clausine N

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: clausine N
• 英文别名: 7-methoxy-9H-carbazole-3-carboxylic Acid
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: USLLRQCTAZQWLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  clausine C 在 乙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以94%的产率得到clausine N
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 CH 胺化从硫亚胺合成咔唑和相关杂环。

  摘要：

  虽然氮烯直接插入 C−H 键已成为现代有机化学中构建 C−N 键的重要工具，但氮烯中间体的生成始终需要过渡金属、高温、紫外线或激光。我们报告了通过可见光诱导的分子内 C−H 胺化反应温和合成咔唑和相关结构单元。这种新方法的一个显着优点是使用更具反应性的芳基硫亚胺代替相应的危险叠氮化物。测试了不同的催化剂和不同的光源。反应范围广，产物收率普遍较高。Clausine C 的高效克级合成证明了这种新方法的适用性和可扩展性。

  DOI：

  10.1002/anie.202000146

文献信息

• Transition metals in organic synthesis - Part 83#: Synthesis and pharmacological potential of carbazoles
  作者：Taylor A. Choi、Regina Czerwonka、Ronny Forke、Anne Jäger、Jan Knöll、Micha P. Krahl、Tilo Krause、Kethiri R. Reddy、Scott G. Franzblau、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1007/s00044-007-9073-0

  日期：2008.6

  the first naturally occurring carbazole alkaloids with antituberculosis (anti-TB) activity, clausine K and micromeline, a study on the structure–activity relationships for anti-TB-active carbazole derivatives has been carried out. The 6-oxygenated carbazoles glycozoline and glycozolinine show antibiotic activity towards several microorganisms. The 7-oxygenated carbazole siamenol exhibits anti-HIV activity

  已经使用铁介导的或钯催化的合成方法制备了具有前景的药理学性质的一系列咔唑衍生物。咔唑生物碱咔唑喹啉C，咔唑马杜林A和B，依巴唑啉A和B，新偶氮他汀B和喹他汀A是作为自由基清除剂的抗氧化剂。因此，它们代表了潜在的先导化合物，用于开发针对由氧衍生的自由基引发的疾病的新型药物。由第一个具有抗结核病（TB）活性的天然咔唑生物碱，克劳斯碱K和微茶碱引发，已开展了抗TB活性咔唑衍生物的结构-活性关系研究。6-氧咔唑糖唑啉和糖唑啉对几种微生物显示出抗生素活性。
• First total synthesis of the 7-oxygenated carbazole alkaloids clauszoline-K, 3-formyl-7-hydroxycarbazole, clausine M, clausine N and the anti-HIV active siamenol using a highly efficient palladium-catalyzed approach
  作者：Micha P. Krahl、Anne Jäger、Tilo Krause、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/b607792g

  日期：——

  Using a convergent palladium-catalyzed construction of the carbazole framework as the key step we have achieved a short synthesis of the 7-oxygenated carbazole alkaloids clauszoline-K, 3-formyl-7-hydroxycarbazole, clausine C (clauszoline-L), clausine M, clausine N and the anti-HIV active siamenol.

  使用会聚钯催化的咔唑骨架结构作为关键步骤，我们实现了7-氧化咔唑生物碱clauszoline-K，3-甲酰基-7-羟基咔唑，clausine C（clauszoline-L），clausine M的短合成，克劳斯碱N和抗HIV的活性决明子。
• Synthesis of Carbazoles and Related Heterocycles from Sulfilimines by Intramolecular C−H Aminations
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.202000146

  日期：2020.7.20

  While direct nitrene insertions into C−H bonds have become an important tool for building C−N bonds in modern organic chemistry, the generation of nitrene intermediates always requires transition metals, high temperatures, ultraviolet or laser light. We report a mild synthesis of carbazoles and related building blocks through a visible light‐induced intramolecular C−H amination reaction. A striking advantage

  虽然氮烯直接插入 C−H 键已成为现代有机化学中构建 C−N 键的重要工具，但氮烯中间体的生成始终需要过渡金属、高温、紫外线或激光。我们报告了通过可见光诱导的分子内 C−H 胺化反应温和合成咔唑和相关结构单元。这种新方法的一个显着优点是使用更具反应性的芳基硫亚胺代替相应的危险叠氮化物。测试了不同的催化剂和不同的光源。反应范围广，产物收率普遍较高。Clausine C 的高效克级合成证明了这种新方法的适用性和可扩展性。