3,4,6-trimethylisoxazolo<3,4-d>pyridazin-7(6H)-one | 25505-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,4,6-trimethylisoxazolo<3,4-d>pyridazin-7(6H)-one
• 英文别名: 3,4,6-Trimethyl-isoxazolo<3,4-d>pyridazin-7-on；3,4,6-trimethyl-6H-isoxazolo[3,4-d]pyridazin-7-one；ISOXAZOLO(3,4-d)PYRIDAZIN-7(6H)-ONE, 3,4,6-TRIMETHYL-；3,4,6-trimethyl-[1,2]oxazolo[3,4-d]pyridazin-7-one
• CAS: 25505-97-9
• 化学式: C₈H₉N₃O₂
• 分子量: 179.178
• InChiKey: GWVOLGIOVUXWAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-trimethylisoxazolo<3,4-d>pyridazin-7(6H)-one 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.03h， 生成 3,3'-((1R,2R,3S,4S)-2,4-bis(4-chlorophenyl)cyclobutane-1,3-diyl)bis(4,6-dimethylisoxazolo[3,4-d]pyridazin-7(6H)-one)
  参考文献：
  名称：

  Solid State Photodimerization Reaction of Some 3-Sytrylisoxazolo[3,4-d]pyridazin-7(6H)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-12-3467
• 作为产物：
  描述：

  甲基肼 、 4-乙酰基-5-甲基异恶唑-3-甲酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3,4,6-trimethylisoxazolo<3,4-d>pyridazin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Renzi; Pinzauti, Farmaco, Edizione Scientifica, 1969, vol. 24, # 10, p. 885 - 892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-Amino-5-substituted-3(2<i>H</i>)-pyridazinones as Orally Active Antinociceptive Agents:  Synthesis and Studies on the Mechanism of Action
  作者：Maria Paola Giovannoni、Nicoletta Cesari、Claudia Vergelli、Alessia Graziano、Claudio Biancalani、Pierfrancesco Biagini、Carla Ghelardini、Elisa Vivoli、Vittorio Dal Piaz

  DOI：10.1021/jm070161e

  日期：2007.8.1

  doses of 3-20 mg kg-1 po, showed good antinociceptive activity, reducing by more than 50% the number of writhes with respect to controls. Compounds 16c, 19a, 20a, and 28 were the most potent of the series because they were able to induce a potent antinociceptive effect at a dose of 3 mg kg-1 po. None of the active compounds at the analgesic dose provoked any visible change in normal behavior, as demonstrated

  合成了许多4-氨基-5-乙烯基吡啶酮酮和4-氨基-5-杂环吡啶酮酮，并测试了它们的镇痛活性。以3-20 mg kg-1 po的剂量测试的许多这些化合物均显示出良好的抗伤害感受活性，相对于对照而言，减少了超过50％的扭伤次数。化合物16c，19a，20a和28是该系列中最有效的化合物，因为它们能够以3 mg kg-1 po的剂量诱导有效的镇痛作用。如旋转仪测试所示，在镇痛剂量下，没有一种活性化合物引起正常行为的任何可见变化。作用机理的研究表明，用α2-拮抗剂育亨宾预处理可以完全阻止由活性化合物引起的镇痛作用，这表明α2-肾上腺素能受体的参与。
• 4-Amino-5-vinyl-3(2H)-pyridazinones and analogues as potent antinociceptive agents: Synthesis, SARs, and preliminary studies on the mechanism of action
  作者：Claudia Vergelli、Maria Paola Giovannoni、Stefano Pieretti、Amalia Di Giannuario、Vittorio Dal Piaz、Pierfrancesco Biagini、Claudio Biancalani、Alessia Graziano、Nicoletta Cesari

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.05.035

  日期：2007.8

  A series of 4-amino-5-vinyl-3(2H)-pyridazinones and analogues were synthesized and their antinociceptive effect was evaluated in the mouse abdominal constriction model. Several of the novel compounds showed ED(50) values in the range 6-20mg/kg/sc and demonstrated to be able to completely protect all the treated animals from the effect of the noxious stimulus at 30 mg/kg/sc. SAR studies confirmed the

  合成了一系列的4-氨基-5-乙烯基-3（2H）-哒嗪酮及其类似物，并在小鼠腹部收缩模型中评估了它们的抗伤害作用。几种新化合物的ED（50）值在6-20mg / kg / sc范围内，并证明能够完全保护所有处理过的动物免受30 mg / kg / sc的有害刺激的影响。SAR研究证实，二嗪系统第4位的氨基或取代的氨基官能团和第5位的乙烯基具有重要的作用。
• Piaz,V.D. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 409 - 410
  作者：Piaz,V.D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Piaz, Vittorio Dal; Ciciani, Giovanna; Turco, Giovanni, Synthesis, 1989, # 3, p. 213 - 214
  作者：Piaz, Vittorio Dal、Ciciani, Giovanna、Turco, Giovanni

  DOI：——

  日期：——
• PIAZ, VITTORIO DAL;CICIANI, GIOVANNA;TUREO, GIOVANNI, SYNTHESIS,(1989) N, C. 213-215
  作者：PIAZ, VITTORIO DAL、CICIANI, GIOVANNA、TUREO, GIOVANNI

  DOI：——

  日期：——