Naucleonidin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Naucleonidin
• 英文别名: 5-(11b-methyl-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-oxazolo[3',2':1,2]pyrido[3,4-b]indol-2-yl)-nicotinic acid methyl ester；Methyl 5-(2-methyl-3-oxa-6,16-diazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(9),10,12,14-tetraen-4-yl)pyridine-3-carboxylate；methyl 5-(2-methyl-3-oxa-6,16-diazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(9),10,12,14-tetraen-4-yl)pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₃
• 分子量: 363.416
• InChiKey: VIDAWANJVIEOJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromoacetyl-nicotinic acid methyl ester; hydrobromide 以 氯仿 为溶剂， 生成 Naucleonidin
  参考文献：
  名称：

  Constituents of Naucleadiderrichii. Part VII. Synthesis of nauclederine, naucleonine, and naucleonidine; spectroscopic evidence for the structures of 3α-dihydrocadambine and two other constituents

  摘要：

  根据合成和光谱研究，关于六种N. diderrichii生物碱的结构已经被证实。纳克勒丁碱的合成提供了对先前所做结构确定的支持。合成表明，先前指定为ND-305B和ND-363C生物碱的结构是不正确的；然而，这导致了这些生物碱的修订结构（19和20），分别命名为纳克勒宁和纳克勒宁二，并通过合成得到了证实。基于这项研究和之前获得的数据的检查，对该植物的另一成分，命名为ND-363B的结构21提出了初步建议。光谱研究已经允许对糖苷生物碱的结构22进行进一步推进，该结构被证明与Brown和Fraser获得的生物碱3α-二氢卡丹宾相同。基于这项研究和之前报告的数据的重新检查，对该植物的另一成分，命名为ND-370的结构25进行了初步提议。

  DOI：

  10.1139/v76-179