21-acetoxy-pregn-4-ene-3,20-dione | 56-47-3

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 肾上腺皮质激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-acetoxy-pregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: 21-Acetoxy-Δ⁴-pregnen-3.20-dion；11-Desoxy-corticosteron-acetat；Acetyldesoxycorticosteron；Desoxycorticosteronacetat；desoxycorticosterone acetate；desoxycortone acetate；Decsterone；[2-(10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 56-47-3；4080-64-2；60619-18-3；109361-91-3；109361-95-7
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: VPGRYOFKCNULNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157°C
• 比旋光度：
  D20 +168 to +176° (dioxane)
• 沸点：
  421.94°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0415 (rough estimate)
• 溶解度：
  不溶于水
• LogP：
  3.080

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937290000
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• RTECS号：
  HG0525000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  Refrigerator

制备方法与用途

生物活性

Deoxycorticosterone acetate（11-Deoxycorticosterone, DOC, Cortexone）是一种类固醇激素，通常通过肌肉注射使用，作为肾上腺皮质类固醇的替代疗法。

体内研究

Deoxycorticosterone acetate (DOCA) 常用于诱发试验动物高血压。这种高血压主要依赖于中枢升压机制，特别是脑肾素-血管紧张素系统的变异调节。

化学性质

Deoxycorticosterone acetate 是一种白色结晶性粉末，无臭、无味，在空气中稳定。熔点为 158-161℃；比旋光度 [α]20^D +168°-+176°（二氧六环）、+179°-+184°（1%，乙醇）。在 240nm 波长处具有最大吸收。该物质易溶于氯仿（1：1.5）和丙酮（1：30），微溶于乙醚（1：170），几乎不溶于水。

用途

Deoxycorticosterone acetate 在生化研究中广泛应用，是肾上腺皮质激素类药物的一种，具有抗炎、抗过敏等作用。此外，它还用作羟孕酮琥酯钠的中间体。

生产方法

黄体酮在四氢呋喃和甲醇混合溶液中与氧化钙和碘发生碘代反应，然后在无水丙酮中与醋酸钾反应生成酯，最后精制而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-acetoxy-pregn-4-ene-3,20-dione 、 苯甲酸 在 manganese triacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以41%的产率得到[17-(2-acetyloxyacetyl)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .alpha.'-acyloxy enones from enones using manganese(III) acetate in combination with manganese(II) carboxylates or carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a006

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING INFLAMMATORY DISORDERS
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  公开号：US20110195096A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Compositions which include a corticosteroid in combination with an additional compound active in treatment of an inflammatory disorder are provided.

  本发明提供了一种包括皮质类固醇与另一种在治疗炎症性疾病方面具有活性的化合物的组合物。
• Methods of treating systemic lupus erythematosus
  申请人：MedImmune, LLC

  公开号：EP2687232A1

  公开（公告）日：2014-01-22

  An anti-interferon a monoclonal antibody for use in reducing SLEDAI flares in a human subject with moderate, severe, or very severe SLE, wherein the human subject has a pre-treatment SLEDAI score of at least 5.

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  公开号：US10124013B2

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  Method and composition for treating psoriasis and other skin disorders.

  治疗牛皮癣和其他皮肤病的方法和组合物。
• Apparatus and methods for drug delivery using multiple reservoirs
  申请人：Clearside Biomedical, Inc.

  公开号：US10188550B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  A cartridge, including a first member that defines an inner volume and a second member disposed therein, is disposed in a housing. A first reservoir is disposed in the inner volume in a position distal to the second member. The first member is partially disposed in a second reservoir, defined by the housing. The second member is configured to be moved from a first position, in which the first reservoir contains a drug and the second reservoir is fluidically isolated from the inner volume, toward a second position, in which the first reservoir and the second reservoir are in fluid communication with the inner volume, such that the second reservoir receives a volume of the drug from the first reservoir. The first member and the second member are collectively moved relative to the second reservoir to expel the volume of the drug from the second reservoir.

  一个滤芯，包括一个限定内容积的第一部件和一个放置在其中的第二部件，被放置在一个外壳中。第一储液器位于第二部件远端位置的内腔中。第一构件部分设置在由外壳限定的第二储液器中。第二构件被配置为可从第一位置向第二位置移动，在第一位置，第一贮液器含有药物，第二贮液器与内腔流体隔离，在第二位置，第一贮液器和第二贮液器与内腔流体相通，从而第二贮液器从第一贮液器接收一定量的药物。第一构件和第二构件共同相对于第二贮液器移动，以将药物从第二贮液器中排出。
• Ocular injection kit, packaging, and methods of use
  申请人：Clearside Biomedical, Inc.

  公开号：US10390901B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  An apparatus includes a first tray member, a second tray member, and a lid. The first tray member has a first portion and a second portion. The first portion defines a first volume, and the second portion defines a second volume configured to receive a medicament container. The second tray member defines a third volume having a sidewall including a retention portion configured to retain an ocular injector within the third volume. The second tray member is coupled within first volume such that the sidewall of the second tray member and a sidewall of the first tray member enclose the ocular injector. The lid is coupled to the first tray member about the first volume, and is constructed from a material formulated to maintain sterility of the first volume.

  一种设备包括一个第一托盘部件、一个第二托盘部件和一个盖子。第一托盘部件有一个第一部分和一个第二部分。第一部分限定了一个第一容积，第二部分限定了一个第二容积，该第二容积用于接收药剂容器。第二托盘构件限定了一个第三容积，该容积具有一个侧壁，该侧壁包括一个用于将眼科注射器保留在第三容积内的保留部分。第二托盘部件连接在第一容积内，使第二托盘部件的侧壁和第一托盘部件的侧壁包围眼用注射器。盖子围绕第一容积与第一托盘构件相连，由可保持第一容积无菌的材料制成。