2,4-Dichlorobenzaldehyde thiosemicarbazone | 939974-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dichlorobenzaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: [(E)-(2,4-dichlorophenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 939974-31-9
• 化学式: C₈H₇Cl₂N₃S
• 分子量: 248.136
• InChiKey: RGHAHEATEPYSTR-UUILKARUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dichlorobenzaldehyde thiosemicarbazone 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到ethyl 2-[(E)-2-[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]hydrazin-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-(2-Hydrazinyl)thiazole derivatives: Design, synthesis and in vitro antimycobacterial studies

  摘要：

  In an attempt to discover new potent inhibitors for Mycobacterium tuberculosis (Mtb), a series of 2-(2hydrazinyl)thiazole derivatives with a wide range of substitutions at 2-, 4- and 5-positions were designed by considering Lipinski rule. The designed compounds were synthesized, characterized and evaluated for their inhibitory potential against Mtb, H(37)Rv, by in vitro assay. The compounds, ethyl-4methyl-2-[(E)-24]-(pyridin-2-yl)ethylidene]hydrazin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxylate, 4d, and ethyl-2[(E)-2-[(2-hydroxyphenyl)methylidenelhydrazin-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate, 2i showed noticeable inhibitory activity against Mtb, H37Rv with minimum inhibitory concentration (MIC) of 12.5 pM and 25 1.1M respectively. An attempt has been made to understand the mechanism of action by binding interactions of these molecules with 0-ketoacyl-ACP synthase protein through docking studies. The inhibition constants for compounds 4d and 2i were found to be 1.46 pM and 0.177 pM respectively. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.08.054
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4-Dichlorobenzaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  芳基腙连接噻唑基香豆素杂化物作为潜在的脲酶抑制剂

  摘要：

  通过遵循“一锅”两步反应方案制备带有噻唑基香豆素杂化物1-32的芳基腙。各种芳醛在酸性条件下与氨基硫脲反应形成芳基氨基氨基硫脲中间体，该中间体又在碱性条件下用 3-溴乙酰香豆素处理，得到噻唑基香豆素杂化物 1-32。所有杂种均通过 EI-和 HREI-MS 以及 1H-和 13C-NMR 光谱技术进行识别。筛选化合物 1-32 对脲酶的体外抑制活性，并在 IC50 = 16.29 ± 1.1-256.30 ± 1.4 µM 范围内显示出良好至中等的抑制潜力。值得指出的是，化合物 21 (IC50 = 16.29 ± 1.1 µM) 被确定为比标准乙酰氧肟酸 (IC50 = 27.0 ± 0.5 µM) 更有效的脲酶抑制剂。衍生物 19 (IC50 = 77.67 ± 1. 5 µM) 和 30 (IC50 = 71.21 ± 1.6 µM) 被发现具有中度活性。构效关系表明-F、-Cl、-

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02377-8

文献信息

• [EN] NOVEL QUINOLINE COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ DE QUINOLINE ET APPLICATION ASSOCIÉE
  申请人：UNIV SHENYANG PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2014067417A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  本发明涉及通式I所示的喹啉类衍生物及它们药学上可接受的盐、水合物或前药，其中取代基M、R1、R2、X、Y以及n具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及通式I的化合物具有抑制c-Met激酶的作用，并且还涉及该类化合物及其药学上可接受的盐、水合物在制备治疗由于c-Met激酶异常高表达所引起疾病的药物中的用途，特别是在制备治疗和/或预防癌症的药物中的用途。
• HUSAIN M. I.; SRIVASTAV G. C., J. INDIAN CHEM. SOC., 1979, 56, NO 9, 938-940
  作者：HUSAIN M. I.、 SRIVASTAV G. C.

  DOI：——

  日期：——
• YCOBA, E. B.;KRAPIVIN, G. D.;ZAVODNIK, V. E.;KULNEVICH, V. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N, S. 931-937
  作者：YCOBA, E. B.、KRAPIVIN, G. D.、ZAVODNIK, V. E.、KULNEVICH, V. G.

  DOI：——

  日期：——
• EL-GENDY, Z.;ABDEL-RAHMAN, R. M.;FAWZY, M. M.;MAHMOUD, M. B., J. INDIAN CHEM. SOC., 67,(1990) N1, C. 927-929
  作者：EL-GENDY, Z.、ABDEL-RAHMAN, R. M.、FAWZY, M. M.、MAHMOUD, M. B.

  DOI：——

  日期：——
• TSUJIKAWA TERUAKI; HAYASHI MASANORI; MASUDA KATSUTADA, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR. <YKKZ-AJ>, 1975, 95+
  作者：TSUJIKAWA TERUAKI、 HAYASHI MASANORI、 MASUDA KATSUTADA

  DOI：——

  日期：——