6,8-dihydroxy-3,7-dimethylisocoumarin | 77942-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dihydroxy-3,7-dimethylisocoumarin
• 英文别名: similanpyrone B；6,8-dihydroxy-3,7-dimethylisochromen-1-one
• CAS: 77942-08-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: VWQBFGBCLXWGQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-240 °C
• 沸点：
  465.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(NN-dimethylamino)-1-(2,4-dimethoxy-3-methylphenyl)-2-methylpropan-1-one 在 氟磺酸 、 三溴化硼 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 168.67h， 生成 6,8-dihydroxy-3,7-dimethylisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  茚满-1-酮和异香豆素的合成

  摘要：

  描述了一种通过茚满-1-酮通向各种甲基化和氧化的异香豆素的灵活合成途径。茚满酮可以通过其他途径制备，包括芳基-丙酸的分子内Friedel-Crafts环化或丙烯酮的周环封闭。评估了取代对周环反应速率的影响。

  DOI：

  10.1039/p19810000471

文献信息

• Haworforbins A–C, new phenolics from Haworthia cymbiformis
  作者：Fumie Yamasaki、Shoko Machida、Asami Nakata、Alfarius Eko Nugroho、Yusuke Hirasawa、Toshio Kaneda、Osamu Shirota、Naoyuki Hagane、Tadayoshi Sugizaki、Hiroshi Morita

  DOI：10.1007/s11418-012-0647-x

  日期：2013.1

  Two new isocoumarin glucosides, haworforbins A (1) and B (2), and a new chromone, haworforbin C (3), have been isolated from Haworthia cymbiformis. Their structures and absolute configurations were elucidated on the basis of NMR and CD data. Haworforbin C (3) exhibited moderate inhibition of nitric oxide production in lipopolysaccharide-stimulated RAW264.7 cell line.

  从山楂属植物中分离出了两种新的异香豆素苷类化合物--山楂素 A (1)和 B (2)，以及一种新的色酮--山楂素 C (3)。根据核磁共振和光盘数据阐明了它们的结构和绝对构型。Haworforbin C (3) 在脂多糖刺激的 RAW264.7 细胞系中表现出中等程度的一氧化氮生成抑制作用。
• Lewis, Christopher N.; Staunton, James; Sunter, David C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 747 - 754
  作者：Lewis, Christopher N.、Staunton, James、Sunter, David C.

  DOI：——

  日期：——
• LEWIS, CHRISTOPHER N.;STAUNTON, JAMES;SUNTER, DAVID C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 4, 747-754
  作者：LEWIS, CHRISTOPHER N.、STAUNTON, JAMES、SUNTER, DAVID C.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of indan-1-ones and isocoumarins
  作者：Rachel H. Carter、Mary J. Garson、Robert A. Hill、James Staunton、David C. Sunter

  DOI：10.1039/p19810000471

  日期：——

  A flexible synthetic route leading via indan-1-ones to variously methylated and oxygenated isocoumarins is described. The indanones are prepared by alternative routes involving intramolecular Friedel–Crafts cyclisation of aryl-propionic acids or pericyclic ring closure of acrylophenones. The influence of substitution on the rate of the pericyclic reaction is assessed.

  描述了一种通过茚满-1-酮通向各种甲基化和氧化的异香豆素的灵活合成途径。茚满酮可以通过其他途径制备，包括芳基-丙酸的分子内Friedel-Crafts环化或丙烯酮的周环封闭。评估了取代对周环反应速率的影响。