benzaldehyde 4-(3-phenyl propionate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: benzaldehyde 4-(3-phenyl propionate)
• 英文别名: 4-formylphenyl 3-phenylpropanote；(4-Formylphenyl) 3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: WDICEWGJRWHPBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde 4-(3-phenyl propionate) 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  双功能肽催化剂对甲酰基苯基酯的溶剂分解

  摘要：

  开发了一种使用甲酰基苯基酯和双功能肽催化剂的人工水解系统。控制两个官能团的空间位置，脯氨...

  DOI：

  10.1246/cl.151154
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 3-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以84%的产率得到benzaldehyde 4-(3-phenyl propionate)
  参考文献：
  名称：

  双功能肽催化剂对甲酰基苯基酯的溶剂分解

  摘要：

  开发了一种使用甲酰基苯基酯和双功能肽催化剂的人工水解系统。控制两个官能团的空间位置，脯氨...

  DOI：

  10.1246/cl.151154

文献信息

• Reaction of Dicarbonates with Carboxylic Acids Catalyzed by Weak Lewis Acids: General Method for the Synthesis of Anhydrides and Esters
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Renato Dalpozzo、Enrico Marcantoni、Paolo Melchiorre、Letizia Sambri

  DOI：10.1055/s-2007-990812

  日期：2007.11

  The reaction between carboxylic acids (RCOOH) and dialkyl dicarbonates [(R 1 OCO) 2 O], in the presence of a weak Lewis acid such as magnesium chloride and the corresponding alcohol (R 1 OH) as the solvent, leads to the esters RCOOR 1 in excellent yields. The mechanism involves a double addition of the acid to the dicarbonate, affording a carboxylic anhydride [(RCO) 2 O], R 1 OH and carbon dioxide

  羧酸 (RCOOH) 和二碳酸二烷基酯 [(R 1 OCO) 2 O] 在弱路易斯酸如氯化镁和相应的醇 (R 1 OH) 作为溶剂的存在下反应生成酯RCOOR 1 产量极佳。该机理涉及将酸双重加成到二碳酸酯中，得到羧酸酐[(RCO) 2 O]、R 1 OH 和二氧化碳。酯是由醇对酸酐的攻击而产生的。利用与其他醇相比叔丁醇较低的反应性，已经建立了羧酸酐和酯的清洁合成。在前一种反应中，酸/Boc 2 O 分子比为 2:1 会导致酸酐的产率良好至极好，这取决于所得酸酐对通常后处理条件的稳定性。在后一个反应中，使酸和Boc 2 O的化学计量混合物与两倍过量的伯醇、仲醇或苯酚(R 2 OH)反应，得到相应的酯(RCOOR 2 )。产品的纯化特别容易，因为所有的副产品都是挥发性的或水溶性的。只有在非挥发性醇的情况下才需要非常简单的色谱。对酸和醇都耐受多种敏感官能团，特别是观察到高化学选择性。事实上，酸