3,5-Dichloro-2-(trichloromethyl)-4,6-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine | 406494-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-Dichloro-2-(trichloromethyl)-4,6-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine
• CAS: 406494-33-5
• 化学式: C₁₀H₄Cl₅F₆NO₂
• 分子量: 461.403
• InChiKey: BEDGCSVXCOFHHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dichloro-2-(trichloromethyl)-4,6-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine 在 sodium hydroxide 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 5.5h， 生成 3,5-dichloro-2-(trichloromethyl)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  五氯新定及其代谢产物的几种新类似物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经合成了戊氯定（PEN，3,5-二氯-4,6-二甲氧基-2-（三氯甲基）吡啶）及其代谢产物的类似物，并被评估为潜在的抗肿瘤药。患者的主要血浆代谢产物PEN和4-DMPEN（3,5-二氯-4-羟基-6-甲氧基2-（三氯甲基）吡啶（3a））在4-位和6位上用不同的烷基，芳基修饰和酯基。对所有类似物和许多中间体进行了体内抗PEN敏感的MX-1人乳腺肿瘤异种移植的评估，几种PEN和4-DMPEN的类似物表现出中等的治疗活性。

  DOI：

  10.1021/jm010334e
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 2,3,4,5-四氯-6-(三氯甲基)吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.83h， 以22.82%的产率得到3,5-Dichloro-2-(trichloromethyl)-4,6-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  五氯新定及其代谢产物的几种新类似物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经合成了戊氯定（PEN，3,5-二氯-4,6-二甲氧基-2-（三氯甲基）吡啶）及其代谢产物的类似物，并被评估为潜在的抗肿瘤药。患者的主要血浆代谢产物PEN和4-DMPEN（3,5-二氯-4-羟基-6-甲氧基2-（三氯甲基）吡啶（3a））在4-位和6位上用不同的烷基，芳基修饰和酯基。对所有类似物和许多中间体进行了体内抗PEN敏感的MX-1人乳腺肿瘤异种移植的评估，几种PEN和4-DMPEN的类似物表现出中等的治疗活性。

  DOI：

  10.1021/jm010334e

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of Several New Analogues of Penclomedine and Its Metabolites
  作者：Anita Tiwari、James M. Riordan、William R. Waud、Robert F. Struck

  DOI：10.1021/jm010334e

  日期：2002.2.1

  Analogues of penclomedine (PEN, 3,5-dichloro-4,6-dimethoxy-2-(trichloromethyl)pyridine) and its metabolites have been synthesized and evaluated as potential antitumor agents. PEN and 4-DMPEN (3,5-dichloro-4-hydroxy-6-methoxy2-(trichloromethyl)pyridine (3a)), the major plasma metabolite in patients, were modified at 4- and 6-positions with different alkyl, aryl, and ester groups. All of the analogues

  已经合成了戊氯定（PEN，3,5-二氯-4,6-二甲氧基-2-（三氯甲基）吡啶）及其代谢产物的类似物，并被评估为潜在的抗肿瘤药。患者的主要血浆代谢产物PEN和4-DMPEN（3,5-二氯-4-羟基-6-甲氧基2-（三氯甲基）吡啶（3a））在4-位和6位上用不同的烷基，芳基修饰和酯基。对所有类似物和许多中间体进行了体内抗PEN敏感的MX-1人乳腺肿瘤异种移植的评估，几种PEN和4-DMPEN的类似物表现出中等的治疗活性。