puerariafuran | 917237-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: puerariafuran
• 英文别名: 6-hydroxy-2-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)-1-benzofuran-3-carbaldehyde
• CAS: 917237-11-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: WDOIEKGCNWFDSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲氧基苯酚 在 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 puerariafuran
  参考文献：
  名称：

  葛根素及其衍生物的首次合成及抗炎作用

  摘要：

  葛根素及其衍生物的总合成首次通过取代的α-溴乙酰苯与间苯二酚之间的直接反应实现。该反应是由中性氧化铝介导的，并受到区域控制。随后，将Sonogashira偶联方法应用于葛根素的制备。最后，在脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7巨噬细胞中评估了这些制备的化合物的抗炎作用。结果表明，葛根素及其衍生物对炎症介导的一氧化氮的产生显示弱的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10109

文献信息

• Collective Syntheses of 2-(3-Methylbenzofuran-2-yl)phenol-Derived Natural Products by a Cascade [3,3]-Sigmatropic Rearrangement/Aromatization Strategy
  作者：Yingzhan Tang、Chongguo Jiang、Xinhang Zhang、Chengjun Liu、Jingsheng Lin、Yanshi Wang、Chuan Du、Xiaoshi Peng、Wei Li、Yongxiang Liu、Maosheng Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02066

  日期：2017.10.20

  strategy to the synthesis of 2-(3-methylbenzofuran-2-yl)phenol derivatives was developed and applied to the collective syntheses of seven 2-arylbenzofuran-containing natural products, namely glycybenzofuran, glycyuralin E, lespedezol A1, puerariafuran, 7,2′,4′-trihydroxy-3-benzofurancarboxylic acid, coumestrol, and 4′-O-methylcoumestrol. Among them, the total syntheses of glycybenzofuran, glycyuralin

  开发了一种级联[3,3]-σ重排/芳构化策略来合成2-（3-甲基苯并呋喃-2-基）苯酚衍生物，并将其应用于集体合成七个含2-芳基苯并呋喃的天然产物，即糖基苯并呋喃，甘油尿嘧啶E，来昔多酚A 1，葛根呋喃，7,2'，4'-三羟基-3-苯并呋喃羧酸，香豆酚和4'- O-甲基香豆酚。其中，糖基苯并呋喃，糖尿素E，葛根素，7,2'，4'-三羟基-3-苯并呋喃羧酸和4'- O的总合成-甲基香豆酚是首次报道。通过以克规模进行反应并通过在常见策略中用2-（3-甲基苯并呋喃-2-基）苯酚支架合成一系列天然产物，证明了该新颖策略在制备关键中间体中的实用性。
• 푸에라리아푸란의 제조방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101651226B1

  公开（公告）日：2016-08-25

  본 발명은 다양한 생리활성을 가지고 있는 갈근으로부터 분리되는 푸에라리아푸란(Puerariafuran) 및 그 유도체의 화학적 제조방법에 관한 것이다. 본 발명은 푸에라리아푸란 및 그 유도체를 알파-브로모아세토페논 치환체(substituted α-bromoacetophenone) 및 레조시놀(resorcinol)을 반응시켜 2-아릴벤조푸란(2-arylbenzo[b]furans)을 제조하는 단계 및 상기 2-아릴벤조푸란을 빌스마이어-헤크(Vilsmeier-Haack) 반응에 의해 알데하이드화하는 단계를 포함하는 것일 수 있다. 본 발명은 다양한 생리활성을 가지는 푸에라리아푸란 및 그 유도체를 화학적으로 합성할 수 있는 전합성 공정을 제공하는 것이므로, 푸에라리아푸란 및 그 유도체의 다양한 연구 및 산업적 이용이 다양하게 이바지할 수 있다.

