(1-azido-3,3,3-trifluoropropyl)benzene | 1602484-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-azido-3,3,3-trifluoropropyl)benzene
• 英文别名: (1-Azido-3,3,3-trifluoropropyl)benzene
• CAS: 1602484-95-6
• 化学式: C₉H₈F₃N₃
• 分子量: 215.178
• InChiKey: FEHWFAHTJOVLIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-azido-3,3,3-trifluoropropyl)benzene 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 methyl (E)-3-[3-nitro-4-[(3,3,3-trifluoro-1-phenylpropyl)amino]phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  EP3816158

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 叠氮基三甲基硅烷 、 iron(II) acetate 、 2-(4,5-二氢-4,4-二甲基-2-恶唑基)吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到(1-azido-3,3,3-trifluoropropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化的烯烃和N-杂环氮杂三氟甲基化反应，可方便地合成三氟甲基胺

  摘要：

  我们在此报告了一种铁催化的叠氮基三氟甲基化方法，用于方便的邻位三氟甲基伯胺合成。该方法对于多种烯烃和N-杂环是有效的，并且它促进了多种邻位三氟甲基伯胺的有效合成，包括证明难以用现有方法合成的那些。我们的初步机理研究表明，催化剂促进的叠氮基团转移是通过碳自由基而不是碳阳离子进行的。通过X射线晶体学研究对活性铁催化剂进行表征表明，原位生成的结构新颖的叠氮化铁络合物可促进氧化剂活化和选择性叠氮基团转移。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01253

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Trifluoromethylazidation of Alkenes: Convenient Access to CF₃-Containing Alkyl Azides
  作者：Fei Wang、Xiaoxu Qi、Zhaoli Liang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201309991

  日期：2014.2.10

  A novel copper‐catalyzed intermolecular trifluoromethylazidation of alkenes has been developed under mild reaction conditions. A variety of CF3‐containing organoazides were directly synthesized from a wide range of olefins, including activated and unactivated alkenes, and the resulting products can be easily transformed into the corresponding CF3‐containing amine derivatives.

  在温和的反应条件下，开发了一种新型的铜催化的烯烃分子间三氟甲基叠氮化反应。可从多种烯烃（包括活化和未活化的烯烃）直接合成各种含CF 3的有机叠氮化物，并且可以轻松地将所得产物转化为相应的含CF 3的胺衍生物。
• Copper-Catalyzed Three-Component Azidotrifluoromethylation/Difunctionalization of Alkenes
  作者：Mingbo Yang、Wenlu Wang、Yin Liu、Lijie Feng、Xuexia Ju

  DOI：10.1002/cjoc.201400167

  日期：2014.9

  A novel three‐component strategy for the azidotrifluoromethylation of alkenes has been presented here. The reaction proceeded smoothly under gentle temperature and gave the bifunctional olefins in high yields. Furthermore, 1,3‐dipolar reactions between azide‐containing products and phenylacetylene revealed great potential in molecular modification by using this method.

  本文提出了一种新颖的三组分烯烃叠氮基三氟甲基化策略。反应在温和的温度下顺利进行，并以高收率得到双官能烯烃。此外，含叠氮化物的产物与苯乙炔之间的1,3-偶极反应显示出使用此方法进行分子修饰的巨大潜力。
• A Readily Available Trifluoromethylation Reagent and Its Difunctionalization of Alkenes
  作者：Min Zhang、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02146

  日期：2021.8.6

  Trifluoromethyl substitution is notably popular in pharmaceuticals and agrochemicals; however, trifluoromethylated compounds normally rely on the use of cost-prohibitive or gaseous trifluoromethylating reagents, which diminishes the general applicability of these methods. Herein an efficient trifluoromethylation reagent trifluoromethylsulfonyl–pyridinium salt (TFSP) was reported, which can be readily

  三氟甲基取代在药物和农用化学品中特别受欢迎；然而，三氟甲基化化合物通常依赖于成本过高或气态三氟甲基化试剂的使用，这降低了这些方法的普遍适用性。本文报道了一种有效的三氟甲基化试剂三氟甲基磺酰基-吡啶鎓盐（TFSP），它可以很容易地从廉价且容易获得的大宗工业原料中制备。TFSP可以在光催化下产生三氟甲基自由基，实现烯烃有效的叠氮或氰基三氟甲基化反应。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS IDH1 INHIBITORS
  申请人：KPC Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3816158A1

  公开（公告）日：2021-05-05

  The present invention relates to benzimidazole compounds and an application thereof as IDH1 mutant inhibitors, in particular, to a compound as represented by formula (I), tautomers thereof, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及苯并咪唑化合物及其作为IDH1突变体抑制剂的应用，特别是涉及由式（I）代表的化合物、其同系物或其药学上可接受的盐。
• Benzimidazole derivatives and use thereof as IDH1 inhibitors
  申请人：KPC PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US11407717B2

  公开（公告）日：2022-08-09

  The present invention relates to benzimidazole compounds and an application thereof as IDH1 mutant inhibitors, in particular, to a compound as represented by formula (I), tautomers thereof, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及苯并咪唑化合物及其作为IDH1突变体抑制剂的应用，特别是涉及由式（I）代表的化合物、其同系物或其药学上可接受的盐。