5-[6-hydroxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1-benzofuran-2-yl]benzene-1,3-diol | 135248-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-[6-hydroxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1-benzofuran-2-yl]benzene-1,3-diol
• 英文别名: 6-hydroxy-2-(3,5-dihydroxyphenyl)-5-(3-methylbut-2-enyl)benzofuran；moracin N；5-[6-hydroxy-5-(3-methylbut-2-enyl)-1-benzofuran-2-yl]benzene-1,3-diol
• CAS: 135248-05-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: WBSCSIABHGPAMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[6-hydroxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1-benzofuran-2-yl]benzene-1,3-diol 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以39%的产率得到ω-hydroxy moracin N
  参考文献：
  名称：

  Matsuyama, Shigeru; Kuwahara, Yasumasa; Suzuki, Takahisa, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 5, p. 1409 - 1410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-二甲氧基苯基)苯并呋喃-6-醇 在 喹啉 、 乙醇 、 Pd/CaCO₃ 、 水 、 氢气 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 5-[6-hydroxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1-benzofuran-2-yl]benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Natural Moracin Compounds using Pd(OAc)₂/P(^tBu)₃-HBF₄as a Sonogashira Coupling Reagent

  摘要：

  一种高效实用的天然莫拉辛（moracins）合成方法已经实现，该类化合物具有抗癌、抗氧化和抗菌等多种生物活性。该合成使用了 $Pd(OAc)_2/P(^tBu)_3-HBF_4$ 作为Sonogashira耦合试剂，成功解决了在反应中卤代芳香化合物高电子密度所导致的不反应问题。通过对氯苯酚进行乙酰化以降低电子密度，并将Sonogashira耦合试剂从 $PdCl_2(PPh_3)_2$ 更换为 $Pd(OAc)_2/P(^tBu)_3-HBF_4$，顺利合成了莫拉辛M、N和S的苯并呋喃结构。然而，电子缺乏的卤代苯甲醛在原始Sonogashira条件下能容易地形成苯并呋喃，并用于首次合成莫拉辛Y。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.12.3453

文献信息

• A protecting group-free divergent synthesis of natural benzofurans <i>via</i> one-pot synthesis of 2-bromo-6-hydroxybenzofurans
  作者：Aneesh Sivaraman、Dipesh S. Harmalkar、Jiyoon Kang、Yongseok Choi、Kyeong Lee

  DOI：10.1039/c8ob03102a

  日期：——

  2-Bromo-6-hydroxybenzofurans are potentially versatile intermediates for the divergent synthesis of numerous benzofuran-based natural products and their analogues. Herein we report the first one-pot strategy for the efficient synthesis of 2-bromo-6-hydroxybenzofurans. The present protocol provides shorter routes for the synthesis of moracins M, N, O and P; gramniphenols F and G; and morunigrol C using a protecting

  2-溴-6-羟基苯并呋喃可能是多种基于苯并呋喃的天然产物及其类似物的多样化合成的通用中间体。本文中，我们报告了第一种高效合成2-溴-6-羟基苯并呋喃的一锅法。本方案提供了较短的路线，用于合成丝氨酸蛋白M，N，O和P；角酚F和G; 和莫瑞格洛尔C采用无保护基的方法。
• Aromatase inhibitors from Broussonetia papyrifera
  申请人：——

  公开号：US20030125377A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  A composition and method of cancer treatment is disclosed. The composition and method utilized the extract of B. papyrifera , or compounds included therein having aromatase inhibition properties, as active cancer chemopreventative and treating agents in mammals, including humans.

  本发明揭示了一种癌症治疗的组合物和方法。该组合物和方法利用B. papyrifera的提取物，或者包括具有芳香化酶抑制作用的化合物，作为哺乳动物，包括人类的活性癌症化学预防和治疗剂。
• KR2015/94195
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• MATSUYAMA, SHIGERU;KUWAHARA, YASUMASA;SUZUKI, TAKAHISA, AGR. AND BIOL. CHEM., 55,(1991) N, C. 1409-1410
  作者：MATSUYAMA, SHIGERU、KUWAHARA, YASUMASA、SUZUKI, TAKAHISA

  DOI：——

  日期：——
• US6737439B2
  申请人：——

  公开号：US6737439B2

  公开（公告）日：2004-05-18

表征谱图