(+/-)-marasin | 122292-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-marasin
• 英文别名: Marasin
• CAS: 122292-86-8
• 化学式: C₉H₈O
• 分子量: 132.162
• InChiKey: WHVOFFPTHILKQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊-3,4-二烯-1-醇 在 四(三苯基膦)钯 甲醇 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 9.0h， 生成 (+/-)-marasin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Marasin and 9-Me-Marasin, (Nona- and Deca-6,8-diyne-3,4-dienol).

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90110-3

文献信息

• Asymmetric syntheses. Part VII. Asymmetric reduction of ketones and alk-2-en-4-yn-1-ols with a lithium bismenthyloxyaluminium hydride complex; determination of the absolute configurations of allenic alcohols
  作者：R. James D. Evans、Stephen R. Landor、John P. Regan

  DOI：10.1039/p19740000552

  日期：——

  the former from (–)-(S)-α-chloroethyl 1-methylprop-2-ynyl ether involving elimination of hydrogen chloride followed by a Claisen sigmatropic rearrangement, and reduction of the resulting aldehyde. Asymmetric reduction of 4-methyl- and 4,4-dimethyl-pentan-2-ones with lithium bismenthyloxyaluminium hydride gave partially resolved (+)-4-methyl- and 4,4-dimethyl-pentan-2-ols.

  （+）-己-和（+）-庚-3,4-二烯醇可通过用二薄荷基氧基铝氢化锂还原六-和庚-2-en-4-yn-1-醇而容易地获得。已显示两个二烯酚均具有（+）- S-构型；前者由（–）-（S）-α-氯乙基1-甲基丙-2-炔基醚合成，其中涉及消除氯化氢，然后进行克莱森（Claisen）σ重排，并还原生成的醛，从而证实了这一点。用二薄荷基氧基铝氢化锂不对称还原4-甲基-和4,4-二甲基-戊烷-2-酮，得到部分拆分的（+）-4-甲基-和4,4-二甲基-戊烷-2-醇。
• Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 948 - 957
  作者：Bohlmann,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The asymmetric reduction of alkenynols with the lithium aluminium hydride-3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-α-<scp>D</scp>-glucofuration complex and the determination of the absolute configuration of naturally occurring allenes
  作者：S. R. Landor、B. J. Miller、J. P. Regan、A. R. Tatchell

  DOI：10.1039/c19660000585

  日期：——
• DE, GRAAF WIM;SMITS, ALIKE;BOERSMA, JAAP;VAN, KOTEN GERARD;HOEKSTRA, WIEL+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 21, C. 6699-6704
  作者：DE, GRAAF WIM、SMITS, ALIKE、BOERSMA, JAAP、VAN, KOTEN GERARD、HOEKSTRA, WIEL+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Marasin and 9-Me-Marasin, (Nona- and Deca-6,8-diyne-3,4-dienol).
  作者：Wim de Graaf、Alike Smits、Jaap Boersma、Gerard van Koten、Wiel P.M. Hoekstra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90110-3

  日期：1988.1