4-(3'-methoxybenzylidene)-2-phenyl-4-oxazolone | 82301-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3'-methoxybenzylidene)-2-phenyl-4-oxazolone
• 英文别名: 4-(3-methoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；Phenyl-2 (methoxy-3' benzyliden)-4 oxazolon-5；2-Phenyl-4-(m-methoxy-benzyliden)-oxazol-5(4H)-on；4-(3-methoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5-one；4-(3-methoxy-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；4-(3-Methoxy-benzyliden)-2-phenyl-4H-oxazol-5-on；4-(3-Methoxy-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；4-[(3-methoxyphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 82301-50-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00020884
• 分子量: 279.295
• InChiKey: VXDLQXNXXYIRJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3'-methoxybenzylidene)-2-phenyl-4-oxazolone 在 碘 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 5-(3-methoxyphenyl)-2-phenyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 I2/DMSO 的 (Z)-2-benzamido-3-arylacrylates 的无金属分子内氧化环化：2,4,5-三取代恶唑的合成

  摘要：

  发现( Z )-2-苯甲酰氨基-3-芳基丙烯酸酯在 DMSO 中使用 5 mol% 的碘进行分子内氧化 C O 键形成，以良好至优异的收率提供不同取代的 2,4,5-三取代恶唑。该方法的优点是无金属和无碱氧化条件、廉价且容易获得的氧化剂、简单的实验程序和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154370
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-(3'-methoxybenzylidene)-2-phenyl-4-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  四氢咪唑并[1,2-a]吡啶-5（1 H）-一衍生物的合成及杀虫性能评价

  摘要：

  摘要通过实际的氮杂反应合成了一系列新颖的含负电药效团（CNO2）的四氢咪唑并[1,2-a]吡啶-5（1H）-衍生物，并通过1H NMR，13C NMR，19F NMR和HRMS进行了表征。 。初步的生物分析表明，某些目标化合物在500 mg L-1下对褐飞虱（Nilaparvata lugens）和cow豆蚜虫（Aphis craccivora）表现出良好的杀虫活性。其中，化合物11h对100 mg L-1的褐飞虱具有活性。杀虫活性根据取代基的类型和模式而有很大不同，这为进一步研究结构修饰提供了指导。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.10.002

文献信息

• A simple and efficient method for the synthesis of Erlenmeyer azlactones
  作者：Philip A. Conway、Kevin Devine、Francesca Paradisi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.011

  日期：2009.4

  novel and efficient method for synthesising Erlenmeyer azlactones under mild and rapid conditions. The reaction is performed by reacting 2-phenyl-5-oxazolone with an aldehyde in dichloromethane using alumina as a catalyst. The materials react instantly at room temperature, negating the need for high temperatures and long reaction times. We have successfully used this method for both aliphatic, aromatic

  我们最近开发了一种新颖，有效的方法，可在温和快速的条件下合成锥形戊二酸内酯。通过使用氧化铝作为催化剂，使2-苯基-5-恶唑酮与醛在二氯甲烷中反应来进行反应。该材料在室温下可立即反应，从而无需高温和较长的反应时间。我们已经成功地将这种方法用于脂肪族，芳香族和杂芳香族醛类，以中等至高产率合成了以前未制得的锥形戊二烯酮。
• Microwave-Assisted Erlenmeyer Synthesis of Azlactones Catalyzed by MgO/Al₂O₃Under Solvent-Free Conditions
  作者：Nader Rostamizadeh、Alireza Khajeh-Amiri、Hassan Moghanian

  DOI：10.1080/15533174.2014.989575

  日期：2016.5.3

  MgO/Al2O3 catalyzes the synthesis of azlactone derivatives from condensation reaction of aldehydes (or ketones) with hippuric acid and acetic anhydride as a dehydrating agent under microwave irradiation. The low toxicity, low cost, ease of handling, and high activity of MgO/Al2O3 make this procedure particularly attractive. Also, this catalyst can be easily recovered by decant and can be reused for

