ethyl 2(S)-fluoro-3(S)-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)butanoate | 1367323-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2(S)-fluoro-3(S)-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)butanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-2-fluoro-3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)butanoate
• CAS: 1367323-50-9
• 化学式: C₁₃H₁₇FO₄
• 分子量: 256.274
• InChiKey: VOSBMMRHLXGDFA-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 chiralcel OD-H column 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2(S)-fluoro-3(S)-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)butanoate 、 ethyl 2(R)-fluoro-3(R)-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-fluoro-β-hydroxy esters by an enantioselective Reformatsky-type reaction

  摘要：

  已经实现了乙基碘氟乙酸酯与烷基芳基酮的首例对映选择性Reformatsky型反应。在使用大烷基时，获得了高的非对映体选择性和主要非对映体的优异对映选择性（93–95% ee）。对于较小的烷基，非对映体选择性中等，但两种非对映体均获得了极好的对映选择性（79–94% ee）。

  DOI：

  10.1039/c2cc17985g

文献信息

• Synthesis of α-fluoro-β-hydroxy esters by an enantioselective Reformatsky-type reaction
  作者：Michal Fornalczyk、Kuldip Singh、Alison M. Stuart

  DOI：10.1039/c2cc17985g

  日期：——

  The first enantioselective Reformatsky-type reaction of ethyl iodofluoroacetate has been accomplished with alkyl aryl ketones. High diastereoselectivities and excellent enantioselectivities for the major diastereomer (93–95% ee) were achieved with large alkyl groups. For smaller alkyl groups the diastereoselectivities were moderate, but excellent enantioselectivities were obtained for both diastereomers (79–94% ee).

  已经实现了乙基碘氟乙酸酯与烷基芳基酮的首例对映选择性Reformatsky型反应。在使用大烷基时，获得了高的非对映体选择性和主要非对映体的优异对映选择性（93–95% ee）。对于较小的烷基，非对映体选择性中等，但两种非对映体均获得了极好的对映选择性（79–94% ee）。