graphislactone E

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: graphislactone E
• 英文别名: 1,4,7-trihydroxy-3,9-dimethoxybenzo[c]chromen-6-one
• 化学式: C₁₅H₁₂O₇
• 分子量: 304.256
• InChiKey: VYZSKNNGIBILKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 graphislactone E 在 吡啶 作用下， 以5.4 mg的产率得到graphislactone E triacetate
  参考文献：
  名称：

  来自 Graphis spp. 培养的地衣分枝杆菌的 6H-Dibenzo[b,d]pyran-6-one 衍生物。及其生物合成来源

  摘要：

  在添加了 10% 蔗糖的麦芽酵母提取物培养基上培养了 Graphis prunicola、G. cognata 和 G. scripta 的孢子衍生分枝杆菌，并研究了它们的代谢物。从 G. prunicola 的培养物中分离出石墨内酯 AD，而从 G. cognata 的培养物中分离出交链孢菌素和石墨内酯 A 和 C。从 G. scripta 的培养分枝杆菌中，获得了一种新的 6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one 衍生物，即具有石墨内酯 A 和 C 的石墨内酯 E。另一方面，在添加了 2.5% 蔗糖和 0.25% 乙酸钠的麦芽酵母提取物培养基上培养 G. prunicola 的分枝杆菌产生两种新的代谢物，graphislactones E 和 F。它们的结构通过光谱方法确定。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(02)00402-8
• 作为产物：
  描述：

  4,7-bis(benzyloxy)-1-hydroxy-3,9-dimethoxy-benzo[c]chromen-6-one 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 graphislactone E
  参考文献：
  名称：

  乌洛拉多的石墨内酯 A、C、D 和 H 以及石墨内酯 E 和 F 的最初提出和修改的结构的全合成

  摘要：

  石墨内酯 A-H 和结构相关的乌洛拉多是由地衣和真菌产生的高度氧化的间苯二酚内酯。我们展示了石墨内酯 A、C-F、H 和乌洛拉多的全合成。首次合成了石墨内酯 E、F 和 H。作为最初提出的结构合成的石墨内酯 E 和 F 的光谱与公布的数据不一致。因此，提出了这些化合物的修正结构，其正确性已通过全合成和光谱数据的比较得到明确证明。所有合成中的关键步骤是 Suzuki 偶联，用于构建中心联芳键和 Dakin 反应，以提供这些高度氧化的底物所需的更多羟基。石墨内酯 A、C 和 H，酰化石墨内酯 D 和乌洛拉多从可购买的化合物开始，分 8-11 个步骤制备，产率为 7-20%，其中最长的线性序列由 5-9 个步骤组成。因此，该合成比之前发表的石墨内酯 A-D 和乌洛拉多的合成要短得多。石墨内酯 E 和 F 分 8 步合成，其中最长的线性序列分别由 6 步和 5 步组成。它们被分离为各自的乙酰化化合物，产率分别为

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801278

文献信息

• Total Synthesis of Graphislactones A, C, D, and H, of Ulocladol, and of the Originally Proposed and Revised Structures of Graphislactones E and F
  作者：Martina Altemöller、Timo Gehring、Judith Cudaj、Joachim Podlech、Helmut Goesmann、Claus Feldmann、Alexander Rothenberger

  DOI：10.1002/ejoc.200801278

  日期：2009.5

  purchasable compounds, where the longest linear sequence consists of 5–9 steps. The syntheses are thus significantly shorter than the previously published syntheses of graphislactones A–D and of ulocladol. Graphislactones E and F were synthesized in 8 steps, where the longest linear sequences consist of 6 and 5 steps, respectively. They were isolated as the respective acetylated compounds with 25 and

  石墨内酯 A-H 和结构相关的乌洛拉多是由地衣和真菌产生的高度氧化的间苯二酚内酯。我们展示了石墨内酯 A、C-F、H 和乌洛拉多的全合成。首次合成了石墨内酯 E、F 和 H。作为最初提出的结构合成的石墨内酯 E 和 F 的光谱与公布的数据不一致。因此，提出了这些化合物的修正结构，其正确性已通过全合成和光谱数据的比较得到明确证明。所有合成中的关键步骤是 Suzuki 偶联，用于构建中心联芳键和 Dakin 反应，以提供这些高度氧化的底物所需的更多羟基。石墨内酯 A、C 和 H，酰化石墨内酯 D 和乌洛拉多从可购买的化合物开始，分 8-11 个步骤制备，产率为 7-20%，其中最长的线性序列由 5-9 个步骤组成。因此，该合成比之前发表的石墨内酯 A-D 和乌洛拉多的合成要短得多。石墨内酯 E 和 F 分 8 步合成，其中最长的线性序列分别由 6 步和 5 步组成。它们被分离为各自的乙酰化化合物，产率分别为
• 6H-Dibenzo[b,d]pyran-6-one derivatives from the cultured lichen mycobionts of Graphis spp. and their biosynthetic origin
  作者：Takao Tanahashi、Yukiko Takenaka、Naotaka Nagakura、Nobuo Hamada

  DOI：10.1016/s0031-9422(02)00402-8

  日期：2003.1

  supplemented with 10% sucrose and their metabolites were investigated. Graphislactones A-D were isolated from the cultures of G. prunicola, while alternariol and graphislactones A and C were isolated from those of G. cognata. From the cultured mycobionts of G. scripta, a new 6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one derivative, graphislactone E with graphislactones A and C was obtained. On the other hand, cultivation

  在添加了 10% 蔗糖的麦芽酵母提取物培养基上培养了 Graphis prunicola、G. cognata 和 G. scripta 的孢子衍生分枝杆菌，并研究了它们的代谢物。从 G. prunicola 的培养物中分离出石墨内酯 AD，而从 G. cognata 的培养物中分离出交链孢菌素和石墨内酯 A 和 C。从 G. scripta 的培养分枝杆菌中，获得了一种新的 6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one 衍生物，即具有石墨内酯 A 和 C 的石墨内酯 E。另一方面，在添加了 2.5% 蔗糖和 0.25% 乙酸钠的麦芽酵母提取物培养基上培养 G. prunicola 的分枝杆菌产生两种新的代谢物，graphislactones E 和 F。它们的结构通过光谱方法确定。

表征谱图