  MgO / Al 2 O 3催化醛（或酮）与作为脱水剂的马尿酸和乙酸酐的缩合反应在微波辐射下的合成内酯衍生物。MgO / Al 2 O 3的低毒性，低成本，易于处理和高活性使该程序特别有吸引力。同样，该催化剂可以容易地通过倾析回收，并且可以连续五次重复用于该缩合反应，而不会显着降低其催化活性。
• Microwave-assisted efficient synthesis of azlactones using zeolite NaY as a reusable heterogeneous catalyst
  作者：Mohammad Ali Bodaghifard、Hassan Moghanian、Akbar Mobinikhaledi、Fatemeh Esmaeilzadeh

  DOI：10.1080/15533174.2016.1212242

  日期：2017.6.3

  azlactones in the presence of zeolite NaY has been reported. This heterogeneous catalyst was used for efficient synthesis of azlactone derivatives with Ac2O as a condensing agent under microwave irradiation and solvent-free conditions. The present method offers the advantages of good yields, short reaction time, simple work-up, and catalyst reusability, which makes this method mild and eco-friendly.

  已经报道了在NaY沸石存在下有效制备氮杂内酯的方法。该多相催化剂用于在微波辐射和无溶剂条件下以Ac2O为缩合剂高效合成内酯衍生物。本方法具有收率高，反应时间短，后处理简单，催化剂可重复使用的优点，使该方法温和环保。
• Synthesis and Herbicidal Activity of 4-Benzylidene-2-phenyl oxazol-5(4H)-one Derivatives using L-Proline as Catalyst
  作者：S. Bhandari、V. Kasana

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21251

  日期：——

  A simple, efficient and environmentally benign method for the synthesis of 4-benzylidene-2-phenyl oxazol-5(4H)-one derivatives by the reaction of aromatic aldehydes and hippuric acid using acetic anhydride as dehydrating agent and L-proline as catalyst has been developed. L-proline acts as a highly efficient organocatalyst. It is thermally stable and can withstand harsh reaction conditions besides being easily available and environmentally non-hazardous. The structures of synthesized compounds were evaluated by FT-IR and 1H-NMR spectroscopy. The present method is superior to the existing methods as it takes less reaction time, involves easy work up and affords products in excellent yield. The preliminary bioassay of synthesized compounds indicated that most of the compounds exhibited good seed germination inhibition activity against radish seed (Raphanus sativus).

  开发了一种简单、高效且环保的方法，通过芳香醛和水杨酸在醋酸酐作为脱水剂和L-脯氨酸作为催化剂的作用下合成4-苯甲叉-2-苯基噁唑-5(4H)-酮衍生物。L-脯氨酸作为一种高效的有机催化剂，具有热稳定性，能够耐受苛刻的反应条件，且易于获得且环境友好。合成化合物的结构通过FT-IR和1H-NMR光谱进行了评估。该方法优于现有方法，因为它反应时间更短，操作简便，并且产物收率极高。合成化合物的初步生物测定表明，大多数化合物对拟南芥种子（Raphanus sativus）表现出良好的种子发芽抑制活性。
• Bismuth (III) Acetate: A New Catalyst for Preparation of Azlactones via the Erlenmeyer Synthesis
  作者：Keith A. Monk、Dusan Sarapa、Ram S. Mohan

  DOI：10.1080/00397910008086926

  日期：2000.9

  Abstract Bismuth(III) acetate catalyzes the synthesis of azlactones from aromatic aldehydes in moderate to good yields via the Erlenmeyer synthesis. The relatively low toxicity and low cost of bismuth(III) acetate make this procedure particularly attractive.

  摘要 醋酸铋 (III) 通过 Erlenmeyer 合成法以中等至良好的收率催化由芳香醛合成吖内酯。醋酸铋 (III) 相对较低的毒性和较低的成本使该程序特别有吸引力。