3-[(3-Fluorophenyl)amino]cyclohex-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(3-Fluorophenyl)amino]cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(3-fluoroanilino)cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO
• mdl: MFCD01109149
• 分子量: 205.232
• InChiKey: VSYILMIYVRAESQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氟硝基苯 、 3-[(3-Fluorophenyl)amino]cyclohex-2-en-1-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以45%的产率得到6-fluoro-10-(3-fluorophenyl)phenazin-2(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮与邻氟硝基苯的高度区域选择性和化学选择性[3 + 3]环化：安波沙芬酮及其N-氧化物的不同合成

  摘要：

  从烯胺酮与邻氟硝基苯的[3 + 3]环氧基化反应中发展出了一种碱促进的前所未有的策略，用于区域选择性和化学选择性发散性合成高度官能化的双氢呋喃酮及其N-氧化物。这种新颖的合成策略提供了另一种方法来构建长春黄酮，其氮氧化物在生物学和有机合成领域都具有重要意义。既定的协议探索了烯胺的环化范围，并扩展了基于硝基的环化的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00710
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 、 1,2-环己二酮 反应 0.33h， 以78%的产率得到3-[(3-Fluorophenyl)amino]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮的 NMR 第 3 部分 - 无环和环 N-芳基烯胺酮的 1H、13C 和 17O NMR 光谱研究：取代基效应和分子内氢键

  摘要：

  对位和间位取代的 4-芳基氨基戊-3-烯-2-酮（无环烯胺酮，1 和 2）和 3-芳基氨基环己-2-烯-1-酮（环烯胺酮，3和 4) 被报告。这些烯胺酮的 17O、13C 和 1H 位移值与间位和对位衍生物相关性中的 σm0 和 σp 常数以及相应苯胺的 pKa 值密切相关。还进行了双取代基参数分析。羰基的 17O 和 13C 化学位移与相应的 N-酰基苯胺化学位移的相关性表明，烯胺酮部分作为一个整体具有与 RCONH 基团相似的电子特性。烯胺酮的羰基 O 原子的 17O 位移值与其 1H 和 13C 数据密切相关。与 3 和 4 相比，观察到 1 和 2 对 O 原子的屏蔽为 33–45 ppm，分别。这归因于分子内氢键。© 1997 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199705)35:5<311::aid-omr94>3.0.co;2-m

文献信息

• Syntheses of N-Alkylated Carbazolones via Pd(OAc)2-Mediated Intramolecular Coupling of N-Substituted 3-(Arylamino)cyclohex-2-enones
  作者：Yunfei Du、Jianhui Huang、Wenying Bi、Xiliu Yun、Yanfeng Fan、Xiuxiang Qi

  DOI：10.1055/s-0030-1259027

  日期：2010.12

  A variety of functionalized N-alkylated carbazolones were prepared via N-alkylation of 3-(arylamino)cyclohex-2-enones followed by an intramolecular oxidative coupling mediated by Pd(OAc)2 under an oxygen atmosphere. This approach adopts an inverted sequence, consisting of the conventional annulation and subsequent N-alkylation.

  通过N-烷基化3-(芳胺基)环己-2-烯酮，然后在氧气氛围下经Pd(OAc)2介导的分子内氧化偶联反应，制备了一系列功能化的N-烷基化咔唑酮。该方法采用逆序策略，包含传统的环化反应和随后的N-烷基化步骤。
• Organocatalytic Generation of o-Quinone Methides from Commonly Used o-Hydroxystyrenes at High Temperature for Enantioselective Cyclization
  作者：Qiong Wu、Man-Su Tu、Feng Shi、Man Tang、Jia-Jia Zhao

  DOI：10.1055/s-0036-1588935

  日期：——

  organocatalysis from commonly used o-hydroxystyrenes undergo enantioselective cyclization with dimedone-derived enaminones, to form biologically important tetrahydroxanthenes in high yields and good enantioselectivities (up to 88% yield, 95:5 er). The reaction proceeds in chlorobenzene in the presence of a chiral phosphoric acid (CPA) at 110 °C. The reaction scope with regard to various ring-substituted o-hydro­xy­styrenes

