5-chloro-N-(2-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxamide | 1326283-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-N-(2-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
• 英文别名: 5-chloro-N-[2-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1-methylpyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1326283-16-2
• 化学式: C₂₂H₂₅BClN₃O₄
• 分子量: 441.722
• InChiKey: PDHAREMBPYALID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-N-(2-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxamide 、 1-bromo-8-methyl-3-((trans)-4-(4-methylpiperazin-1-yl)cyclohexyl)imidazo[1,5-a]pyrazine 在 silica gel 、 二氯甲烷 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 作用下， 以to give 5-chloro-N-(2-methoxy-4-(8-methyl-3-((trans)-4-(4-methylpiperazin-1-yl)cyclohexyl)imidazo[1,5-a]pyrazin-1-yl)phenyl)-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxamide (27 mg)的产率得到5-chloro-N-(2-methoxy-4-(8-methyl-3-((trans)-4-(4-methylpiperazin-1-yl)cyclohexyl)imidazo[1,5-a]pyrazin-1-yl)phenyl)-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  8-METHYL-1-PHENYL-IMIDAZOL[1,5-A]PYRAZINE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了按式I或其药学上可接受的盐所表示的8-甲基-1-苯基咪唑[1,5-a]吡嗪衍生物。本发明的化合物显示出对Lck的抑制活性，并可用于治疗由Lck介导的疾病或Lck介导的炎症性疾病状态。

  公开号：

  US20120309966A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-甲酸甲酯 在 乙基氯化镁 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-chloro-N-(2-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 8-METHYL-1-PHENYL-IMIDAZOL[1,5-A]PYRAZINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE 8-MÉTHYL-1-PHÉNYL-IMIDAZOL[1,5-A]PYRAZINE

  摘要：

  本发明提供了根据式I或其药学上可接受的盐制备的8-甲基-1-苯基-咪唑并[1,5-a]吡嗪衍生物。本发明的化合物显示对Lck的抑制活性，可用于治疗由Lck介导的疾病或Lck介导的炎症性疾病。

  公开号：

  WO2011095556A1

文献信息

• 8-METHYL-1-PHENYL-IMIDAZOL[1,5-A]PYRAZINE COMPOUNDS
  申请人：de Man Adrianus Petrus Antonius

  公开号：US20120309966A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention provides 8-methyl-1-phenyl-imidazo[1,5-a]pyrazine deriva-tives according to formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the current invention show inhibitory activity against Lck and can be used for the treatment of Lck-mediated diseases or Lck-mediated conditions such as inflammatory disorders.

  本发明提供了按式I或其药学上可接受的盐所表示的8-甲基-1-苯基咪唑[1,5-a]吡嗪衍生物。本发明的化合物显示出对Lck的抑制活性，并可用于治疗由Lck介导的疾病或Lck介导的炎症性疾病状态。
• [EN] 8-METHYL-1-PHENYL-IMIDAZOL[1,5-A]PYRAZINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 8-MÉTHYL-1-PHÉNYL-IMIDAZOL[1,5-A]PYRAZINE
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2011095556A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present invention provides 8-methyl-1 -phenyl-imidazo[1,5-a]pyrazine derivatives according to formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the current invention show inhibitory activity against Lck and can be used for the treatment of Lck-mediated diseases or Lck-mediated conditions such as inflammatory disorders.

  本发明提供了根据式I或其药学上可接受的盐制备的8-甲基-1-苯基-咪唑并[1,5-a]吡嗪衍生物。本发明的化合物显示对Lck的抑制活性，可用于治疗由Lck介导的疾病或Lck介导的炎症性疾病。
• 8-methyl-1-phenyl-imidazol[1,5-a]pyrazine compounds as Lck inhibitors and uses thereof
  申请人：de Man Adrianus Petrus Antonius

  公开号：US08658794B2

  公开（公告）日：2014-02-25

  The present invention provides 8-methyl-1-phenyl-imidazo[1,5-a]pyrazine derivatives according to formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the current invention show inhibitory activity against Lck and can be used for the treatment of Lck-mediated diseases or Lck-mediated conditions such as inflammatory disorders.

  本发明提供了公式I所示的8-甲基-1-苯基咪唑并[1,5-a]吡嗪衍生物或其药学上可接受的盐。本发明的化合物显示出对Lck的抑制活性，可用于治疗Lck介导的疾病或Lck介导的病状，如炎症性疾病。