5,9-dimethyldecanol | 87189-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,9-dimethyldecanol
• 英文别名: 5,9-dimethyl-1-decanol；5,9-dimethyldecan-1-ol；1-Decanol, 5,9-dimethyl-
• CAS: 87189-78-4
• 化学式: C₁₂H₂₆O
• 分子量: 186.338
• InChiKey: VQNCGSXNEUQERP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,9-dimethyldecanol 在 磺酰氯 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 tetraethyl (2-((5-(3,7-dimethyloctyl)thiazol-2-yl)amino)ethane-1,1-diyl)bis(phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  发现靶向细菌细胞壁和醌生物合成的亲脂性双膦酸盐。

  摘要：

  我们报告说烷基取代的双膦酸盐具有抗炭疽芽孢杆菌（0.40μg/ mL），耻垢分枝杆菌（1.4μg/ mL），枯草芽孢杆菌（1.0μg/ mL）和金黄色葡萄球菌（13μg/ mL）的活性。在许多情况下，没有血清结合作用，也没有针对人类胚胎肾细胞系的低活性。异戊二烯生物合成的目标涉及74个抗庚二烯基二磷酸合酶的IC50值为〜100 nM，抗法呢基二磷酸合酶的IC50值为〜200 nM。枯草芽孢杆菌的生长抑制可通过添加法呢基二磷酸酯，甲萘醌4（MK-4）或十一碳烯基磷酸酯（UP）来挽救，MK-4和UP的组合导致ED50升高25倍，表明靶向醌和细胞壁的生物合成。艰难梭菌被74抑制，并且由于该生物体不合成醌，因此细胞壁生物合成可能成为目标。我们还解决了与八烯丙基二磷酸和/或十一碳烯基二磷酸合酶结合的抑制剂的三种X射线结构。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01878
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-5,9-dimethyldec-2-anoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以42%的产率得到5,9-dimethyldecanol
  参考文献：
  名称：

  发现靶向细菌细胞壁和醌生物合成的亲脂性双膦酸盐。

  摘要：

  我们报告说烷基取代的双膦酸盐具有抗炭疽芽孢杆菌（0.40μg/ mL），耻垢分枝杆菌（1.4μg/ mL），枯草芽孢杆菌（1.0μg/ mL）和金黄色葡萄球菌（13μg/ mL）的活性。在许多情况下，没有血清结合作用，也没有针对人类胚胎肾细胞系的低活性。异戊二烯生物合成的目标涉及74个抗庚二烯基二磷酸合酶的IC50值为〜100 nM，抗法呢基二磷酸合酶的IC50值为〜200 nM。枯草芽孢杆菌的生长抑制可通过添加法呢基二磷酸酯，甲萘醌4（MK-4）或十一碳烯基磷酸酯（UP）来挽救，MK-4和UP的组合导致ED50升高25倍，表明靶向醌和细胞壁的生物合成。艰难梭菌被74抑制，并且由于该生物体不合成醌，因此细胞壁生物合成可能成为目标。我们还解决了与八烯丙基二磷酸和/或十一碳烯基二磷酸合酶结合的抑制剂的三种X射线结构。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01878

文献信息

• Über ein bicyclisches Lacton aus Citryliden-essigsäure
  作者：P. De Tribolet、G. Gamboni、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19580410615

  日期：——

  By the REFORMATZKY reaction between citral and ethyl bromoacetate, ethyl citrylideneacetate and a partly cristallized bicyclic δ-lactone have been obtained. The lactone, m. p. 64°, not noticed by other workers, has been studied. The saturated dihydro compound, m. p. 36°, has been prepared. Reduction of the two lactones gave the two corresponding monocyclic diols, m. p. 119° and 80° respectively. The

  通过柠檬酸和溴代乙酸乙酯之间的REFORMATZKY反应，获得了亚柠檬基乙酸乙酯和部分结晶的双环δ-内酯。内酯，熔点64°，尚未被其他工人注意到。制备了饱和的二氢化合物，熔点36°。两种内酯的还原得到两种相应的单环二醇，分别为mp 119°和80°。二醇mp 119°已经用臭氧和CrO 3氧化，得到化合物C 12 H 20 O 3。