3-but-3-enyldihydrofuran-2,5-dione | 38003-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-but-3-enyldihydrofuran-2,5-dione
• 英文别名: but-3-enylsuccinic anhydride；3-But-3-en-1-yldihydrofuran-2,5-dione；3-but-3-enyloxolane-2,5-dione
• CAS: 38003-65-5
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: CNNCFWUTUQLKNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧基-5-己烯 、 一氧化碳 在 [(meso-tetra(4-Cl-C₆H₄)porphyrinato)Al(THF)2]+[Co(CO)4]- 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 90.0 ℃ 、5.86 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-but-3-enyldihydrofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  环氧化物催化双羰基化生成琥珀酸酐：催化剂发现、反应范围和机理

  摘要：

  报道了通过单锅双羰基化将环氧化物有效转化为琥珀酸酐的第一种催化方法。该反应分两个阶段进行：首先，环氧化物羰基化为 β-内酯，然后 β-内酯随后羰基化为琥珀酸酐。该反应通过双金属催化剂 [(ClTPP)Al(THF)2]+[Co(CO)4]- (1; ClTPP = meso-tetra(4-chlorophenyl) porphyrinato; THF = 四氢呋喃) 成为可能，它是对环氧化物和内酯羰基化具有高活性和选择性，并通过鉴定促进这两个阶段的溶剂。该催化剂与具有脂肪族、芳香族、烯烃、醚、酯、醇、腈和酰胺官能团的取代环氧化物相容。双取代和对映体纯的酸酐由环氧化物合成，具有出色的立体化学纯度保留。通过原位红外光谱研究了环氧化物与 1 的双羰基化机制，这表明两个羰基化阶段是连续的且不重叠的，因此环氧化物羰基化在任何中间体 β-内酯被消耗之前就完成了。环氧化物和内酯羰基化的速率都与一氧化碳压力无关，并且在浓度为

  DOI：

  10.1021/ja066901a

文献信息

• Polyamine derivatives of oxidized olefinic substituted dicarboxylic acid
  申请人：Standard Oil Company (Indiana)

  公开号：US04203730A1

  公开（公告）日：1980-05-20

  A polyamine derivative of an oxidized substantially undegraded olefinic substituted dicarboxylic acid compound and gasoline compositions containing an effective amount of the reaction product.

  一种聚胺衍生物，由氧化的基本未降解的烯烃取代的二羧酸化合物制成，并且含有反应产物的汽油组成物中包含有效量。
• Catalytic Carbonylation of β-Lactones to Succinic Anhydrides
  作者：Yutan D. Y. L. Getzler、Vinod Kundnani、Emil B. Lobkovsky、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/ja048946m

  日期：2004.6.1

  A well-defined, highly active and selective catalyst for the synthesis of succinic anhydrides from CO and beta-lactones is reported. At 200 psi of CO, the catalyst [(N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)phenylenediamino)Al(THF)2][Co(CO)4] carbonylates beta-propiolactones to succinic anhydrides in high yield. (R)-beta-Butyrolactone is carbonylated to (S)-methylsuccinic anhydride with clean inversion of stereochemistry, while cis-2,3-dimethyl-beta-propiolactone yields exclusively trans-2,3-dimethylsuccinic anhydride. These data are consistent with a mechanism involving nucleophilic attack by [Co(CO)4]- on the beta carbon of the lactone, followed by CO insertion and anhydride formation.
• US8481756B1
  申请人：——

  公开号：US8481756B1

  公开（公告）日：2013-07-09
• US8921581B1
  申请人：——

  公开号：US8921581B1

  公开（公告）日：2014-12-30
• US9376413B1
  申请人：——

  公开号：US9376413B1

  公开（公告）日：2016-06-28