISHIGE WATANABE、KENJI MATSUKI、ISAO INOUE、HISAO OHTSUKA、YASUO SEKINE、KUNIYUKI ODA、YASUSHI HONMA、AKIHIKO ISHIDA、TAKESHI KANNO、MIKIHIKO KONDA、HIDEO NAKAI、HIROSHI WADA、MIKIO TAKEDA、HIDEO YABANA、TAKU NAGAO

  DOI：10.1248/cpb.35.2825

  日期：——

  Examination of the structure-activity relationships of 2- (phenylpiperazinoalkoxyphenyl) -thiazolidine-3-carbothioamides and the corresponding carboxamides (1) as new cardiotonic agents was extended by the chemical modification of the phenylpiperazino moiety. The 4-phenylpiperidine (13), 4-phenyltetrahydropyridines (17), and related derivatives were prepared from the chlorides (10) through several intermediates (12, 14, and 16) and tested for cardiotonic activity. Generally, both the 4-phenylpiperidine (13) and 4-phenyltetrahydropyridine (17) derivatives exhibited potent positive inotropic activity comparable to that of 1. The N-phenylpiperidines (9) and amide derivatives (22, 25, and 28) exhibited no significant positive inotropy. This is also the case for the phenylpropylamines (29) and the ethylenediamines (30), which are pseudo-ring analogues of 1 with respect to the piperazine moiety. The activity of the homopiperazine derivative (23) was approximately one-thirtieth of that of the corresponding piperazine derivative (1). Thus, the presence of the six-membered, basic azacycloalkane ring (piperidine or piperazine) with a 4-phenyl group at the end of the alkoxy side chain appears to be essential for the appearance of potent positive inotropic activity in this series of compounds.

  通过对苯基哌嗪分子进行化学修饰，扩展了作为新型强心剂的 2-（苯基哌嗪烷氧基苯基）-噻唑烷-3-硫代酰胺和相应羧酰胺（1）的结构-活性关系研究。从氯化物（10）通过几个中间体（12、14 和 16）制备出了 4-苯基哌啶（13）、4-苯基四氢吡啶（17）和相关衍生物，并进行了强心活性测试。一般来说，4-苯基哌啶（13）和 4-苯基四氢吡啶（17）衍生物都表现出与 1 相似的强效正性肌力活性，而 N-苯基哌啶（9）和酰胺衍生物（22、25 和 28）则没有表现出明显的正性肌力活性。苯基丙胺（29）和乙二胺（30）的情况也是如此，它们是 1 的哌嗪分子的假环类似物。均哌嗪衍生物（23）的活性约为相应哌嗪衍生物（1）的三十分之一。因此，在这一系列化合物中，烷氧基侧链末端含有 4-苯基基团的六元碱性氮杂环烷环（哌啶或哌嗪）似乎是产生强效正性肌力活性的关键。
• NATE, HIROYUKI;WATANABE, AKISHIGE;MATSUKI, KENJI;INOUE, ISAO;OHTSUKA, HIS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 2825-2839
  作者：NATE, HIROYUKI、WATANABE, AKISHIGE、MATSUKI, KENJI、INOUE, ISAO、OHTSUKA, HIS+

  DOI：——

  日期：——
• Thiazolidine derivatives and process for preparing the same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0206662B1

  公开（公告）日：1990-05-09
• US4777178A
  申请人：——

  公开号：US4777178A

  公开（公告）日：1988-10-11