4-(3-aminopropyl)-1,3-dihydro-2-imidazolone | 441045-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(3-aminopropyl)-1,3-dihydro-2-imidazolone
• 英文别名: 4-(3-aminopropyl)-1H-imidazol-2(3H)-one；4-(3-Aminopropyl)-1,3-dihydroimidazol-2-one
• CAS: 441045-31-4
• 化学式: C₆H₁₁N₃O
• mdl: MFCD19204814
• 分子量: 141.173
• InChiKey: USBRWBXMQCCBJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-aminopropyl)-1,3-dihydro-2-imidazolone 在 palladium on activated charcoal N-氯代丁二酰亚胺 、 氢气 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4-(2,4-dioxoimidazolidin-5-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]azepin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Axinohydantoins

  摘要：

  A short synthesis of the hydantoin-containing marine sponge metabolites axinohydantoins is described. A key feature of the synthesis is a putative biomimetic, intramolecular cyclization of alpha-functionalized imidazolone 5, which affords the tricyclic pyrroloazepinone framework comprising 6. In addition, the conversion of imidazolones to alpha,beta-unsaturated hydantoins is outlined and represents a new approach to these heterocyclic systems.

  DOI：

  10.1021/jo020063v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ornithine methyl ester 在 sodium amalgam 作用下， 生成 4-(3-aminopropyl)-1,3-dihydro-2-imidazolone
  参考文献：
  名称：

  二溴邻苯三酚他汀和二溴异邻苯二酚的合成

  摘要：

  描述了海洋海绵生物碱dibromophakellstatin（1）和dibromoisophakellin（2）的简短合成。1的合成以咪唑啉酮5的拟仿生氧化环化为中心。在存在K 2 CO 3的情况下，对二溴邻苯并菲林（9）进行热重排，得到二溴异邻苯并菲林（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00966-8

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Functionalization of Imidazolinone:  Synthesis of Dibromophakellstatin
  作者：Jianming Lu、Xianghui Tan、Chuo Chen

  DOI：10.1021/ja072844p

  日期：2007.6.1

  The direct C-H functionalization of imidazolinone is achieved with Pd(OAc)(2)/NaOAc in DMSO. Dibromophakellstatin can be synthesized in five steps with 40% overall yield using this new C-H activation method.
• Synthesis of Slagenins A, B, and C
  作者：Ana Carolina Barrios Sosa、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1021/ol000233v

  日期：2000.11.1

  [structure: see text] A short synthesis of the marine sponge metabolites slagenins A (1), B (2), and C (3) is described. The synthetic route features the preparation of beta-hydroxyimidazolone 4 from ornithine and its subsequent oxidative cyclization to the slagenin core.
• Synthesis of Axinohydantoins
  作者：Ana Carolina Barrios Sosa、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1021/jo020063v

  日期：2002.6.1

  A short synthesis of the hydantoin-containing marine sponge metabolites axinohydantoins is described. A key feature of the synthesis is a putative biomimetic, intramolecular cyclization of alpha-functionalized imidazolone 5, which affords the tricyclic pyrroloazepinone framework comprising 6. In addition, the conversion of imidazolones to alpha,beta-unsaturated hydantoins is outlined and represents a new approach to these heterocyclic systems.
• Synthesis of dibromophakellstatin and dibromoisophakellin
  作者：Kevin J Wiese、Kenichi Yakushijin、David A Horne

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00966-8

  日期：2002.7

  A short synthesis of the marine sponge alkaloids dibromophakellstatin (1) and dibromoisophakellin (2) is described. The synthesis of 1 centers on a putative biomimetic oxidative cyclization of imidazolone 5. Thermal rearrangement of dibromophakellin (9) in the presence of K2CO3 afforded dibromoisophakellin (2).

  描述了海洋海绵生物碱dibromophakellstatin（1）和dibromoisophakellin（2）的简短合成。1的合成以咪唑啉酮5的拟仿生氧化环化为中心。在存在K 2 CO 3的情况下，对二溴邻苯并菲林（9）进行热重排，得到二溴异邻苯并菲林（2）。