6-(3',6',7',10',11'-pentahexyloxytriphenylen-2'-yloxy)hexanoic acid | 241474-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6-(3',6',7',10',11'-pentahexyloxytriphenylen-2'-yloxy)hexanoic acid
• 英文别名: 2-(6'-carboxypentyloxy)-3,6,7,10,11-pentahexyloxytriphenylene；6-(3,6,7,10,11-Pentahexoxytriphenylen-2-yl)oxyhexanoic acid；6-(3,6,7,10,11-pentahexoxytriphenylen-2-yl)oxyhexanoic acid
• CAS: 241474-69-1
• 化学式: C₅₄H₈₂O₈
• 分子量: 859.24
• InChiKey: DTUVWGMHKNGYNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  896.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.9
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3',6',7',10',11'-pentahexyloxytriphenylen-2'-yloxy)hexanoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(3',6',7',10',11'-pentahexyloxytriphenylen-2'-yloxy)hexanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  The creation of long-lasting glassy columnar discotic liquid crystals using ‘dimeric’ discogens

  摘要：

  “二聚体”圆盘状分子已被合成，它们包含两个联苯并环己三烯核，每个核带有五个β-OC6H13取代基，通过剩余的β位点由柔性的O(CH2)nO聚甲撑链（n=3-16）连接。计算显示，这些化合物在Colh相中桥接列之间的最小链长为O(CH2)7O。研究发现，只有那些n>7的二聚体形成了Colh相。这种介相能过冷成相对坚硬且保持柱状有序和方向性的亚稳玻璃态。这些玻璃在几小时内会恢复到结晶态，但我们已证明，通过使“二聚体”微妙地不对称化，从而在玻璃中引入额外程度的无序，可以实现更持久Colh玻璃。这些“二聚体”在连接链的两端具有不同取代的联苯并环己三烯环，或在链本身内具有酰胺基团。它们生成的Colh有序玻璃在室温下可持续数月。

  DOI：

  10.1039/a810045d
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3,6,7,10,11-五(己氧基)三亚苯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 6-(3',6',7',10',11'-pentahexyloxytriphenylen-2'-yloxy)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The creation of long-lasting glassy columnar discotic liquid crystals using ‘dimeric’ discogens

  摘要：

  “二聚体”圆盘状分子已被合成，它们包含两个联苯并环己三烯核，每个核带有五个β-OC6H13取代基，通过剩余的β位点由柔性的O(CH2)nO聚甲撑链（n=3-16）连接。计算显示，这些化合物在Colh相中桥接列之间的最小链长为O(CH2)7O。研究发现，只有那些n>7的二聚体形成了Colh相。这种介相能过冷成相对坚硬且保持柱状有序和方向性的亚稳玻璃态。这些玻璃在几小时内会恢复到结晶态，但我们已证明，通过使“二聚体”微妙地不对称化，从而在玻璃中引入额外程度的无序，可以实现更持久Colh玻璃。这些“二聚体”在连接链的两端具有不同取代的联苯并环己三烯环，或在链本身内具有酰胺基团。它们生成的Colh有序玻璃在室温下可持续数月。

  DOI：

  10.1039/a810045d

文献信息

• New Functionalised Derivatives of Hexaalkoxytriphenylene
  作者：Richard Bushby、Quanying Liu、Owen Lozman、Zhibao Lu、Sholto Mclaren

  DOI：10.1080/15421400490435288

  日期：2004.1

  We report our latest. results on the development of functional triphenylene derivatives. Functionality can be introduced. directly into the nucleus by, for example, nitration. Analysis of our recently determined, single crystal x-ray structure of 1-nitro-2,3,6,7,10,11-hexaethoxytriphenylene (HAT2-NO2) suggests that the introduced dipole contributes significantly to the stability of the columnar structure. Synthesis of selectively hydroxylated alkoxytriphenylenes allows the functionalisation of one or more side-chains and we show examples of this in which the functional side-chain is: ethyleneoxy or ester or the side chain carries moieties such as: TTF, fullerene or crown-ether. The final section details new findings on crown-ether terminated hexaalkoxytriphenylene derivatives, which form lyotropic lamellar phases.