  本发明涉及从具有多种生理活性的葛根中分离的葛根呋喃（Puerariafuran）及其衍生物的化学制备方法。 本发明涉及将葛根呋喃及其衍生物与α-溴代苯乙酮衍生物（substituted α-bromoacetophenone）和间苯二酚（resorcinol）反应以制备2-芳基苯并呋喃（2-arylbenzo[b]furans）的步骤，以及可能包括将所述2-芳基苯并呋喃经Vilsmeier-Haack反应醛化的步骤。 本发明提供了一种可以化学合成具有多种生理活性的葛根呋喃及其衍生物的全合成工艺，因此可以广泛促进葛根呋喃及其衍生物的各种研究和工业应用。
• Selective synthesis of 3-formylbenzofuran and 3-acylbenzofuran using a chalcone rearrangement strategy
  作者：Akira Nakamura、Akira Imamiya、Yuichiro Ikegami、Fei Rao、Harumi Yuguchi、Yasuyoshi Miki、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1039/d2ra06080a

  日期：——

  selective synthesis of two benzofuran isomers, by rearranging and subsequently transforming 2-hydroxychalcones. Depending on the reaction conditions, synthesis of 3-formylbenzofurans, unconventional products, and 3-acylbenzofurans was achieved through cyclized 2,3-dihydrobenzofurans obtained from the rearranged products. The facile synthesis of 3-formylbenzofurans facilitated synthesis of the natural product

  我们开发了一种通过重排并随后转化 2-羟基查尔酮来高度选择性合成两种苯并呋喃异构体的方法。根据反应条件，通过重排产物环化2,3-二氢苯并呋喃，合成3-甲酰基苯并呋喃、非常规产物和3-酰基苯并呋喃。 3-甲酰基苯并呋喃的简便合成促进了从相应的查耳酮合成天然产物葛根呋喃。
• [EN] COMPOSITION ISOLATED FROM PUERARIAE RADIX FOR PREVENTION OR TREATMENT OF DIABETIC COMPLICATIONS AND A SEPARATION METHOD THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION ISOLÉE À PARTIR DE PUERARIAE RADIX ET UTILISÉE DANS LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DE COMPLICATIONS DIABÉTIQUES ET PROCÉDÉ DE SÉPARATION ASSOCIÉ
  申请人：KOREA INST ORIENTAL MEDICINE

  公开号：WO2007119959A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  [EN] The present invention relates to compounds isolated from Puerariae Radix for treatment or prevention of diabetic complications and a method for isolating the same. More particularly, it relates to a method for isolating puerariafuran from Puerariae Radix which is effective in prevention or treatment of diabetic complications, prevention or delay of aging and prevention or treatment of cancers by inhibiting formation of advanced glycation end products (AGEs) which is a critical factor in the development of diabetic complications, and puerariafuran prepared therefrom. Puerariafuran, coumestrol, daidzein and genistein isolated from Puerariae Radix according to the present invention have inhibitive effect on production of AGEs which are factors inducing diabetic complications.
  [FR] La présente invention concerne des composés isolés à partir de Puerariae Radix et utilisés dans le traitement ou la prévention de complication diabétiques, ainsi qu'un procédé d'isolement de ceux-ci. L'invention concerne également un procédé d'isolement de puerariafuran à partir de Puerariae Radix, efficace dans la prévention ou le traitement de complications diabétiques, la prévention ou le retardement du vieillissement et la prévention ou le traitement de cancers, par inhibition de la formation de produits de glycation avancée (AGEs) constituant un facteur critique dans le développement des complications diabétiques. L'invention concerne en outre le puerariafuran obtenu. Le puerariafuran, le coumestrol, la daidzéine et la génistéine isolés de Puerariae Radix selon la présente invention présentent un effet inhibiteur sur la production des AGEs qui sont des facteurs induisant des complications diabétiques.
• First Synthesis and <i>Anti</i>‐Inflammatory Effects of Puerariafuran and its Derivatives
  作者：Hyun‐Ho Yoon、Jin‐Kyung Kim、Jong‐Gab Jun

  DOI：10.1002/bkcs.10109

  日期：2015.2

  compounds were evaluated in lipopolysaccharide (LPS) stimulated RAW 264.7 macrophages. The results revealed that puerariafuran and its derivatives show weak inhibition activity on the production of inflammatory‐mediated nitric oxide.

  葛根素及其衍生物的总合成首次通过取代的α-溴乙酰苯与间苯二酚之间的直接反应实现。该反应是由中性氧化铝介导的，并受到区域控制。随后，将Sonogashira偶联方法应用于葛根素的制备。最后，在脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7巨噬细胞中评估了这些制备的化合物的抗炎作用。结果表明，葛根素及其衍生物对炎症介导的一氧化氮的产生显示弱的抑制活性。