1-(phenylsulfonyl)tridec-12-en-6-ol | 1256816-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)tridec-12-en-6-ol
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)tridec-12-en-6-ol
• CAS: 1256816-09-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃S
• 分子量: 338.511
• InChiKey: RZYCTCSGEQNXGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)tridec-12-en-6-ol 、 1-[5-(oxiran-2-yl)oxolan-2-yl]tridecan-1-ol 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S)-1-[(2S,5R)-tetrahydro-5-((1R)-1-hydroxytridecyl)furan-2-yl]-3-(phenylsulfonyl)pentadec-14-ene-1,8-diol 、 (1R)-1-[(2R,5S)-tetrahydro-5-((1S)-1-hydroxytridecyl)furan-2-yl]-3-(phenylsulfonyl)pentadec-14-ene-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  顺式网状甜菜碱-10-酮A和B的 全合成：绝对立体化学分配†

  摘要：

  顺式网状甜菜碱-10-one A 和 乙 以预定的非对映异构体混合物（dr〜1：9）的形式在9步内从酸合成 氯化物 8，且不使用羟保护团体。合成样品的手性HPLC色谱图与从热带果树Annona muricata L.的根中分离出的天然产物的手性HPLC色谱图的比较表明，天然产物为A和A的混合物乙 非对映异构体（dr〜1：1）。

  DOI：

  10.1039/c0ob00259c
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酰氯 、 sodium benzenesulfonate 、 镁,溴-6-庚烯基- 在 二甲羟胺盐酸盐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以125 mg的产率得到1-(phenylsulfonyl)tridec-12-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  顺式网状甜菜碱-10-酮A和B的 全合成：绝对立体化学分配†

  摘要：

  顺式网状甜菜碱-10-one A 和 乙 以预定的非对映异构体混合物（dr〜1：9）的形式在9步内从酸合成 氯化物 8，且不使用羟保护团体。合成样品的手性HPLC色谱图与从热带果树Annona muricata L.的根中分离出的天然产物的手性HPLC色谱图的比较表明，天然产物为A和A的混合物乙 非对映异构体（dr〜1：1）。

  DOI：

  10.1039/c0ob00259c

文献信息

• Total synthesis of cis-reticulatacin-10-ones A and B: absolute stereochemical assignment
  作者：Sherif B. Abdel Ghani、Lynda J. Brown、Bruno Figadère、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1039/c0ob00259c

  日期：——

  cis-Reticulatacin-10-ones A and B were synthesised as a predefined mixture of diastereoisomers (dr ∼ 1 : 9) in nine steps from the acid chloride 8, and without the use of hydroxyl protecting groups. Comparison of the chiral HPLC chromatogram of the synthetic sample with that of the natural product isolated from the roots of the tropical fruit tree Annona muricata L. showed the natural product to be

  顺式网状甜菜碱-10-one A 和 乙 以预定的非对映异构体混合物（dr〜1：9）的形式在9步内从酸合成 氯化物 8，且不使用羟保护团体。合成样品的手性HPLC色谱图与从热带果树Annona muricata L.的根中分离出的天然产物的手性HPLC色谱图的比较表明，天然产物为A和A的混合物乙 非对映异构体（dr〜1：1）。