  摘要 在有机催化下，在高温下由常用的邻羟基苯乙烯生成的邻醌醌与对二酮衍生的烯胺酮进行对映选择性环化反应，以高收率和良好的对映选择性（高达88％的产率，95：5 er）形成生物学上重要的四氢黄嘌呤。该反应在手性磷酸（CPA）的存在下于110°C在氯苯中进行。研究了关于各种环取代的邻羟基苯乙烯和各种N-芳基取代的烯胺酮的反应范围。另外，该反应还提供了构建手性四氢氧杂蒽骨架的有效方法。 在有机催化下，在高温下由常用的邻羟基苯乙烯生成的邻醌醌与对二酮衍生的烯胺酮进行对映选择性环化反应，以高收率和良好的对映选择性（高达88％的产率，95：5 er）形成生物学上重要的四氢黄嘌呤。该反应在手性磷酸（CPA）的存在下于110°C在氯苯中进行。研究了关于各种环取代的邻羟基苯乙烯和各种N-芳基取代的烯胺酮的反应范围。另外，该反应还提供了构建手性四氢氧杂蒽骨架的有效方法。
• Efficient construction of C–N and C–S bonds in 2-iminothiazoles via cascade reaction of enaminones with potassium thiocyanate
  作者：Xue-Bing Chen、Xue-Quan Wang、Jia-Na Song、Qing-Li Yang、Chao Huang、Wei Liu

  DOI：10.1039/c7ob00306d

  日期：——

  A novel and highly efficient protocol has been developed for the regioselective synthesis of 2-iminothiazole derivatives with potential biochemical interest by the reaction of enaminones, potassium thiocyanate (KSCN), and N-bromo succinimide (NBS) under mild conditions. The reaction proceeds via the formation of α-bromo enaminones as a versatile intermediate followed by thiocyanation/intramolecular

  通过在温和条件下烯胺酮，硫氰酸钾（KSCN）和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的反应，开发了一种具有潜在生化兴趣的2-亚氨基噻唑衍生物的区域选择性合成的新型高效方法。该反应通过形成α-溴烯胺酮作为通用中间体而进行，然后以一锅法进行硫氰化/分子内环化。由于各种优点，包括操作简单，温和的条件，无催化剂和高键形成效率，所开发的方法特别有吸引力。拟议的协议探索了噻唑类化合物的合成路线，方法是使用各种功能的烯胺酮。
• Formal synthesis of 10‐Hydroxy‐6‐Aryldibenzo[b,g][1,8]Naphthyridin‐11(6H)‐ones from 2‐chloroquinolin‐3‐carbaldehydes and 3‐(Arylamino)cyclohexenones
  作者：Han‐Joo Lee、Joo‐Hyun Jeon、Jin‐Hee Kim、Hitesh B. Jalani、Jin‐Hyun Jeong

  DOI：10.1002/jhet.4799

  日期：2024.5

  We have described herein a simple and formal synthesis of 10-Hydroxy-6-Aryldibenzo[b,g][1,8]naphthyridin-11(6H)-ones from 2-chloroquinolin-3-carbaldehydes and 3-(Arylamino)cyclohexenones. This protocol provides the formation of four rings including 1,8-naphthyridin under the mild conditions. Furthermore, the cyclohexanone part of the enaminone undergoes air oxidation provided the phenol ring is attached

  我们在此描述了从2-氯喹啉-3-甲醛和3-(芳基氨基)环己酮简单正式合成10-羟基-6-芳基二苯并[b,g][1,8]萘啶-11(6H)-酮。该方案提供了在温和条件下形成包括 1,8-萘啶在内的四个环的形成。此外，如果酚环直接连接到 1,8-萘啶骨架上，则烯胺酮的环己酮部分会经历空气氧化。由于 1,8-萘啶的存在，这些新形成的化学类型可能在药物发现计划中有用，可能作为抗菌剂。

表征谱图