citronellol | 1564-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: citronellol
• 英文别名: 2.6-Dimethyl-octen-(3)-diol-(2.8)；2,6-Dimethyl-3-okten-2,8-diol；3,7-dimethyloct-5-ene-1,7-diol
• CAS: 1564-99-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: VXRCLLPWPPTREM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  citronellol 在 硫酸 作用下， 以 正庚烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-4-methyl-2-(2-methylprop-1-enyl)tetrahydro-2H-pyran 、 trans-4-methyl-2-(2-methylprop-1-enyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  β-香茅醇的“暗”单重态氧合：氧化玫瑰制造中的关键步骤

  摘要：

  我们描述了β-香茅醇的“暗”单线态氧合可扩展工艺的发展，这是制造香精化合物氧化玫瑰的关键步骤。该方法基于过氧化氢在单线态氧和水中的催化歧化，已在10 m 3反应器中按生产规模进行。

  DOI：

  10.1021/op900076g
• 作为产物：
  描述：

  香茅醇 在 lithium molybdate 、 双氧水 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3,7-二甲基辛-7-烯-1,6-二醇 、 citronellol
  参考文献：
  名称：

  轻松实现“深色”单重态氧气。

  摘要：

  已经开发了一种操作简单的“深色”单重态氧的连续流发生器。单线态氧与几个化学捕集阱有效反应，以高收率得到相应的氧化产物。研发的“深色”单线态氧气发生器已成功用于抗疟药青蒿素的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201903505

文献信息

• Cleaner Continuous Photo-Oxidation Using Singlet Oxygen in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：Richard A. Bourne、Xue Han、Martyn Poliakoff、Michael W. George

  DOI：10.1002/anie.200901731

  日期：——

  High pressure under the spotlight: A new milliliter‐scale reactor is developed for using supercritical CO2 to perform continuous photo‐oxidation reactions. Changing from a traditional microliter‐scale batch reaction to 8 hours of reaction using the new reactor gives a 3000‐fold scale‐up of the oxidation of α‐terpinene (see picture).

  聚光灯下的高压：开发了一种新的毫升级反应器，用于使用超临界CO 2进行连续的光氧化反应。从传统的微升规模的间歇反应到使用新反应器的8小时反应，α-萜品烯的氧化放大了3000倍（见图）。
• Highly Efficient Continuous Flow Reactions Using Singlet Oxygen as a “Green” Reagent
  作者：François Lévesque、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ol2017643

  日期：2011.10.7

  Described is a new method for the efficient in situ production of singlet oxygen in a simple continuous flow photochemical reactor. The extremely large interfacial area generated by running the biphasic mixture in a narrow channel at a high flow rate ensures high throughput as well as fast and efficient oxidation of various alkenes, 1,3-dienes, and thioethers on a preparative scale.

  描述了一种在简单连续流光化学反应器中有效原位生产单重态氧的新方法。通过在狭窄通道中以高流速运行双相混合物而产生的极大的界面面积可确保高通量以及制备规模上各种烯烃，1,3-二烯和硫醚的快速有效氧化。
• WO2007/42114
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——