3-(4-Acetyl-5-nitro-6-oxo-3-phenylpyridazin-1-yl)propanenitrile | 134843-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(4-Acetyl-5-nitro-6-oxo-3-phenylpyridazin-1-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(4-acetyl-5-nitro-6-oxo-3-phenylpyridazin-1-yl)propanenitrile
• CAS: 134843-00-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₄
• 分子量: 312.285
• InChiKey: QTIHKVURJGYWNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Methyl-7-oxo-4-phenyl-[1,2]oxazolo[3,4-d]pyridazin-6-yl)propanenitrile 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以38%的产率得到3-(4-Acetyl-5-nitro-6-oxo-3-phenylpyridazin-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  5-酰基-6-芳基-4-硝基-3（2H）哒嗪酮和相关的4-氨基化合物：合成和药理评估。

  摘要：

  制备了几种4-硝基-和4-氨基-5-酰基-6-芳基-3（2H）哒嗪酮，并评估了它们的体外和离体抗聚集特性。4-硝基衍生物3通常在体外对花生四烯酸（AA）诱导的人类血小板聚集具有良好的活性。体外活性较弱的4-氨基化合物4a表现出抗血小板活性，尤其是对兔体内脱磷酸腺苷（ADP）诱导的聚集具有抑制作用。此外，显示出相同的化合物在血小板活化因子（PAF）诱导的大鼠爪痛觉过敏中具有活性，并具有较低的急性口服毒性。还发现口服给予大鼠的4-氨基衍生物4a-m和其他哒嗪酮5-9比乙酰水杨酸（ASA）更有效。化合物3a和4a 在脂多糖（LPS）刺激的大鼠腹膜巨噬细胞上进行了体外试验，结果显示该药物在抑制前列腺素E2（PGE2）的产生和白介素1活性方面具有活性。在一系列抗聚集的哒嗪酮3中的结构活性关系研究表明，分别在位置4和5处的硝基和乙酰基取代基至关重要。为了更好的活性，还需要位置2的疏水取代基。

  DOI：

  10.1002/jps.2600800412

文献信息

• 5-Acyl-6-aryl-4-nitro-3(2H)pyridazinones and Related 4-Amino Compounds: Synthesis and Pharmacological Evaluation
  作者：Vittorio Dal Piaz、Giovanna Ciciani、Giovanni Turco、Maria Paola Giovannoni、Mauro Miceli、Renato Pirisino、Mauro Perretti

  DOI：10.1002/jps.2600800412

  日期：1991.4

  Several 4-nitro- and 4-amino-5-acyl-6-aryl-3(2H)pyridazinones were prepared and their in vitro and ex vivo antiaggregatory properties were evaluated. 4-Nitro derivatives 3 generally showed good activity in vitro towards arachidonic acid (AA)-induced human blood platelet aggregation. The 4-amino compound 4a, which has weak in vitro activity, exhibited antiplatelet activity, particularly on adenosine

  制备了几种4-硝基-和4-氨基-5-酰基-6-芳基-3（2H）哒嗪酮，并评估了它们的体外和离体抗聚集特性。4-硝基衍生物3通常在体外对花生四烯酸（AA）诱导的人类血小板聚集具有良好的活性。体外活性较弱的4-氨基化合物4a表现出抗血小板活性，尤其是对兔体内脱磷酸腺苷（ADP）诱导的聚集具有抑制作用。此外，显示出相同的化合物在血小板活化因子（PAF）诱导的大鼠爪痛觉过敏中具有活性，并具有较低的急性口服毒性。还发现口服给予大鼠的4-氨基衍生物4a-m和其他哒嗪酮5-9比乙酰水杨酸（ASA）更有效。化合物3a和4a 在脂多糖（LPS）刺激的大鼠腹膜巨噬细胞上进行了体外试验，结果显示该药物在抑制前列腺素E2（PGE2）的产生和白介素1活性方面具有活性。在一系列抗聚集的哒嗪酮3中的结构活性关系研究表明，分别在位置4和5处的硝基和乙酰基取代基至关重要。为了更好的活性，还需要位置2的疏水取代基。