3-((4-(hydroxymethyl)benzyl)amino)propanenitrile | 1606176-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4-(hydroxymethyl)benzyl)amino)propanenitrile
• 英文别名: 3-[[4-(Hydroxymethyl)phenyl]methylamino]propanenitrile；3-[[4-(hydroxymethyl)phenyl]methylamino]propanenitrile
• CAS: 1606176-63-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: NXYYSTAHZYJAMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-胺甲基苯甲醇 、 丙烯腈 在 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3-((4-(aminomethyl)benzyl)oxy)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  化学选择性催化共轭胺上的醇加成。

  摘要：

  描述了在胺存在下醇的高度化学选择性共轭加成。催化剂的协同性质使醇对胺的化学选择性活化成为可能，使共轭物加成到柔软的路易斯碱性α，β-不饱和腈中。腈官能度的发散转化突出了本催化的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201309755

文献信息

• Chemoselective Catalytic Conjugate Addition of Alcohols over Amines
  作者：Shuhei Uesugi、Zhao Li、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/anie.201309755

  日期：2014.2.3

  A highly chemoselective conjugate addition of alcohols in the presence of amines is described. The cooperative nature of the catalyst enabled chemoselective activation of alcohols over amines, allowing the conjugate addition to soft Lewis basic α,β‐unsaturated nitriles. Divergent transformation of the nitrile functionality highlights the utility of the present catalysis.

  描述了在胺存在下醇的高度化学选择性共轭加成。催化剂的协同性质使醇对胺的化学选择性活化成为可能，使共轭物加成到柔软的路易斯碱性α，β-不饱和腈中。腈官能度的发散转化突出了本催化的实用性。