5,8-双(5-溴-4-(2-丁基辛基)噻吩基)二噻吩并[3',2':3,4 | 2433725-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 5,8-双(5-溴-4-(2-丁基辛基)噻吩基)二噻吩并[3',2':3,4
• 英文名称: 5,8-bis(5-bromo-4-(2-butyloctyl)thiophen-2-yl)dithieno[3',2':3,4;2'',3'':5,6]benzo[1,2-c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 9,14-bis[5-bromo-4-(2-butyloctyl)thiophen-2-yl]-4,10,13-trithia-3,5-diazatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1(12),2,5,7(11),8,14-hexaene
• CAS: 2433725-51-8
• 化学式: C₄₂H₅₄Br₂N₂S₅
• 分子量: 907.042
• InChiKey: LRYLVBFSNDXVDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,8-二溴二噻吩并[3',2':3,4;2'',3'':5,6]苯并[1,2-c][1,2,5]噻二唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 生成 5,8-双(5-溴-4-(2-丁基辛基)噻吩基)二噻吩并[3',2':3,4
  参考文献：
  名称：

  一种适用于高性能有机太阳能电池的，具有B-N共价键和小的Singlet-Triplet间隙的简便合成聚合物

  摘要：

  高效有机太阳能电池（OSC）很大程度上依赖于聚合物供体。在本文中，我们报告了一种新的构建基BNT和具有B-N共价键的相关聚合物PBNT-BDD，可用于OSC。BNT单元仅需3个步骤即可合成，因此可以轻松实现PBNT-BDD的合成。与非富勒烯受体Y6-BO混合时，PBNT-BDD在OSC中的功率转换效率（PCE）为16.1％，与苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩（BDT）相当基于对应项。PBNT-BDD提供的非辐射重组能量损失为0.19 eV。PBNT-BDD还表现出弱结晶性，并与Y6-BO具有适当的混溶性，这有利于形态稳定性。单重态-三重态间隙（ΔE STPBNT-BDD的）低至0.15 eV，远低于常见的有机半导体（≥0.6eV）。结果，PBNT-BDD的三重态高于电荷转移（CT）状态，这将有效地抑制通过三重态的重组。

  DOI：

  10.1002/anie.202016265

文献信息

• Tuning the Molecular Weight of <scp>Chlorine‐Substituted</scp> Polymer Donors for Small Energy Loss ^†
  作者：Tingxing Zhao、Huan Wang、Mingrui Pu、Hanjian Lai、Hui Chen、Yulin Zhu、Nan Zheng、Feng He

  DOI：10.1002/cjoc.202000735

  日期：2021.6

  smallest energy loss and achieves a PCE of 17.17%, which is among one of the highest values recorded to date for the Cl-substituted polymer solar cells. Moreover, the molecular weight mainly affects the nonradiative energy loss (ΔE3), PBD-ClM also shows the smallest value of 0.252 eV among three polymer donors. These results show the effect of controlling the molecular weight to achieve a small energy loss

  聚合物的分子量在其在活性层中的聚集和可混溶性中起着重要作用，这最终决定了能量损失和器件性能。已经合成了一系列具有受控分子量的氯取代的PBD-Cl聚合物作为模板，以识别分子量与光学性能，能级，形态，能量损失和光伏性能之间的关系。尽管它具有相似的光学和电化学性质，但当与受体N3混合时，低分子量聚合物PBD-Cl L的能量损失值最大，PCE为12.06％。PBD-Cl H显示出适度的能量损失，但由于过度聚集，显示出最低的PCE值9.00％。PBD-Cl M具有中等分子量的α-烯烃给出的能量损失最小，并且实现了17.17％的PCE，这是迄今为止Cl-取代的聚合物太阳能电池记录的最高值之​​一。此外，分子量主要影响非辐射能量损失（ΔE 3），PBD-Cl M在三个聚合物供体中也显示出最小的0.252 eV值。这些结果显示了控制分子量以实现较小的能量损失的效果，并提供了指导方针，可帮助您理解新材料的实际光伏性能。
• [EN] CONJUGATED POLYMER DONOR MATERIAL, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] MATÉRIAU DONNEUR EN POLYMÈRE CONJUGUÉ ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION S'Y RAPPORTANT ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 共轭聚合物给体材料及其制备方法和应用
  申请人：NAT CT NANOSCIENCE & TECHNOLOGY CHINA

  公开号：WO2021136435A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  一种共轭聚合物给体材料及其制备方法和应用。所述共轭聚合物给体材料具有如式I所示的结构，其中，X选自氟原子或氯原子，R 1选自C1～C5的烷基，R 2选自C6～C12的烷基，n选自5～1000的整数。通过在特定的位点使用氟原子或氯原子进行取代，同时配合烷基链的合理选用，所得材料的空穴迁移率较高，可达1.59×10 -3cm 2/Vs，而且能与非富勒烯受体很好匹配，具有良好的溶解性和溶液加工性能，利用所述材料制备得到的有机太阳电池能量转换效率高。
• Facile Synthesis of Dithienobenzothiadiazoles and D18−Cl Polymer via Na2S‐Mediated Rapid Thiophene‐Annulations for Organic Solar Cells
  作者：Junmo Kang、Shin Yeong Kim、Kyukwan Zong

  DOI：10.1002/cssc.202400055

  日期：——

  We present a novel synthetic route for the rapid construction of dithieno[3′,2′:3,4;2′′,3′′:5,6]benzo[1,2‐c][1,2,5]thiadiazoles via Na2S‐promoted thiophene annulation. This method facilitated the synthesis of D18−Cl polymer, known for its efficacy as a polymer donor in bulk‐heterojunction polymer solar cells. Starting from commercially available 4,7‐dihalo‐5,6‐difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole, various 4,7‐dialkynylated compounds were obtained through Sonogashira reaction conditions. Subsequent Na2S‐promoted thiophene annulations yielded DTBT and its derivatives in excellent yields within 10 minutes. DTBT was then utilized as a precursor for the concise synthesis of D18−Cl, benefiting from reduced synthetic steps, mild reaction conditions, decreased complexity, and high overall yields. In another route, a space group‐bridged DTBT was directly constructed via Na2S‐promoted thiophene annulations and converted into D18−Cl through a couple of steps. This developed protocol offers a straightforward and reliable synthetic tool, conducive to reducing complexities in the production of DTBT‐based organic electronic materials, thereby advancing the potential commercialization of organic solar cells.