5,8-二甲基-1,2-二氢萘 | 14108-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5,8-二甲基-1,2-二氢萘
• 英文名称: 5,8-dimethyl-1,2-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 5,8-dimethyl-1,2-dihydronaphthalene；3,4-Dihydro-5,8-dimethylnaphthalene；5,8-Dimethyl-3,4-dihydro-naphthalin；Naphthalene, 1,2-dihydro-5,8-dimethyl-
• CAS: 14108-89-5
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: SBORVVPCQGJHEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-98 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-二甲基-1,2-二氢萘 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,7-Dimethyl-1a,2,3,7b-tetrahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  5,8-二甲基-2-四氢萘酮的新合成——一种用于合成环-A 芳香倍半萜的潜在中间体。5,8-二甲基二氢萘乙酰氧基化过程中的新转化

  摘要：

  摘要描述了一种以 5,8-二甲基-1-四氢萘酮 2 为原料有效合成 5,8-二甲基-2-四氢萘酮 4 的方法。它被转化为不饱和衍生物 3，在环氧化后酸水解产生四氢萘酮 4。 3 与乙酸锰 (III) 和溴化钾的乙酰氧基化得到二甲基萘 8 和衍生物 9。 †献给 Marcel Roche 博士的记忆，我们研究所（IVIC）的创始人和主任。

  DOI：

  10.1081/scc-120038516
• 作为产物：
  描述：

  P-二甲苯基丁酸 在 磷酸 、 对甲苯磺酸 、 2,4-戊二醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5,8-二甲基-1,2-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  5,8-二甲基-2-四氢萘酮的新合成——一种用于合成环-A 芳香倍半萜的潜在中间体。5,8-二甲基二氢萘乙酰氧基化过程中的新转化

  摘要：

  摘要描述了一种以 5,8-二甲基-1-四氢萘酮 2 为原料有效合成 5,8-二甲基-2-四氢萘酮 4 的方法。它被转化为不饱和衍生物 3，在环氧化后酸水解产生四氢萘酮 4。 3 与乙酸锰 (III) 和溴化钾的乙酰氧基化得到二甲基萘 8 和衍生物 9。 †献给 Marcel Roche 博士的记忆，我们研究所（IVIC）的创始人和主任。

  DOI：

  10.1081/scc-120038516

文献信息

• A radical cyclisation route to α-methylene-γ-butyrolactones
  作者：Adusumilli Srikrishna

  DOI：10.1039/c39870000587

  日期：——

  A three-step synthesis of α-methylene-β-butyrolactones is described, via radical cyclisation of 2-bromoalkyl prop-2-ynyl ethers (5) to 3-methylenetetrahydrofurans (6) using a tin catalyst.

  描述了一种三步合成α-亚甲基-β-丁内酯的方法，该方法通过使用锡催化剂将2-溴烷基丙-2-炔基醚（5）自由基环化为3-亚甲基四氢呋喃（6）来实现。
• Hydrogen abstraction from methyl groups attached to an aromatic ring
  作者：K.M. Baker、B.R. Davis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82795-2

  日期：1969.1

  The formation of cyclic ethers from methyl groups attached to an aromatic ring via decomposition of the hypobromite of a tertiary benzylic alcohol in an ortho position is described. The reaction occurs only for tertiary hydroxyl groups, and groups other than methyl are not functionalized.

  描述了通过在邻位的叔苄醇的次溴酸盐的分解由与芳环连接的甲基形成环醚。该反应仅对于叔羟基发生，并且除甲基以外的基团没有被官能化。
• A New Synthesis of Occidol
  作者：Ramchandra Bhimrao Mane、Abhijit Jaysingrao Kadam

  DOI：10.1135/cccc19990533

  日期：——

  Sodium borohydride reduction of 5,8-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1-(2H)-one (4) yielded 5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol (5). The tetralol 5 on Vilsmeier-Haack reaction with N,N-dimethylacetamide yielded 1-(5,8-dimethyl-3,4-dihydro-2-naphthyl)ethan-1-one (7) which on hydrogenation over Pd/C afforded 1-(5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthyl)ethan-1-one (8). The tetralol 5 on Vilsmeier-Haack formylation gave 5,8-dimethyl-3,4-dihydro-2-naphthaldehyde (9) which on reduction with lithium aluminium hydride followed by oxidation with the Jones reagent furnished 5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid (11). The acid 11 on treatment with excess of methyllithium yielded (±)-occidol (1); with two moles of methyllithium it yielded ketone 8, which on reaction with methyllithium furnished (±)-occidol (1).

  钠硼氢化钠还原5,8-二甲基-3,4-二氢萘酮-1-(2H)-酮(4)得到5,8-二甲基-1,2,3,4-四氢萘酚(5)。四氢酚5在Vilsmeier-Haack反应中与N,N-二甲基乙酰胺反应，得到1-(5,8-二甲基-3,4-二氢-2-萘基)乙酮(7)，在Pd/C上氢化后得到1-(5,8-二甲基-1,2,3,4-四氢-2-萘基)乙酮(8)。四氢酚5在Vilsmeier-Haack甲酰化反应中得到5,8-二甲基-3,4-二氢-2-萘醛(9)，经过锂铝氢化还原后再经Jones试剂氧化得到5,8-二甲基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸(11)。酸11与过量的甲基锂反应生成(±)-occidol(1)；与两摩尔的甲基锂反应生成酮8，再与甲基锂反应生成(±)-occidol(1)。
• Formal Total Synthesis of (±)‐Occidol
  作者：William J. Vera、Ajoy K. Banerjee

  DOI：10.1080/00397910600775663

  日期：2006.10

  Abstract The conversion of tetralone 1 to methylketone 7, a valuable intermediate of occidol 8, has been accomplished in four steps (reduction, mesylation, cyanation, and Grignard reaction with methylmagnesium bromide).

  摘要 四氢萘酮 1 向甲基酮 7 的转化是 occidol 8 的一种有价值的中间体，通过四个步骤（还原、甲磺酰化、氰化和与甲基溴化镁的格氏反应）完成。
• Vig,O.P. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15B, p. 900 - 902
  作者：Vig,O.P. et al.

  DOI：——

  日期：——