8-acetyl-2-morpholin-4-yl-3-phenyl-8H-thieno[2,3-b]indole | 774543-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-acetyl-2-morpholin-4-yl-3-phenyl-8H-thieno[2,3-b]indole
• 英文别名: 1-(2-morpholin-4-yl-1-phenylthieno[2,3-b]indol-4-yl)ethanone
• CAS: 774543-60-1
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 376.479
• InChiKey: ZREGFGOCSVGXHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-吗啉)-2-苯基乙烷硫酮 、 1-乙酰基-2-溴-2H-吲哚-3-酮 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.12h， 以33%的产率得到8-acetyl-2-morpholin-4-yl-3-phenyl-8H-thieno[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  从1-乙酰基-1合成8H-硫代[2,3-b]吲哚和N- [2-（2-N-（R1，R2）-2-硫代乙酰基）-苯基]乙酰胺的通用方法2-二氢-3H-吲哚-3-酮（乙酰基吲哚基）及其衍生物：中间体（1-乙酰基-1H-吲哚-3-基）丙二腈/氰基乙酸酯的新型合成

  摘要：

  我们报告了两种合成新的2-氨基-3-氰基/烷氧基羰基-8H-噻吩并[2,3 - b]吲哚5的方法，另一种用于合成2 - N，N-二烷基氨基-3-氰基的方法。 / aryl-8H-thieno [2,3-b]吲哚16，基于乙酰吲哚基1和（1-乙酰基-1H-吲哚-3-基）丙二腈/氰基乙酸酯14或2-溴乙酰基吲哚基2转化。一种新的，简单，快速而有效的方法，用于合成基于乙酰吲哚酚1的重要关键中间体丙二腈/氰基乙酸酯14已经开发了在三乙胺存在下与丙二腈或氰基乙酸酯缩合的方法。许多用于硫代乙酰胺的制备合成步骤6，1- acetylthioisatin 8，和2,2-二取代的indoxyls 13噻吩并[2,3-B]吲哚的合成过程中已被详细阐述。硫代乙酰胺6已被证明是对结核分枝杆菌H 37 Rv有活性的新型药物，其抑制浓度范围在5至21μg/ mL之间。

  DOI：

  10.1002/jhet.960

文献信息

• A Versatile Approach for the Synthesis of 8H-Thieno[2,3-b]indoles and N-[2-(2-N-(R1,R2)-2-Thioxoacetyl)-phenyl]acetamides from 1-Acetyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-one (Acetylindoxyl) and Its Derivatives: A Novel Synthesis of Intermediate (1-Acetyl-1H-indol-3-
  作者：Valeriya S. Velezheva、Alexander Yu. Lepyoshkin、Konstantin F. Turchin、Irina N. Fedorova、Alexander S. Peregudov、Patrick J. Brennan

  DOI：10.1002/jhet.960

  日期：2013.3

  the synthesis of new 2‐amino‐3‐cyano/alkoxycarbonyl‐8H‐thieno[2,3‐b]indoles 5 and another one for the synthesis of 2‐N,N‐dialkylamino‐3‐cyano/aryl‐8H‐thieno[2,3‐b]indoles 16, based either on acetylindoxyl 1 and (1‐acetyl‐1H‐indol‐3‐yl)malononitrile/cyanoacetates 14 or 2‐bromoacetylindoxyl 2 transformations. A new, simple, rapid, and efficient method for the synthesis of valuable key intermediate ma

  我们报告了两种合成新的2-氨基-3-氰基/烷氧基羰基-8H-噻吩并[2,3 - b]吲哚5的方法，另一种用于合成2 - N，N-二烷基氨基-3-氰基的方法。 / aryl-8H-thieno [2,3-b]吲哚16，基于乙酰吲哚基1和（1-乙酰基-1H-吲哚-3-基）丙二腈/氰基乙酸酯14或2-溴乙酰基吲哚基2转化。一种新的，简单，快速而有效的方法，用于合成基于乙酰吲哚酚1的重要关键中间体丙二腈/氰基乙酸酯14已经开发了在三乙胺存在下与丙二腈或氰基乙酸酯缩合的方法。许多用于硫代乙酰胺的制备合成步骤6，1- acetylthioisatin 8，和2,2-二取代的indoxyls 13噻吩并[2,3-B]吲哚的合成过程中已被详细阐述。硫代乙酰胺6已被证明是对结核分枝杆菌H 37 Rv有活性的新型药物，其抑制浓度范围在5至21μg/ mL之间。