5,8-二溴喹噁啉 | 148231-12-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 5,8-二溴喹噁啉
• 中文别名: 5,8-二溴苯并吡嗪
• 英文名称: 5,8-dibromoquinoxaline
• CAS: 148231-12-3
• 化学式: C₈H₄Br₂N₂
• 分子量: 287.941
• InChiKey: ZPZBXKVJNVNNET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-203°C (dec.)
• 沸点：
  352.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS06
• 危险性描述：
  H301,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8,6.1
• 危险品运输编号：
  2923
• 储存条件：
  室温且干燥环境中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-二溴喹噁啉 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-bromo-8-(2-fluoro-3,5-dimethoxy-phenyl)-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF QUINOLINES AND QUINOXALINES AS PROTEIN TYROSINE KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINES ET DE QUINOXALINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE TYROSINE KINASES

  摘要：

  该发明涉及式（I）的化合物，其中取代基如规范中定义的那样，以自由形式或作为药用盐、溶剂合物、酯、其N-氧化物的形式存在；其制备方法；含有这种化合物的药物，特别是用于治疗一个或多个蛋白酪氨酸激酶介导的疾病。

  公开号：

  WO2009141386A1
• 作为产物：
  描述：

  喹多克辛 在 溴 、 三乙胺 、 三溴氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 5,8-二溴喹噁啉
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉及其衍生物的溴化：一些新的溴化喹喔啉的有效合成

  摘要：

  研究了几种不同的溴化策略，从几种喹喔啉开始合成溴代喹喔啉衍生物。首先，随着一些已知化合物的替代和有效合成的发展，完成了一些溴化喹喔啉的合成。还开发了一种新颖，清洁，有效的合成方法，用于将喹喔啉选择性还原为1,2,3,4-四氢喹喔啉。所获得的产物通过NMR光谱，元素分析和质谱来表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.014

文献信息

• [EN] SULFONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PKM2 MODULATORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE PKM2 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2013005157A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  Provided herein is novel compound of the general formula (I), its tautomeric forms, its stereoisomers, its analogs, its prodrugs, its isotopes, its N- oxides, its metabolites, its pharmaceutically acceptable salts, its polymorphs, its solvates, its optical isomers, its clathrates, its co-crystals, its combinations with suitable medicament and pharmaceutical compositions comprising the same. Also provided is method of treating a disease responsive to activation of human PKM2 by administration of said compound and its use as PKM2 modulator in various pathological conditions.

  提供了一种通用公式（I）的新型化合物，其互变异构体，立体异构体，类似物，前药，同位素，N-氧化物，代谢物，药用可接受盐，多态性，溶剂化物，光学异构体，包合物，共晶，与适宜药物的组合以及包含同一的药物组合物。还提供了一种通过施用所述化合物来治疗对人类PKM2激活有反应的疾病的方法，以及将其用作各种病理条件下的PKM2调节剂。
• Benzodipyrrole-based Donor-Acceptor-type Boron Complexes as Tunable Near-infrared-Absorbing Materials
  作者：Tomoya Nakamura、Shunsuke Furukawa、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/asia.201600673

  日期：2016.7.20

  Benzodipyrrole‐based donor–acceptor boron complexes were designed and synthesized as near‐infrared‐absorbing materials. The electron‐rich organic framework combined with the Lewis acidic boron co‐ordination enabled us to tune the LUMO energy level and the HOMO–LUMO gap (i.e.,the absorption wavelength) by changing the organic acceptor units, the number of boron atoms, and the substituents on the boron atoms

  设计并合成了基于苯并二吡咯的供体-受体硼配合物，作为近红外吸收材料。富含电子的有机骨架与路易斯酸性硼配位相结合，使我们能够通过改变有机受体单元，硼原子数和硼原子上的取代基。
• Simple Access to Sol-Gel Precursors Bearing Fluorescent Aromatic Core Units
  作者：Maximilian Hemgesberg、Dominik M. Ohlmann、Yvonne Schmitt、Monique R. Wolfe、Melanie K. Müller、Benjamin Erb、Yu Sun、Lukas J. Gooßen、Markus Gerhards、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/ejoc.201200076

