2-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole | 69913-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
• 英文别名: 2-toluenesulfonyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole；2,3,4,5-Tetrahydro-2-tosyl-1H-pyrido<4,3-b>indol；2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole；Pyrido[4,3-b]indole, 1,2,3,4-tetrahydro-2-(4-methylphenylsulfonyl)-；2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indole
• CAS: 69913-80-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 326.419
• InChiKey: VJWZNIWWWHBHGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole 在 次氯酸叔丁酯 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.04h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氧化偶合环化构建比辛多林。

  摘要：

  在这里，我们报告通过分子间方式的氧化偶合环化有效构建三维双二氢吲哚的一般方法。该反应的特点是操作简单，无金属条件，缺乏保护基和高选择性。值得注意的是，各种各样的苯胺适用于这种分子间环化反应，以最高98％的产率提供相应的双二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04037
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Pd / S，O-配体催化选择性地将吲哚啉（C5）和四氢喹啉（C6）进行CH烯烃化反应。

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过Pd / S，O-配体催化的无方向性二氢吲哚（C5）和四氢喹啉（C6）的高选择性CH烯化反应。在S，O-配体的存在下，在温和的反应条件下，有效地将各种挑战性的二氢吲哚，四氢喹啉和烯烃进行了烯化。这种方法的合成潜力已通过几种基于二氢吲哚的天然产物的有效烯化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03505

文献信息

• Direct Synthesis of Indoles from Azoarenes and Ketones with Bis(neopentylglycolato)diboron Using 4,4′-Bipyridyl as an Organocatalyst
  作者：Luis C. Misal Castro、Ibrahim Sultan、Kohei Nishi、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02661

  日期：2021.2.19

  2-diarylhydrazines, which rearranged to the corresponding indoles via the Fischer indole mechanism. This organocatalytic system was applied to diverse alkyl cyclic ketones, dialkyl, and alkyl/aryl ketones, including heteroatoms. Methyl alkyl ketones gave the corresponding 2-methyl-3-substituted indoles in a regioselective manner. This protocol allowed us to expand the preparation of indoles having high compatibility

  通过在中性反应条件下，在催化量为4,4'-联吡啶的酮和双（新戊基糖基乙酸）二硼（B 2 nep 2）存在下还原偶氮芳烃，制备多官能化的吲哚衍生物。其中，4,4'-联吡啶为有机催化剂来激活B的B-B键2的棉结2和形成ñ，ñ '-diboryl -1,2- diarylhydrazines关键中间体。N，N'-二硼烷基-1,2-二芳基肼与酮的进一步反应得到N-乙烯基-1,2-二芳基肼，它们通过菲歇尔吲哚机理重排成相应的吲哚。该有机催化体系应用于各种烷基环酮，二烷基和烷基/芳基酮，包括杂原子。甲基烷基酮以区域选择性方式得到相应的2-甲基-3-取代的吲哚。该方案使我们能够扩展具有高相容性的吲哚的制备，所述吲哚不仅与给电子和吸电子基团而且与N-和O-保护官能团具有高相容性。
• Biomimetic Oxidative Coupling Cyclization Enabling Rapid Construction of Isochromanoindolenines
  作者：Jinxiang Ye、Yuqi Lin、Qing Liu、Dekang Xu、Fan Wu、Bin Liu、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02377

  日期：2018.9.7

  Herein, we report a biomimetic oxidative coupling cyclization strategy for the highly efficient functionalization of tetrahydrocarbolines (THCs). This process enables rapid access to complex isochromanoindolenine scaffolds in moderate to excellent yields. The reaction proceeds smoothly and rapidly (complete within minutes) in an open flask. This operationally simple protocol is scalable and compatible

  在这里，我们报告了仿生的氧化偶合环化策略的四氢呋喃（THCs）的高效功能化。该过程使得能够以中等至优异的产率快速获得复杂的异色氨酸吲哚骨架。在敞口烧瓶中，反应平稳快速地进行（数分钟内完成）。这种操作简单的协议具有可扩展性，并且与各种功能组兼容。还证明了药理学相关分子的后期功能化。
• Catalytic Oxidative Coupling Cyclization for Construction of Benzofuroindolenines under Mild Reaction Conditions
  作者：Yuqi Lin、Jinxiang Ye、Wenting Zhang、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201801184

  日期：2019.2

  We describe iron‐catalyzed oxidative coupling cyclization of tetrahydrocarbazoles or THβCs or THγCs to form benzofuroindolenines as fused polycyclic indoles. This mild, efficient and simple approach afforded a library of more than 52 complex compounds across a range of substrate classes with good to excellent yields.

  我们描述了四氢咔唑或THβCs或THγCs的铁催化氧化偶合环化反应，形成稠合多环吲哚的苯并呋喃吲哚。这种温和，有效和简单的方法提供了涵盖多种底物类别的52种以上复杂化合物的库，并具有良好或优异的收率。
• 一种α位取代四氢-γ-咔啉类化合物及其制备 方法和应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN110698474B

  公开（公告）日：2021-11-02

  本发明公开了一种α位取代四氢‑γ‑咔啉类化合物及其制备方法，所述α位取代四氢‑γ‑咔啉类化合物的结构通式为：，其是将四氢‑γ‑咔啉类化合物溶解于溶剂中，在常温下加入次氯酸叔丁酯，常温搅拌2分钟后加入亲核试剂，监测反应完毕后，经分离纯化获得目标产物。该类化合物可用于开发防治乳腺癌、肺癌、肝癌、宫颈癌和前列腺癌等肿瘤治疗药物。
• Diverse Functionalization of Tetrahydro-β-carbolines or Tetrahydro-γ-carbolines via Oxidative Coupling Rearrangement
  作者：Fu Ye、Qing Liu、Ranran Cui、Dekang Xu、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02351

  日期：2021.1.1

  functionalization of tetrahydro-β-carbolines (THβCs) or tetrahydro-γ-carbolines (THγCs) via oxidative coupling rearrangement. The treatment of THβCs or THγCs with t-BuOOH (TBHP) afforded 3-peroxyindolenines, followed by HCl catalyzed indolation to form unexpected 2-indolyl-3-peroxyindolenines. Further rearrangement of these peroxides allows for rapid access to a skeletally diverse chemical library in good

  我们在这里报道了通过氧化偶联重排的四氢-β-咔啉（THβCs）或四氢-γ-咔啉（THγCs）的各种功能化。用t- BuOOH（TBHP）处理THβCs或THγCs可得到3-peroxyindolenines，然后用HCl催化的吲哚形成意外的2-indolyl-3-peroxyindolenines。这些过氧化物的进一步重排使得能够以良好至优异的产率快速进入骨骼多样化的化学文库。