3-(3,5-dihydroxy-2-methylphenyl)butan-2-one | 19492-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-dihydroxy-2-methylphenyl)butan-2-one
• 英文别名: (±)-penicilliode B；3,3',5'-dihydroxy-2'-methylphenyl-2-butanone；3-(3,5-Dihydroxy-2-methylphenyl)butan-2-one
• CAS: 19492-33-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: UUIXISAAAUBXCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dihydroxy-2-methylphenyl)butan-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 苄基三丁基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-<1-(3,5-dimethoxy-2-methylphenyl)ethyl>-2-methyl-1,3-dithiolan
  参考文献：
  名称：

  柠檬素的生物合成及其生物遗传前体的合成

  摘要：

  通过与先进前体的掺入研究已经阐明了柠​​檬酸的生物合成途径。这些经过特殊标记的化合物是从在[Me- 14 C]甲硫氨酸存在下，由柠檬青霉的培养物产生的标记的柠檬素获得的。还描述了测试掺入特异性的方法。

  DOI：

  10.1039/p19810002594
• 作为产物：
  描述：

  (+)-citrinin 在 sodium hydroxide 、 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-(3,5-dihydroxy-2-methylphenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  柠檬素的生物合成及其生物遗传前体的合成

  摘要：

  通过与先进前体的掺入研究已经阐明了柠​​檬酸的生物合成途径。这些经过特殊标记的化合物是从在[Me- 14 C]甲硫氨酸存在下，由柠檬青霉的培养物产生的标记的柠檬素获得的。还描述了测试掺入特异性的方法。

  DOI：

  10.1039/p19810002594

文献信息

• Enantiomeric Polyketides from the Starfish‐Derived Symbiotic Fungus <i>Penicillium</i> sp. GGF16‐1‐2
  作者：Xia Wei、Chan Feng、Xiao‐Hui Li、Xing‐Xin Mao、Hai‐Bin Luo、Dong‐Mei Zhang、Li Rong、Zhen‐Yu Xie、Xin Yu、Jie Li、Wen‐Cai Ye、Xiao‐Jun Huang、Cui‐Xian Zhang

  DOI：10.1002/cbdv.201900052

  日期：——

  One new racemic mixture, penicilliode A (1) and four pairs of enantiomeric polyketides, penicilliode B and C (2 and 3) and coniochaetone B and C (4 and 5), were obtained from the starfish-derived symbiotic fungus Penicillium sp. GGF16-1-2. Interestingly, the strain GGF16-1-2 can produce enantiomers. The absolute configuration of 1 was determined by X-ray diffraction (XRD) analysis, and the absolute

  从海星衍生的共生真菌青霉菌（Penicillium sp。）中获得了一种新的外消旋混合物，青霉菌A（1）和四对对映体聚酮化合物，青霉菌B和C（2和3）以及对苯二甲酮B和C（4和5）。GGF16-1-2。有趣的是，菌株GGF16-1-2可产生对映体。通过X射线衍射（XRD）分析确定1的绝对构型，通过旋光度（OR）值和电子圆二色性（ECD）计算确定2-4的绝对构型。首先从海洋真菌青霉属中分离出化合物1-5为外消旋物，并通过HPLC与手性固定相分离化合物2-5。评价所有化合物对PDE4D2的抗菌，细胞毒性和抑制活性。