(±)-3-(2,3-dihydroxypropyl)-6,8-dihydroxy-1H-isochromen-1-one | 1514901-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: (±)-3-(2,3-dihydroxypropyl)-6,8-dihydroxy-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: (±)-desmethyldiaportinol；3-(2,3-Dihydroxypropyl)-6,8-dihydroxyisochromen-1-one；3-(2,3-dihydroxypropyl)-6,8-dihydroxyisochromen-1-one
• CAS: 1514901-83-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₆
• 分子量: 252.224
• InChiKey: VILYFHCPBMAWFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-3-(2,3-dihydroxypropyl)-6,8-dimethoxyisocoumarin 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(±)-3-(2,3-dihydroxypropyl)-6,8-dihydroxy-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  从Ampelomyces sp的细胞毒性代谢产物（±）-desmethyldiaportinol的全合成。

  摘要：

  从Ampelomyces sp。分离的（±）-desmethyldiaportinol的简明全合成。描述。3,5-二甲氧基高苯甲酸与3,4-二溴丁酰氯的微波辅助环缩合反应在2–3分钟内提供了3-（2,3-二溴丙基）-6，8-二甲氧基异香豆素作为关键步骤。3，4-二溴丁酰氯本身是由3-丁烯酸在室温下在四氯化碳中溴化合成的，得到3,4-二溴丁酸，然后与亚硫酰氯反应。在温和的条件下实现溴取代羟基取代，包括在丙酮和水的混合物中回流以提供（±）-3-（2,3-二羟丙基）-6,8-二甲氧基异香豆素，在完全脱甲基后，得到标题天然产物。

  DOI：

  10.1080/14786419.2013.866111

文献信息

• Total synthesis of cytotoxic metabolite ( ± )-desmethyldiaportinol from <i>Ampelomyces</i> sp.
  作者：Aamer Saeed、Muhammad Qasim

  DOI：10.1080/14786419.2013.866111

  日期：2014.2.1

  of 3,5-dimethoxyhomopthalic acid with 3,4-dibromobutanoyl chloride afforded the 3-(2,3-dibromopropyl)-6, 8-dimethoxyisocoumarin in 2–3 min as the pivotal step. The 3,4-dibromobutanoyl chloride was itself synthesised from 3-butenoic acid via bromination in carbon tetrachloride at room temperature to yield 3,4-dibromobutanoic acid followed by reaction with thionyl chloride. The replacement of bromo- by

  从Ampelomyces sp。分离的（±）-desmethyldiaportinol的简明全合成。描述。3,5-二甲氧基高苯甲酸与3,4-二溴丁酰氯的微波辅助环缩合反应在2–3分钟内提供了3-（2,3-二溴丙基）-6，8-二甲氧基异香豆素作为关键步骤。3，4-二溴丁酰氯本身是由3-丁烯酸在室温下在四氯化碳中溴化合成的，得到3,4-二溴丁酸，然后与亚硫酰氯反应。在温和的条件下实现溴取代羟基取代，包括在丙酮和水的混合物中回流以提供（±）-3-（2,3-二羟丙基）-6,8-二甲氧基异香豆素，在完全脱甲基后，得到标题天然产物。