ethyl (RR/SS)-2-fluoro-3-hydroxy-3-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (RR/SS)-2-fluoro-3-hydroxy-3-phenylbutanoate
• 英文别名: ethyl 2-fluoro-3-hydroxy-3-phenylbutanoate；ethyl (2S,3S)-2-fluoro-3-hydroxy-3-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₃
• 分子量: 226.248
• InChiKey: DMYSUWIPMVRHNO-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (RR/SS)-2-fluoro-3-hydroxy-3-phenylbutanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(RS/SR)-2-fluoro-3-hydroxy-3-phenylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  溴氟乙酸乙酯催化的Reformatsky反应用于合成α-氟-β-羟基酸。

  摘要：

  催化量的CeCl（3）的存在提高了产率，并简化了溴氟乙酸乙酯与醛和酮的Reformatsky反应中生成α-氟-β-羟基酯的非对映体混合物的步骤，其中一些可通过结晶或色谱分离快速色谱。非对映体纯的α-氟-β-羟基酸是通过轻度碱解所分解的α-氟-β-羟基酯而获得的。还提供了新的α-氟-β-羟基酯和α-氟-β-羟基酸的详细NMR数据。

  DOI：

  10.1021/jo015778x
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 chiralcel OD-H column 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (RR/SS)-2-fluoro-3-hydroxy-3-phenylbutanoate 、 ethyl 2(R)-fluoro-3(R)-hydroxy-3-phenyl-butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-fluoro-β-hydroxy esters by an enantioselective Reformatsky-type reaction

  摘要：

  已经实现了乙基碘氟乙酸酯与烷基芳基酮的首例对映选择性Reformatsky型反应。在使用大烷基时，获得了高的非对映体选择性和主要非对映体的优异对映选择性（93–95% ee）。对于较小的烷基，非对映体选择性中等，但两种非对映体均获得了极好的对映选择性（79–94% ee）。

  DOI：

  10.1039/c2cc17985g

文献信息

• Synthesis of α-fluoro-β-hydroxy esters by an enantioselective Reformatsky-type reaction
  作者：Michal Fornalczyk、Kuldip Singh、Alison M. Stuart

  DOI：10.1039/c2cc17985g

  日期：——

  The first enantioselective Reformatsky-type reaction of ethyl iodofluoroacetate has been accomplished with alkyl aryl ketones. High diastereoselectivities and excellent enantioselectivities for the major diastereomer (93–95% ee) were achieved with large alkyl groups. For smaller alkyl groups the diastereoselectivities were moderate, but excellent enantioselectivities were obtained for both diastereomers (79–94% ee).

  已经实现了乙基碘氟乙酸酯与烷基芳基酮的首例对映选择性Reformatsky型反应。在使用大烷基时，获得了高的非对映体选择性和主要非对映体的优异对映选择性（93–95% ee）。对于较小的烷基，非对映体选择性中等，但两种非对映体均获得了极好的对映选择性（79–94% ee）。
• Catalyzed Reformatsky Reactions with Ethyl Bromofluoroacetate for the Synthesis of α-Fluoro-β-hydroxy Acids
  作者：R. Ocampo、W. R. Dolbier,、K. A. Abboud、F. Zuluaga

  DOI：10.1021/jo015778x

  日期：2002.1.1

  The presence of catalytic amounts of CeCl(3) improves yields and simplifies procedure in the Reformatsky reactions of ethyl bromofluoroacetate with aldehydes and ketones to generate diastereomeric mixtures of alpha-fluoro-beta-hydroxy esters, some of which can be separated by crystallization or column flash chromatography. Diastereomerically pure alpha-fluoro-beta-hydroxy acids are obtained by mild

  催化量的CeCl（3）的存在提高了产率，并简化了溴氟乙酸乙酯与醛和酮的Reformatsky反应中生成α-氟-β-羟基酯的非对映体混合物的步骤，其中一些可通过结晶或色谱分离快速色谱。非对映体纯的α-氟-β-羟基酸是通过轻度碱解所分解的α-氟-β-羟基酯而获得的。还提供了新的α-氟-β-羟基酯和α-氟-β-羟基酸的详细NMR数据。