anonaine | 7241-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: anonaine
• 英文别名: (+/-)-Anonain；1,2-Methylenedioxynoraporphine；3,5-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(20),2(6),7,14,16,18-hexaene
• CAS: 7241-00-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: VZTUKBKUWSHDFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  122-123°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anonaine 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以68%的产率得到鹅掌楸碱
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2催化的C N，CC和C（sp 3）-H键串联氧化的发展：1-芳基异喹啉，氧磷卟啉和8-氧原小ber碱生物碱的简捷合成

  摘要：

  开发了C N，CC和C（sp 3）–H键的催化串联氧化反应。该串联氧化被应用于罂粟碱和普洛西汀A的两步全合成。另外，通过应用该催化串联氧化，从高哌啶醇和2-溴苯基乙腈的六步合成实现了鹅绒den碱的全合成。此外，木糖精以76％的产率直接转化为8-氧伪伪巴马汀证明了该催化反应的多功能性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152599
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-bromobenzyl)-3,4-dihydro-6,7-methylenedioxyisoquinoline 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 anonaine
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2催化的C N，CC和C（sp 3）-H键串联氧化的发展：1-芳基异喹啉，氧磷卟啉和8-氧原小ber碱生物碱的简捷合成

  摘要：

  开发了C N，CC和C（sp 3）–H键的催化串联氧化反应。该串联氧化被应用于罂粟碱和普洛西汀A的两步全合成。另外，通过应用该催化串联氧化，从高哌啶醇和2-溴苯基乙腈的六步合成实现了鹅绒den碱的全合成。此外，木糖精以76％的产率直接转化为8-氧伪伪巴马汀证明了该催化反应的多功能性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152599

文献信息

• Phenanthrene derivatives for use as medicaments
  申请人：Valentia Biopharma

  公开号：EP2742974A1

  公开（公告）日：2014-06-18

  Phenanthrene derivatives of formula I for use as medicaments. The present invention refers to phenanthrene derivatives for use as medicaments, mainly in the prevention and/or treatment of DM1, HDL2, SCA8, DM2, SCA3, FXTAS, FTD/ALS, and SCA31. In a preferred embodiment, phenanthrene derivatives of the invention are also used as antimyotonic agents.

  公式I的菲南三烯衍生物用作药物。本发明涉及用作药物的菲南三烯衍生物，主要用于预防和/或治疗DM1、HDL2、SCA8、DM2、SCA3、FXTAS、FTD/ALS和SCA31。在一个优选实施例中，本发明的菲南三烯衍生物也用作抗肌肉张力剂。
• 阿朴菲类生物碱的制备方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112920119B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明公开了一种如式III所示的阿朴菲类生物碱的制备方法，以式III‑0苯甲醛类化合物为原料，依次进行Wittig反应、Pictet‑Spengler反应、Heck反应、钯碳氢解脱保护。本发明选择原料含溴的苯甲醛类衍生物为原料，通过溴原子增加碳碳偶联产率和反应速率，提高反应活性；采用氯甲酸苄酯进行NH保护，引入吸电子基团有助于提高反应产率；采用一锅煮方法直接在酸催化体系中使苯乙烯甲基醚衍生物和酰化后的苯乙胺衍生物反应得到苄基四氢异喹啉。本发明制备方法反应条件温和，所用试剂低毒，原料易得，后处理方便，且反应路线较以往报道更简洁，可适用于多种反应底物。
• PHENANTHRENE DERIVATIVES FOR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：VALENTIA BIOPHARMA

  公开号：US20160194274A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention refers to phenanthrene derivatives for use as medicaments, mainly in the prevention and/or treatment of Myotonic Dystrophy Type 1, Huntington's Disease Like 2, Spinocerebellar Ataxia Type 8, Myotonic Dystrophy Type 2, Spinocerebellar Ataxia Type 3, Fragile-X-Associated Tremor/Ataxia Syndrome, Frontotemporal Degeneration/Amyotrophic Lateral Sclerosis and Spinocerebellar Ataxia Type 31. In a preferred embodiment, phenanthrene derivatives of the invention are also used as antimyotonic agents. Therefore, this invention may be included either in the whole pharmaceutical or medical field.

  本发明涉及苯并并芘衍生物作为药物的用途，主要用于预防和/或治疗肌无力型1型、亨廷顿病类2型、脊髓小脑共济失调型8型、肌无力型2型、脊髓小脑共济失调型3型、脆性X相关震颤/共济失调综合征、额颞叶退行性/肌萎缩侧索硬化和脊髓小脑共济失调型31型。在一个首选实施例中，本发明的苯并并芘衍生物也用作抗肌无力剂。因此，本发明可包括在整个制药或医学领域中。
• Konstitution und Synthese des Alkaloids Anonain
  作者：G. Barger、G. Weitnauer

  DOI：10.1002/hlca.193902201131

  日期：——
• Jossang, Akino; Leboeuf, Michel; Cave, Andre, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 8, p. 2191 - 2198
  作者：Jossang, Akino、Leboeuf, Michel、Cave, Andre

  DOI：——

  日期：——