6'-methyl-8'H-spiro[cyclohexane-1,4'-pyrano[3,2-b]pyran]-2',8'(3'H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6'-methyl-8'H-spiro[cyclohexane-1,4'-pyrano[3,2-b]pyran]-2',8'(3'H)-dione
• 英文别名: 2-methylspiro[7H-pyrano[3,2-b]pyran-8,1'-cyclohexane]-4,6-dione
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: USRAYAHAWSFHST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-methyl-8'H-spiro[cyclohexane-1,4'-pyrano[3,2-b]pyran]-2',8'(3'H)-dione 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75 %的产率得到N-hydroxy-2-(1-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)cyclohexyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,1′-羰基二咪唑介导的含有酰肼的异麦芽酚转化为取代的3-乙酰季酮酸

  摘要：

  首次研究了含酰肼的异麦芽酚与1,1'-羰基二咪唑（CDI）的反应。结果表明，在所考虑的条件下，3-羟基-4-吡喃酮衍生物转化为带有吡咯烷-2-酮部分的3-乙酰季酮酸。我们发现所研究过程的关键中间体是取代的6-oxa-1-azaspiro[4.5]dec-7-ene-2,9-diones。通过X射线分析确认了一种最终产物和一种中间体的结构。使用多种具有各种甲酰胺单元的取代的别麦芽酚来测试所公开的反应。结果表明，在含有酰肼和异羟肟酸的杂芳基的情况下，该过程的方向完全改变并且发生环化成取代的吡喃并[3,2- b ]吡喃。

  DOI：

  10.1039/d3ob01136d
• 作为产物：
  描述：

  别麦芽酚 、 丙二酸环(亚)异丙酯 、 环己酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6'-methyl-8'H-spiro[cyclohexane-1,4'-pyrano[3,2-b]pyran]-2',8'(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于异麦芽酚衍生物的 3,4,4a,7a-四氢-1H-环戊二[b]吡啶-2,7-二酮核的光诱导组装

  摘要：

  一种新的光化学方法，用于构建以前未知的取代 4a,7a-dihydroxy-5-methyl-3,4,4a,7a-tetrahydro-1 H -cyclopenta[ b ]pyridine-2,7-diones 基于现成的异麦芽酚建立了含有酰胺基团的衍生物。所提出的方法包括异麦芽酚环的光致收缩和随后不稳定的α-羟基-1,2-二酮中间体的分子内环化。我们首次展示了使用侧链酰胺功能作为光生 α-羟基-1,2-二酮最终环化的捕获元素。通过 X 射线衍射确定了两种合成光产物的结构。

  DOI：

  10.1039/d1ob01871j

文献信息

• Photochemical synthesis and ring–chain–ring tautomerism of benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]cyclopenta[<i>e</i>]pyridines
  作者：Andrey N. Komogortsev、Boris V. Lichitskii、Constantine V. Milyutin、Valeriya G. Melekhina

  DOI：10.1039/d3ob00273j

  日期：——

  α-hydroxy-1,2-diketone. The distinctive feature of the obtained photoproducts is ring–chain–ring tautomerism in solution. Based on X-ray analysis, the obtained photoproducts in the solid state exist in one isomeric form. Various types of derivatization of the synthesized compounds allow both forms of tautomers to be trapped.

  开发了从含有苯并咪唑片段的异麦芽酚制备苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]环戊[ e ]吡啶衍生物的紫外线介导方法。建议的方法包括 ESIPT 诱导的 3-hydroxypyran-4-one 核心收缩和不稳定的 α-hydroxy-1,2-diketone 的进一步分子内捕获。所得光产物的显着特征是溶液中的环-链-环互变异构现象。基于X射线分析，所获得的固态光产物以一种异构形式存在。合成化合物的各种类型的衍生化允许捕获两种形式的互变异构体。