2,5-Bis[(4-methylsulfanylphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one | 687572-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,5-Bis[(4-methylsulfanylphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 687572-26-5
• 化学式: C₂₁H₂₀OS₂
• mdl: MFCD03829012
• 分子量: 352.521
• InChiKey: AFJPTAHRVQADHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸 、 2,5-Bis[(4-methylsulfanylphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one 、 靛红 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到1-N-methyl-spiro[2.3']oxindole-spiro[3.2"]5"-(4-methylsulfanyl)benzylidenecyclopentanone-4-(4-methylsulfanyl)phenyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反应合成三螺并[oxindole-吡咯烷]-环戊酮-异恶唑啉

  摘要：

  由肌氨酸和异丁烯的脱羧途径向2,5-双（芳基亚甲基）-环戊烷生成的甲亚胺基内酯的1,3-偶极环加成反应可提供中等收率的新型双螺并氧杂吲哚/吡咯烷。将这些二螺氧杂吲哚/吡咯烷与一氧化氮进一步环加成，可得到中等收率的三螺并[氧吲哚-吡咯烷]-环戊酮-异恶唑啉，具有较高的区域选择性和立体选择性。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.443
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,5-Bis[(4-methylsulfanylphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二芳基环戊酮衍生物作为有效的抗炎和抗癌药

  摘要：

  癌症通常与慢性炎症有关。为了开发潜在的抗癌药和抗炎药，合成了26种二芳基亚环戊酮（DACP）Ia-Iv，II，III和IV。合成的DACP中有五个是新颖的（Ih，Ij，Ik，Is和Iv），使用单晶X射线衍射研究表征了衍生物Iv。测试所有合成的衍生物的抗炎和细胞毒性。复合是通过抑制PGE 2（前列腺素E 2）的产生，发现其具有最高的抗炎活性（93.67％）。观察到三个DACP s（Io，It和Iu）具有很高的细胞毒性，对HeLa的IC 50值分别为8.73±0.06 µM（Io），12.55±0.31 µM（It）和11.47±0.15 µM（Iu）细胞。使用这三个DACP进行了进一步的染色和细胞周期分析，以了解其作用机理。观察到G 0 / G 1相是细胞经历凋亡的最长相。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02578-5

文献信息

• Diarylidenecyclopentanone derivatives as potent anti-inflammatory and anticancer agents
  作者：Nitesh Tamang、Gayathri Ramamoorthy、Mayank Joshi、Angshuman Roy Choudury、Siva Kumar B.、Nageswara Rao Golakoti、Mukesh Doble

  DOI：10.1007/s00044-020-02578-5

  日期：2020.9

  Cancer is often associated with chronic inflammation. In order to develop potential anticancer and anti-inflammatory agents a series of 26 diarylidenecyclopentanones (DACPs) Ia–Iv, II, III, and IV were synthesized. Five of the synthesized DACPs are novel (Ih, Ij, Ik, Is, and Iv), derivative Iv was characterized using single-crystal X-ray diffraction study. All the synthesized derivatives were tested

  癌症通常与慢性炎症有关。为了开发潜在的抗癌药和抗炎药，合成了26种二芳基亚环戊酮（DACP）Ia-Iv，II，III和IV。合成的DACP中有五个是新颖的（Ih，Ij，Ik，Is和Iv），使用单晶X射线衍射研究表征了衍生物Iv。测试所有合成的衍生物的抗炎和细胞毒性。复合是通过抑制PGE 2（前列腺素E 2）的产生，发现其具有最高的抗炎活性（93.67％）。观察到三个DACP s（Io，It和Iu）具有很高的细胞毒性，对HeLa的IC 50值分别为8.73±0.06 µM（Io），12.55±0.31 µM（It）和11.47±0.15 µM（Iu）细胞。使用这三个DACP进行了进一步的染色和细胞周期分析，以了解其作用机理。观察到G 0 / G 1相是细胞经历凋亡的最长相。
• Synthesis of trispiro[oxindole-pyrrolidine]-cyclopentanone-isoxazolines by 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Xiaofang Li、Aiting Zheng、Bin Liu、Xianyong Yu、Pinggui Yi

  DOI：10.1002/jhet.443

  日期：——

  The 1,3‐dipolar cycloaddition of an azomethine ylide generated by a decarboxylative route from sarcosine and isatin to 2,5‐bis(arylmethylidene)‐cyclopentanones afforded novel dispiro oxindole/pyrrolidines in moderate yields. Further cycloaddition of these dispiro oxindole/pyrrolidines with nitrile oxide afforded trispiro[oxindole‐pyrrolidine]‐cyclopentanone‐isoxazolines in moderate yields with high

  由肌氨酸和异丁烯的脱羧途径向2,5-双（芳基亚甲基）-环戊烷生成的甲亚胺基内酯的1,3-偶极环加成反应可提供中等收率的新型双螺并氧杂吲哚/吡咯烷。将这些二螺氧杂吲哚/吡咯烷与一氧化氮进一步环加成，可得到中等收率的三螺并[氧吲哚-吡咯烷]-环戊酮-异恶唑啉，具有较高的区域选择性和立体选择性。J.杂环化​​学。（2010）。