1-ethanoylcyclopropanoyl-o-chloroaniline | 1067879-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethanoylcyclopropanoyl-o-chloroaniline
• 英文别名: 1-acetyl-N-(2-chlorophenyl)cyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 1067879-74-6
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂
• 分子量: 237.686
• InChiKey: KFMOSHUYOFNCRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethanoylcyclopropanoyl-o-chloroaniline 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到5-(2-chlorophenyl)-6-methy-5-azaspiro[2.3]hexan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific β-lactam ring-opening/recyclization reactions of N-aryl-3-spirocyclic-β-lactams catalyzed by a Lewis–Brønsted acids combined superacid catalyst system: a new entry to 3-spirocyclicquinolin-4(1H)-ones

  摘要：

  N-芳基-3-螺环-β-内酰胺的区域特异性β-内酰胺环开环/重环化反应通过一次性环化反应合成的乙酰乙酸苯胺首次实现，采用了路易斯-布朗斯特酸联合超酸催化剂系统，从而为3-螺环喹啉-4(1H)-酮提供了高效的合成途径。提出了一种涉及超酸催化的机制。

  DOI：

  10.1039/c1cc15881c
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-N-(2-chlorophenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)cyclopropane-1-carboxamide 在 potassium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到cis-4'-(2-chlorophenyl)-6a'-methyl-3a',4'-dihydrospiro[cyclopropane-1,6'-furo[3,2-b]pyrrol]-5'(6a'H)-one
  参考文献：
  名称：

  含银的全碳1,3偶极子：呋喃[3,2-b] -beta /γ-内酰胺的生成和正式的环加成反应。

  摘要：

  通过新颖的Ag（I）介导的分子内1,3-偶极环加成反应合成呋喃[3,2-b]-β-内酰胺和呋喃[3,2-b]-γ-内酰胺的非对映选择性的新策略研发了羰基-N-炔丙基酰胺，并提出了这些转化的可能机理。

  DOI：

  10.1039/b917856b

文献信息

• DABCO-catalyzed ring opening of activated cyclopropanes and recyclization leading to γ-lactams with an all-carbon quaternary center
  作者：Shaoxia Lin、Ling Li、Fushun Liang、Qun Liu

  DOI：10.1039/c4cc03392b

  日期：——

  A novel and efficient method for the construction of gamma-lactams with an all-carbon quaternary center is developed via a DABCO-catalyzed reaction of EWG-activated cyclopropanecarboxamides and electron-deficient alkenes. The process involves sequential ring-opening of activated cyclopropanes, intermolecular Michael addition and intramolecular aza-cyclization.

  通过DABCO催化的EWG活化的环丙烷甲酰胺与缺电子的烯烃反应，开发了一种具有全碳四元中心的新型高效内酰胺结构方法。该过程涉及活化环丙烷的顺序开环，分子间迈克尔加成和分子内氮杂环化。
• Novel synthesis of fused spiro piperidone-cyclopropanes from cyclopropyl amides and electron-deficient alkenes
  作者：Xiao-Dan Han、Gao-Liang Peng、Hui-Bin Wang、Lei Wu、Jian-ping Fu、Zhong-Sheng Tang、Ju-Wu Hu、Wei Xiong

  DOI：10.1039/d1ob00214g

  日期：——

  We report here that a series of bridged O,O-ketal fused spiro piperidone-cyclopropane derivatives 3 can be constructed with excellent yields and good diastereoselectivity by the one-pot reaction of 1-acylcyclopropanecarboxamides 1 with electron-deficient alkene 2a (EWG = CHO) via the domino process involving [4 + 2] annulation/intermolecular electrophilic addition/intramolecular cyclization. Furthermore

  我们在此报道，通过1-酰基环丙烷甲酰胺1与缺电子烯烃2a的一锅反应（ EWG = CHO )通过涉及 [4 + 2] 环化/分子间亲电加成/分子内环化的多米诺骨牌过程。此外，还介绍了1与2b / 2c (EWG = CN, COOMe)的反应，通过碱催化剂选择产生螺哌啶酮-环丙烷衍生物4或5 。
• Ring-Enlargement of Dimethylaminopropenoyl Cyclopropanes: An Efficient Route to Substituted 2,3-Dihydrofurans
  作者：Rui Zhang、Yongjiu Liang、Guangyuan Zhou、Kewei Wang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/jo801289p

  日期：2008.10.17

  A convenient and efficient synthesis of substituted dihydrofurans is developed via ring-enlargement of 1-dimethylaminopropenoyl-1-carbamoyl/benzoyl cyclopropanes catalyzed by ammonium acetate in acetic acid with high regio- and stereoselectivity. Some of the newly synthesized substituted dihydrofurans are subjected to further synthetic transformation in the presence of NaOH (aq) in ethanol to afford

  通过乙酸铵在乙酸中催化的1-二甲基氨基丙烯酰基-1-氨基甲酰基/苯甲酰基环丙烷的环区域选择性高和立体选择性高的合成，开发了一种方便高效的取代二氢呋喃合成方法。一些新合成的取代二氢呋喃在乙醇中的NaOH（水溶液）存在下进行进一步的合成转化，得到相应的5-芳基-2,3-二氢呋喃[3,2-c]吡啶-4（5H）-高产的。
• Efficient and Divergent Synthesis of Functionalized Cyclopropanes via Iodoform Reaction
  作者：Ning Zhang、Dewen Dong、Dingyuan Zhang、Rui Zhang、Dexuan Xiang、Yongjiu Liang

  DOI：10.1055/s-0031-1289693

  日期：2012.3

  Efficient and divergent one-pot synthesis of cyclopropyl amides and esters from readily available 1-acetylcyclopropanes via iodoform reaction based on the selection of reaction conditions is reported. A series of substituted cyclopropyl amides were synthesized from 1-acetylcyclopropanes, iodine, and ammonia in water in the presence of K2CO3 in good yields, whereas substituted cyclopropyl esters were

  据报道，基于反应条件的选择，通过碘仿反应从易得的1-乙酰基环丙烷通过一锅法高效，多样地合成了环丙基酰胺和酯。在K 2 CO 3存在下，由1-乙酰基环丙烷，碘和氨在水中以高收率合成了一系列取代的环丙基酰胺，而由1-乙酰基环丙烷与碘和醇在乙醇中的反应制得了取代的环丙基酯。 DBU的存在。 环丙烷-碘仿反应-碘-酰胺-水
• Synthesis of Multisubstituted Pyrroles from Doubly Activated Cyclopropanes Using an Iron-Mediated Oxidation Domino Reaction
  作者：Zhiguo Zhang、Wei Zhang、Junlong Li、Qingfeng Liu、Tongxin Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/jo5018487

  日期：2014.11.21

  An alternative route has been developed for the construction of multisubstituted pyrrole derivatives from readily available, doubly activated cyclopropanes and anilines using an iron-mediated oxidation domino reaction (i.e., sequential ring-opening, cyclization, and dehydrogenation reactions). This reaction uses readily available reactants and is tolerant of a broad range of substrates, with the desired

  已经开发出了另一种途径，用于利用铁介导的氧化多米诺反应（即顺序开环，环化和脱氢反应），从容易获得的双活化环丙烷和苯胺构造多取代的吡咯衍生物。该反应使用容易获得的反应物，并能耐受多种底物，形成所需产物的产率高至优异。