5,8-二乙酰氧基-9,10-二氧代-9,10-二氢-2-蒽羧酸 | 19591-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 5,8-二乙酰氧基-9,10-二氧代-9,10-二氢-2-蒽羧酸
• 英文名称: 5,8-Diacetoxy-9,10-dihydro-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylic acid
• 英文别名: 5,8-diacetyloxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid
• CAS: 19591-46-9
• 化学式: C₁₉H₁₂O₈
• 分子量: 368.299
• InChiKey: UWXHKFHGFVTJRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-二乙酰氧基-9,10-二氧代-9,10-二氢-2-蒽羧酸 在 氯化亚砜 、 sodium dithionite 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为拓扑异构酶 IIβ 毒物和细胞毒性剂的新型 Ametantrone-Amsacrine 相关杂交体

  摘要：

  药物分子有效拓扑异构酶 II 中毒的结构要求的精确定义仍然是一个难以捉摸的问题。为了更好地定义药效模式，我们制备了几种结合两种众所周知的拓扑异构酶 II 毒物安吖啶和紫茚酮的化学特征的偶联物。事实上，适当的融合几何结构，需要适当地连接到安吖啶的甲磺酰氨基苯胺侧链上的 ametantrone 的蒽二酮部分，引发 DNA 嵌入特性，抑制人类拓扑异构酶 IIβ 异构体的能力，以及类似于母体化合物的细胞毒活性。此外，与蒽二酮基团相连的侧基的特性在调节 DNA 结合和细胞毒性方面起着重要作用。在测试的化合物中，

  DOI：

  10.1002/ardp.201400111
• 作为产物：
  描述：

  偏苯三酸酐 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 sodium chloride 作用下， 反应 10.0h， 生成 5,8-二乙酰氧基-9,10-二氧代-9,10-二氢-2-蒽羧酸
  参考文献：
  名称：

  作为拓扑异构酶 IIβ 毒物和细胞毒性剂的新型 Ametantrone-Amsacrine 相关杂交体

  摘要：

  药物分子有效拓扑异构酶 II 中毒的结构要求的精确定义仍然是一个难以捉摸的问题。为了更好地定义药效模式，我们制备了几种结合两种众所周知的拓扑异构酶 II 毒物安吖啶和紫茚酮的化学特征的偶联物。事实上，适当的融合几何结构，需要适当地连接到安吖啶的甲磺酰氨基苯胺侧链上的 ametantrone 的蒽二酮部分，引发 DNA 嵌入特性，抑制人类拓扑异构酶 IIβ 异构体的能力，以及类似于母体化合物的细胞毒活性。此外，与蒽二酮基团相连的侧基的特性在调节 DNA 结合和细胞毒性方面起着重要作用。在测试的化合物中，

  DOI：

  10.1002/ardp.201400111

文献信息

• Anthraquinones related to rhein inhibit glucose uptake into chondrocytes. A mechanism for anti-osteoarthritis drugs?
  作者：Stephen L. Carney、Richard J. Broadmore、Rosemarie Tomlinson、Ann Kingston、Peter T. Gallagher、W.Martin Owton、Martin V. Miles、Michael Brunavs、Colin W. Smith、Terry A. Hicks、David R. Dobson、David J. Steggles、Samantha J. Ambler、Kelly A. Halliday

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00102-9

  日期：1997.1

  Rhein has been shown to inhibit the uptake of glucose into Ehrlich Ascites tumor cells. In this paper we show that a wide range of anthraquinones related to rhein can also inhibit glucose uptake into chondrocytes, many significantly more than the parent molecule. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Novel Ametantrone-Amsacrine Related Hybrids as Topoisomerase IIβ Poisons and Cytotoxic Agents
  作者：Giuseppe Zagotto、Alessandra Gianoncelli、Claudia Sissi、Cristina Marzano、Valentina Gandin、Riccardo Pasquale、Giovanni Capranico、Giovanni Ribaudo、Manlio Palumbo

  DOI：10.1002/ardp.201400111

  日期：2014.10

  The precise definition of the structural requirements for effective topoisomerase II poisoning by drug molecules is still an elusive issue. In the attempt to better define a pharmacophoric pattern, we prepared several conjugates combining the chemical features of two well‐known topoisomerase II poisons, amsacrine and ametantrone. Indeed, an appropriate fusion geometry, which entails the anthracenedione

  药物分子有效拓扑异构酶 II 中毒的结构要求的精确定义仍然是一个难以捉摸的问题。为了更好地定义药效模式，我们制备了几种结合两种众所周知的拓扑异构酶 II 毒物安吖啶和紫茚酮的化学特征的偶联物。事实上，适当的融合几何结构，需要适当地连接到安吖啶的甲磺酰氨基苯胺侧链上的 ametantrone 的蒽二酮部分，引发 DNA 嵌入特性，抑制人类拓扑异构酶 IIβ 异构体的能力，以及类似于母体化合物的细胞毒活性。此外，与蒽二酮基团相连的侧基的特性在调节 DNA 结合和细胞毒性方面起着重要作用。在测试的化合物中，