Δ²-tetradecenol | 22104-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Δ²-tetradecenol
• 英文别名: 2-tetradecen-1-ol；Tetradec-2-en-1-ol
• CAS: 22104-82-1
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: UNJNVKPKKZTPPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35.5°C (estimate)
• 沸点：
  317.23°C (estimate)
• 密度：
  0.8521 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ²-tetradecenol 在 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(2S,3S)-1,2,3-Tetradecanetriol
  参考文献：
  名称：

  一种美国白蛾性信息素的合成方法

  摘要：

  本发明涉及美国白蛾防治技术领域，尤其涉及一种美国白蛾性信息素的合成方法。采用丙炔醇作为起始原料合成(3Z,6Z,9S,10R)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二烯的方法中利用三氟甲基磺酸酐对关键中间体(2S,3R)‑2,3‑环氧‑1‑十四醇进行磺酸酯化反应，易发生各种副反应。针对上述问题，本发明以丙炔醇作为起始原料，以Sharpless不对称双羟基化反应为关键步骤，顺利合成了(3Z,6Z,9S,10R)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二烯，制备过程中不存在三氟甲基磺酸酐对关键中间体(2S,3R)‑2,3‑环氧‑1‑十四醇进行磺酸酯化反应的步骤，整个反应温和可控，副反应少，对映体选择性高。

  公开号：

  CN112661725B
• 作为产物：
  描述：

  2-十四碳炔-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到Δ²-tetradecenol
  参考文献：
  名称：

  一种美国白蛾性信息素的合成方法

  摘要：

  本发明涉及美国白蛾防治技术领域，尤其涉及一种美国白蛾性信息素的合成方法。采用丙炔醇作为起始原料合成(3Z,6Z,9S,10R)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二烯的方法中利用三氟甲基磺酸酐对关键中间体(2S,3R)‑2,3‑环氧‑1‑十四醇进行磺酸酯化反应，易发生各种副反应。针对上述问题，本发明以丙炔醇作为起始原料，以Sharpless不对称双羟基化反应为关键步骤，顺利合成了(3Z,6Z,9S,10R)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二烯，制备过程中不存在三氟甲基磺酸酐对关键中间体(2S,3R)‑2,3‑环氧‑1‑十四醇进行磺酸酯化反应的步骤，整个反应温和可控，副反应少，对映体选择性高。

  公开号：

  CN112661725B

文献信息

• 美国白蛾性信息素中间体的合成方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN108299342B

  公开（公告）日：2020-08-21

  本发明公开了一种美国白蛾性信息素中间体(2S,3R)‑2,3‑环氧‑1‑十四碳醇(4)的合成方法：先向氢化反应釜中加入四水合醋酸镍、硼氢化钠、乙二胺以及作为溶剂的醇进行反应，再继续加入溶有2‑炔十四碳‑1‑醇的醇溶液，置换氢气后进行反应，得到(Z)‑2‑烯十四碳‑1‑醇；将(Z)‑2‑烯十四碳‑1‑醇溶于卤代烃溶剂，加入碳酸盐溶液、间氯过氧苯甲酸的卤代烃溶液进行反应，得到(2S,3R)‑2,3‑环氧‑1‑十四碳醇。本发明的方法成本低、反应条件温和、绿色环保并且适合工业化生产。