1-chloro-1,2-dihydrobenzocyclobutene | 61599-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-chloro-1,2-dihydrobenzocyclobutene
• 英文别名: α-chloro-benzocyclobutene；1-chlorobenzocyclobutene；1-chloro-1,2-dihydro-cyclobutabenzene；1-Chlor-1,2-dihydro-cyclobutabenzen；1-Chlor-benzocyclobuten；7-Chlorobicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
• CAS: 61599-88-0
• 化学式: C₈H₇Cl
• 分子量: 138.597
• InChiKey: WTWLGTHCUYESQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1,2-dihydrobenzocyclobutene 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 苯并环丁烯
  参考文献：
  名称：

  化学学会会议论文集。1958年10月

  摘要：

  DOI：

  10.1039/ps9580000269
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-苯并环丁烯 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1-chloro-1,2-dihydrobenzocyclobutene
  参考文献：
  名称：

  36-二甲氧基苯并环丁烯酮：醌合成试剂

  摘要：

  3,6-二甲氧基苯并环丁烯酮4由2,5-二甲氧基苯甲酸8在四个有效步骤中制得。衍生的苯并环丁烯13在110–115°C处经历电环开环，生成羟基邻二甲基苯醌21，该化合物与亲二烯体反应立体选择得到5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚衍生物。由于酮4可以使用亲电试剂在C-5处和在C-2处通过均质溴化，开环和环加成序列为线性稠合对苯二酚和醌衍生物提供了灵活的途径。在模型研究中，对苯并环丁烯醇衍生物48进行热电环开环和分子内环加成，得到49，而与52的类似反应由于在环加成步骤中不利的空间效应而失败。在光化学实验中，尝试通过二烯醇55的原位甲硅烷基化产生甲硅烷基醚57和通过邻苯二甲醛单缩醛60的辐射制备苯并环丁烯醇62的尝试是失败的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81452-6

文献信息

• Formation of 1-chlorobenzocyclobutene, anthracene or benzofuran by flash vacuum pyrolysis
  作者：Amjad Hussain、John Parrick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81477-x

  日期：1983.1

  pyrolysis of o-substituted benzylidene chlorides is shown to be a useful route to 1-chloro-benzocyclobutene, anthracene or benzofurans; evidence is given for a carbene intermediate in the pyrolysis of o-methoxybenzylidene chloride.

  已证明邻位取代的亚苄基氯的热解是制备1-氯-苯并环丁烯，蒽或苯并呋喃的有用途径。给出了邻甲氧基亚苄基氯的热解中卡宾中间体的证据。
• Formation of substituted benzocyclobutenes through flash vacuum pyrolysis
  作者：Peter Schiess、Suzanne Rutschmann、Van Vien Toan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88653-0

  日期：1982.1

  Benzocyclobutenes carrying a substituent in the four membered ring are obtained in high yield from 2-methyl benzaldehydes through a reaction sequence involving a pyrolytic 1,4-elimination of HCl in the crucial step.

  在关键步骤中，通过涉及热解1,4-消除HCl的反应顺序，由2-甲基苯甲醛以高收率获得在四元环中带有取代基的苯环丁烯。
• Bubb,W.A.; Sternhell,S., Australian Journal of Chemistry, 1976, vol. 29, p. 1685 - 1697
  作者：Bubb,W.A.、Sternhell,S.

  DOI：——

  日期：——
• Barton, John W.; Shepherd, Michael K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1561 - 1566
  作者：Barton, John W.、Shepherd, Michael K.

  DOI：——

  日期：——
• SCHIESS, P.;RUTSCHMANN, S.;TOAN, VAN, VIEN, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 36, 3669-3672
  作者：SCHIESS, P.、RUTSCHMANN, S.、TOAN, VAN, VIEN

  DOI：——

  日期：——