5,7-二羟基-4,8-二甲基香豆素 | 103986-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 5,7-二羟基-4,8-二甲基香豆素
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-4,8-dimethylchromen-2-one
• 英文别名: 5,7-Dihydroxy-4,8-dimethylchromen-2-one
• CAS: 103986-38-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: RDMLAZTXPKDNAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二羟基-4,8-二甲基香豆素 在 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-bromo-5,7-dimethoxy-4,8-dimethyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Dean et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4565,4570

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-4,8-dimethyl-2-oxo-2H-chromene-6-carboxylic acid 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以73%的产率得到5,7-二羟基-4,8-二甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三羟基-3-甲基苯甲酸的合成及性质

  摘要：

  摘要 2,4,6-三羟基甲苯经NaHCO3羧化制得2,4,6-三羟基-3-甲基苯甲酸。研究了上述酸的杂环化和酯化反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2418-2

文献信息

• Synthesis of 5,7-dihydroxy-4,8-dimethylchromen-2-one and its azo derivatives
  作者：S. S. Bobylev、K. I. Kobrakov、D. N. Kuznetsov、A. G. Ruchkina、S. A. Shevelev、A. Kh. Shakhnes、A. N. Fakhrutdinov

  DOI：10.1007/s11172-015-0836-3

  日期：2015.1

  5,7-Dihydroxy-4,8-dimethylchromen-2-one was synthesized based on methyl phloroglucinol and its spectral and physicochemical characteristics were obtained. Reactions of the newly synthesized coumarin with different diazonium salts were studied, conditions allowing selective obtaining the corresponding monoor bisazo compounds were found. The synthesized azo compounds dye nylon in the yellow-brown colors under standard coloration conditions, providing high stability of obtained colors upon exposure to physicochemical conditions.

  以甲基氯葡萄糖醇为基础合成了 5,7-二羟基-4,8-二甲基香豆素-2-酮，并获得了其光谱和理化特性。研究了新合成的香豆素与不同重氮盐的反应，找到了选择性获得相应的单门双偶氮化合物的条件。在标准着色条件下，合成的偶氮化合物可将尼龙染成黄棕色，在暴露于物理化学条件下，所获得的颜色具有很高的稳定性。
• Gupta; Seshadri, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1957, vol. 16B, p. 257,260
  作者：Gupta、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and transformations of dihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ones
  作者：S. S. Bobylev、K. I. Kobrakov、D. N. Kuznetsov、A. G. Ruchkina、A. N. Fakhrutdinov

  DOI：10.1134/s1070428015110093

  日期：2015.11

  Proceeding from 2,4,6-trihydroxytoluene (methylphloroglucinol) dihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ones were prepared, and also their bromo and acyl derivatives. The structure of compounds synthesized was established, and their potential pharmacokinetic properties were estimated by means of computer simulation.
• Usnic acid. Part XI. A synthesis of 7-acetyl-4: 6-dihydroxy-3: 5-dimethylcoumaran-2-one
  作者：F. M. Dean、Alexander Robertson

  DOI：10.1039/jr9550002166

  日期：——
• Dean et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4565,4570
  作者：Dean et al.

  DOI：——

  日期：——