5,7-二甲氧基-2-甲基-4-萘酚 | 106914-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5,7-二甲氧基-2-甲基-4-萘酚
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-2-methyl-4-naphthol
• 英文别名: 6,8-Dimethoxy-3-methyl-[1]naphthol；6,8-Dimethoxy-3-methylnaphthalen-1-ol
• CAS: 106914-39-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: WQEOEYVFBHFKEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二甲氧基-2-甲基-4-萘酚 在 salcomine 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到5,7-dimethoxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Reaction of lithiated senecioamide and related compounds with benzynes : Efficient syntheses of naphthols and naphthoquinones.

  摘要：

  锂化的N,N-二乙基硒次酰胺和N,N-二乙基-3-苯基异巴豆酰胺与甲氧基取代的苯炔反应，这些苯炔是通过甲氧基取代的卤代苯现场生成的，从而在一个锅中特异性地合成了各种3-甲基和3-苯基萘酚衍生物。由此获得的甲氧基取代的3-甲基-1-萘酚很容易转化为各种1,4-萘醌和1,2-萘醌，包括具有生物活性的天然产物，如白花丹素、白花丹素甲醚、5,6-二甲氧基-2-甲基-1,4-萘醌和8-甲氧基-3-甲基-1,2-萘醌。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2810
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二甲氧基-4-(苯基甲氧基)-2-萘羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,7-二甲氧基-2-甲基-4-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Bromination Products of 2‐Substituted 5,7‐Dimethoxy‐4‐Naphthols

  摘要：

  Bromination in acetic acid is favored at C-8 in 5,7-dimethoxy-4-naphthol when the C-2 substituent is methyl carboxylate, whereas C-1 is favored when the C-2 substituent is either acetoxymethylene or methyl.

  DOI：

  10.1080/00397910500377370

文献信息

• A Total Synthesis of Yellowish Aphid Pigment Furanaphin through Fries Rearrangement Assisted by Boron Trifluoride-Acetic Acid Complex
  作者：Tetsuto Tsunoda、Taichi Nishimura、Takeki Iwata、Hironori Maegawa、Takeshi Nishii、Masami Matsugasako、Hiroto Kaku、Mitsuyo Horikawa、Makoto Inai

  DOI：10.1055/s-0031-1290429

  日期：2012.7

  The yellowish aphid pigment furanaphin, isolated from Aphis spiraecola and possessing cytotoxicity against HL-60 (human promyelocytic leukemia-60) cells, was synthesized by utilizing the Fries rearrangement assisted with a BF3·2AcOH complex as a key step. It was confirmed that the complex effectively mediated the reaction even though the compounds had an electron-withdrawing substituent.

  以BF3·2AcOH复合物辅助的Fries重排为关键步骤，从Aphis spiraecola中分离出对HL-60（human promyelocyticemia-60）细胞具有细胞毒性的黄色蚜虫色素呋喃酚。证实即使化合物具有吸电子取代基，该配合物也有效地介导了反应。
• Über Eleutherinol, ein natürliches Naphtopyron. (Inhaltsstoffe aus Eleutherine bulbosa<i>(Mill.) Urb.</i>VI)
  作者：A. Ebnöther、Th. M. Meijer、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19520350332

  日期：1952.5.2

  Aus Eleutherine bulbosa wurde in kleiner Menge ein neuer Pflanzenstoff, Eleutherinol, isoliert. Eleutherinol-dimethyläther lieferte bei der alkalischen Spaltung neben Essigsäure und Aceton 1-Acetyl-2-oxy-3-methyl-6,8-dimethoxy-naphtalin und 2-Oxy-3-methyl-6,8-dimethoxy-naphtalin. Bleitetraacetat oxydierte letzteres zu 3-Methyl-6,8-dimethoxy-1,2-naphtochinon und zu 2-Oxy-3-methyl-6,8-dimethoxy-1,4-naphtochinon

  从鳞茎叶番莲中少量分离出了一种新的植物物质，番薯醇。除乙酸和丙酮，1-乙酰基-2-氧基-3-甲基-6,8-二甲氧基-萘和2-氧基-3-甲基-6,8-二甲氧基-外，依柳丁醇二甲醚还产生乙酸和丙酮。萘。四乙酸铅将后者氧化为3-甲基-6,8-二甲氧基-1,2-萘醌和2-氧基-3-甲基-6,8-二甲氧基-1,4-萘醌，即6,8-二甲氧基-1,4-萘醌合成生产的2-氧基萘醌被证明是相同的。因此，leutherinol具有2,3'-二甲基-6'，8'-二氧基-[萘-1'，2'：5,6-吡喃-（4）]的组成；它是第一个天然的苯并二氢醌衍生物。
• Xanthouroleuconaphin: a yellowish pigment from the aphid Uroleucon nigrotuberculatum and its total synthesis
  作者：Taichi Nishimura、Mitsuyo Horikawa、Kouji Yamada、Ayaka Sogabe、Takeshi Nishii、Hiroto Kaku、Makoto Inai、Masami Tanaka、Shigeru Takahashi、Tetsuto Tsunoda

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.070

  日期：2013.2

  A novel yellowish pigment, xanthouroleuconaphin, was isolated from the aphid Uroleucon nigrotuberculatum. Its structure was established by detailed analyses of 1D and 2D NMR spectra and EI-HRMS. Furthermore, the total synthesis of (+/-)-xanthouroleuconaphin was accomplished via oxidative phenolic coupling of 6-hydroxymusizin, which was prepared by the Fries rearrangement using BF3 center dot 2AcOH complex. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Frei; Schmid, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 603, p. 169,176
  作者：Frei、Schmid

  DOI：——

  日期：——
• Birch; Donovan, Australian Journal of Chemistry, 1953, vol. 6, p. 373
  作者：Birch、Donovan

  DOI：——

  日期：——