  日期：2012.4

  Di-, tri-, and tetrathienyl-substituted polycyclic aromatic fluorophores were prepared from different aryldi-, aryltri-, or aryltetrahalides by a simple and fast Suzuki coupling. The reaction was optimized for the synthesis of the desired materials on multigram scale. The coupled products were converted into the corresponding iodides through iodination with N-iodosuccinimide. The iodides turned out

  二、三和四噻吩基取代的多环芳族荧光团是通过简单快速的 Suzuki 耦合从不同的芳基二、芳基三或芳基四卤化物制备的。该反应针对以多克规模合成所需材料进行了优化。通过用N-碘代琥珀酰亚胺碘化将偶联产物转化为相应的碘化物。碘化物被证明是应用的通用起始材料，例如周期性介孔有机二氧化硅合成。通过使用非常有效的 Pd 介导的 C-Si 交叉偶联，它们被转化为各种新的三甲氧基甲硅烷基芳烃，并通过使用二聚 PdI 催化剂扩展到相应的噻吩溴化物。所有化合物均通过 1H NMR、13C NMR、29Si NMR、ATR-IR 光谱和 HRMS 进行表征。
• Reductive sulfur extrusion reaction of 2,1,3-benzothiadiazole compounds: a new methodology using NaBH4/CoCl2·6H2O(cat) as the reducing system
  作者：Brenno A. DaSilveira Neto、Aline S. Lopes、Martina Wüst、Valentim E.U. Costa、Günter Ebeling、Jairton Dupont

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.017

  日期：2005.10

  A new simple and efficient methodology for reductive sulfur extrusion from 2,1,3-benzothiadiazole compounds has been developed using NaBH4 in the presence of catalytic amounts of CoCl2·6H2O (1 mol %). This method is an efficient alternative for the generation of various 1,4-disubstituted-2,3-diaminobenzene derivatives from 4,7-disubstituted-2,1,3-benzothiadiazoles. The diamines can be easily converted

  在催化量的CoCl 2 ·6H 2 O（1摩尔％）存在下，使用NaBH 4开发了一种新的简单有效的方法，用于从2,1,3-苯并噻二唑化合物中还原还原硫。该方法是从4，7-二取代的2，1，3-苯并噻二唑生成各种1，4-二取代的2，3-二氨基苯衍生物的有效替代方法。通过与乙二醛-亚硫酸氢钠的简单反应，二胺很容易转化为4,7-二取代的喹喔啉化合物。
• 유기 반도체 화합물 및 제조방법과 이를 포함하는 유기전자소자
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR101495152B1

  公开（公告）日：2015-02-26

  본 발명은 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기전자소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 퀴녹살린을 포함하는 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기전자소자에 관한 것이다. 또한 황(S)을 포함하고 있는 티오펜 유도체를 합성하여 퀴녹살린계 화합물과 공중합하여 낮은 밴드갭을 나타내므로, 이를 포함하는 유기전자소자는 본 발명의 유기 반도체 화합물과 광활성층인 풀러렌 유도체와의 획기적인 조합으로 높은 효율을 가진다. 또한 본 발명의 유기 반도체 화합물은 높은 열적 안정성과 높은 용해도로 인해 이를 포함하는 유기전자소자는 우수한 전기특성을 가져 유기전자 소자 특히, 유기 태양전지 또는 유기박막트랜지스터의 n-type 재료로서 매우 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及有机半导体化合物、其制备方法以及包含该有机半导体化合物的有机电子器件，更详细地说，涉及包含奎诺萨林的有机半导体化合物、其制备方法以及包含该化合物的有机电子器件。此外，通过合成含硫基团的噻吩衍生物与奎诺萨林类化合物进行共聚，显示出较低的带隙，因此，包含该化合物的有机电子器件通过与本发明的有机半导体化合物和富勒烯衍生物作为光活性层的显著组合具有高效率。此外，由于本发明的有机半导体化合物具有高热稳定性和高溶解度，包含该化合物的有机电子器件具有优异的电学特性，因此，该有机电子器件特别适用于有机太阳能电池或有机薄膜晶体管的n-型材料。