1-benzyl-3-methylenepyrrolidin-2-one | 86953-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-methylenepyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-methylene-2-pyrrolidone；1-Benzyl-3-methylene-2-pyrrolidinone；1-benzyl-3-methylidenepyrrolidin-2-one
• CAS: 86953-46-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: DBGXJJHOFMFJFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-methylenepyrrolidin-2-one 在 copper(I) oxide 、 氯化亚砜 、 二乙胺 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到3-(azidomethyl)-1-benzyl-3-chloropyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α，β-不饱和酰胺的分子间氯叠氮化†

  摘要：

  已经描述了高度实用的铜催化的α，β-不饱和酰胺的分子间氯叠氮化，以良好至优异的产率给出了一系列叠氮氯化物。稳定的叠氮碘（III）试剂和SOCl 2分别用作叠氮化物和氯气源。还通过各种合成上有用的转换探索了该协议的合成应用。

  DOI：

  10.1039/c6ob01352j
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-N-(3-丁烯)胺 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-benzyl-3-methylenepyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed synthesis of α-methylene γ-butyrolactams via cyclisation of homoallylic chloroformamides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87803-x

文献信息

• Electrophilic chloro(ω-alkoxy)lation of alkenes employing 1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one: facile synthesis of β-chloroethers
  作者：Yimin Jia、Long Chen、Huaibin Zhang、Ying Zheng、Zhong-Xing Jiang、Zhigang Yang

  DOI：10.1039/c8ob01634h

  日期：——

  reaction for electrophilic chloro(ω-alkoxy)lation of alkenes has been described. The stable chloro-iodine(III) reagent and SOCl2 were used as electrophilic and nucleophilic chlorine sources, respectively. This approach provides a straightforward way to synthesize various useful β-chloro ω-chloroalkyl ethers from a wide range of alkenes, including electron-deficient, aromatic and unactivated alkenes. The synthetic

  已经描述了用于烯烃的亲电氯（ω-烷氧基）化的四组分反应。稳定的氯碘（III）试剂和SOCl 2分别用作亲电子和亲核氯源。这种方法提供了一种直接的方法，可以从多种烯烃（包括缺电子的，芳族的和未活化的烯烃）中合成各种有用的β-氯ω-氯烷基醚。在一些有用的转换中也探索了这种方法的综合应用。
• Fe₂O₃-Promoted Intermolecular Chlorotrifluoromethylthiolation of Alkenes
  作者：Yimin Jia、Hongmei Qin、Na Wang、Zhong-Xing Jiang、Zhigang Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03261

  日期：2018.3.2

  chlorotrifluoromethylthiolation of alkenes by using a low-cost and more abundant iron catalyst has been developed. This protocol provides a straightforward way to synthesize a variety of useful SCF3-containing chlorides from a wide range of alkenes, including electron-deficient, aromatic, and unactivated alkenes. Mechanistic studies indicate that this is a free radical transformation, and the stronger electrophilic

  通过使用低成本和更丰富的铁催化剂，开发了一种简单，方便的烯烃分子间氯三氟甲基硫醇化方法。该协议提供了一种直接的方法，可以从多种烯烃（包括缺电子的，芳族的和未活化的烯烃）合成各种有用的含SCF 3的氯化物。机理研究表明，这是一种自由基转化，在所采用的条件下，原位生成了更强的亲电子三氟甲基硫醇化试剂CF 3 SCl。还通过各种合成上有用的转换来探索这种方法的合成应用。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Chloro- and Bromotrifluoromethylation of Alkenes
  作者：Mingyang Fu、Long Chen、Yongpeng Jiang、Zhong-Xing Jiang、Zhigang Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03080

  日期：2016.2.5

  A highly practical copper-catalyzed intermolecular halotrifluoromethylation of alkenes has been developed under mild reaction conditions. A variety of Cl/Br-containing trifluoromethyl derivatives were directly synthesized from a wide range of alkenes, including electron-deficient and unactivated alkenes.

  在温和的反应条件下，已开发出高度实用的铜催化的烯烃分子间卤代三氟甲基化反应。从多种烯烃（包括缺电子和未活化的烯烃）直接合成了多种含Cl / Br的三氟甲基衍生物。
• [EN] GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE GAMMA SÉCRÉTASE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010147975A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention provides novel compounds that are modulators of gamma secretase. The compounds have the Formula I: Also disclosed are methods of modulating gamma secretase activity and methods of treating Alzheimer's Disease using the compounds of Formula I.

  这项发明提供了一种调节γ-分泌酶的新型化合物。这些化合物具有公式I：还公开了调节γ-分泌酶活性的方法以及使用公式I化合物治疗阿尔茨海默病的方法。
• Synthesis of α,β-unsaturated lactams by palladium-catalysed intramolecular carbonylative coupling
  作者：Geoffrey T. Crisp、Adam G. Meyer

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00219-x

  日期：1995.5

  Amino vinyl triflates have been shown to undergo an intramolecular, carbonylative coupling in the presence of a palladium catalyst to afford α,β-unsaturated lactams.

  已显示氨基乙烯基三氟甲磺酸酯在钯催化剂的存在下进行分子内的羰基化偶联，以提供α，β-不饱和内酰胺。